193361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-piperazin származékok és savaddiciós sóik előállítására

A találmány tárgya eljárás új fenil-piperazin származékok és savaddíciós sóik előállítására, amely vegyületek vérnyomáscsökkentő hatású anyagok.

Az új vegyületek (I) általános képletében R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport és R3 jelentése hidrogénatom, vagy R1 és R2 jelentése együtt -0(CH2)„,0- általános képletü csoport (m=l-3) és R3 jelentése hidrogénatom, vagy R' jelentése hidrogénatom és R2 és R3 jelentése együtt -0(CH2)mO- általános képletü csoport (m=l-3), vagy R1 és R2 közül az egyik jelentése hidrogénatom vagy

1—3 szénatomos alkoxicsoport, a másik jelentése -NH2, -NHS02CH3, -NHCOCHs vagy -NHCONHj képletü aminmaradék és R3 jelentése hidrogénatom;

R4 jelentése^hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport;

R5 jelentése 1 — 3 szénatomos alkilcsoport; Y jelentése karbonil- vagy szulfonilcsoport és ha Y karbonilcsoport, akkor R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő; és n jelentése 2—4 értékű egész szám.

A találmány szerint előállítható (I) általános képletü új vegyületek közül tipikusként felsoroljuk az alábbiakat, amelyekre a találmány szerint előállítható új vegyületek köre nem korlátozódik.

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 - piperazinil] -etil] - -6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4- -dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidrokina zol in-2,4- -dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6,7-dipropoxi-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4- -dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -6,7-diizopropoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazoIin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6,7-metilén-dioxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil)-1-piperazinil] -etil] - -6,7-dimetilén-dioxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -6,7-trimetilén-dioxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7-amino-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion; 3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] -7 -amino-6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin- 2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenii) -1 -piperazinil] -etil] - -7-amino-6-etoxi--l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion; '

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7-amino-6-propoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7-amino-6-izopropoxi-1,2,3,4-tetrahidrokina - zolin-2,4-dion;

1

2

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -7-metánszul főni 1-a minő-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 - piperazinil] -etil] - -7-metán-szulfonil-amino-6-metoxi-1,2,3,4-4etrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-feniI)-l-piperazinil] -etil] - -7 metán-szulfonil-amino-6-etoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-feniI)-!-piperazinil] -etil] - -7 metán-szül főni l-amino-6-propoxi-1,2,3,4- -tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -7-metán-szulfonil-amino-6-izopropoxi-l ,2,3,4- -tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -7-acetil-amino-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4 -dión;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7 acetil-amino-6-metoxi-1,2,3,4-tét rah idrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7 acetil-amino-6-etoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 - piperazinil] -etil] - -7-acetil-amino-6-propoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7-acetil-amino-6-izopropoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -7-karbamoil-amino-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -7-karbamoil-amino-6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7-karbamoil-amino-6-etoxi-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- (4- (2-metoxi-fenil) -I-piperaziniI] - etil] - -7-karbamoil-amino-6-propoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7-ka rbamoil-amino-6-izopropoxi-1,2,3,4-tetrahidrokina zolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-1 -piperazinil] -etil] - -6-amino-1,2,3,4-tetrahid rokinazol in-2,4-dión; 3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -6-amino-7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazoiin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-amino-7-etoxi-1,2,3,4-tetrahidrokina zol in-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-amino-7-propoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -6-amino-7-izopropoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazo!in-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-1-piperazinil] -etil].-6-metán-szül főni 1-amino-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -éti 1 ] - -6-metán-szulfonil-amino-7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

2

193361

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65