193343. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoxazol-származékok előállítására
11 193343 sú nagynyomású folyadék-kromatográfiás vizsgálat (RP-C18, 150 bar, etanol)20% víz is megerősít. 3. példa (E)-5- [2-(t,l,2,3,3-Pentametil-2,3-dihidro-5- (lH)-indenil)-l-propenil] -izoxazol-3-karbonsav-amid 4,5 g (E) -5- [2- (1,1,2,3,3-pentametil-2,3-dihidro-5( 1H) -indenil) - 1-propenil] -izoxazol-3- -karbonsav-etil-észtert 150 ml tömény ammónia-oldattal 200 ml etanolban 10 órán át keverünk. Ezután az egész reakció keveréket 500 ml vízbe öntjük, a kapott csapadékot kiszűrjük, és kevés jéghideg metanollal mossuk. A terméket szárítjuk, így 3,6 g (E)-5-12- (1,1, 2,3,3-pentametil-2,3-dihídro-5 ( 1H) -indenil) -1 - -propenil] -izoxazol-3-karbonsav-amidot kapunk. Olvadáspontja: 196—197°C. 4. példa (E)-5- [2-(l,l,2,3,3-Pentametil-2,3'dihidro-5- ( 1 H)-indeniI)-1-propenil]-N-(2,3-dihidroxi-propi I )-izoxazol-3-karbonsav-amid 3,7 g (E)-5- [2-(l,l,2,3,3-pentametil-2,3-dihidro-5 ( 1H) -indenil) -1 -propenil] -izoxazol-3--karbonsav-etil-észtert 25 ml l-amino-2,3-propándiollal 70 ml etanolban 10 órán át állni hagyunk. Ezután az egész reakciókeveréket átöntjük 500 ml vízbe és 2 n sósavval megsa- 5 vanyítjuk. A kapott csapadékot kiszűrjük, és kevés metanollal mossuk. A terméket nitrogénatmoszférában szárítjuk, így 2,1 g (E)-5- - [2-(l,l,2,3,3-pentametil-2,3-dihidro-5(lH) - -indenil) - 1-propenil] -N- (2,3-dihidrox1-propil ) 10 -izoxazol-3-karbonsav-amidot kapunk, olvadáspontja: 150—151°C. 12 4.a példa 15 A4, példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő (E)-5-[2-(l,l,2,3,3-pentametil-2,3-dihidro-5(1H)-indenil) -1-propenil] -izoxazol-3-karbonsav-etil-észterből és etanol-aminból az (E)-5- [2- (l,l,2,3,3-pentametil-2,3-dihidro-5- ( ; H)-indenil) -1 -propenil] -N- (2-hidroxi-etil) - -izoxazol-3-karbonsav-amidot 143—144°C olvadásponttal. Az alábbi táblázatban megadott vegyülete- 25 két az 1. példa szerint állítottuk elő. Példa száma A R1 2. R R3 R 4 R5 A ke.ttős kötés gurációja 5. 1 CH, CH% CH3 CH,-COOCj H5-Z CHj Ch 4 1 z 6. 1 ÇHz CHi CH , c2h? ch3-COOC^H s E i1 7. ( çh2 CH> CH s C3H, CH,-cooc2h5 E 6h , 8. t CH^ CH J / CH CH-COOC^H*. E ÇH, f1.-CH 3 x ch3 9. 1 CHj CH / CH CH,-COOC^Hj-E ÇHz F*-CH,-CH 2 X ch3 10. ch2. CH, CH, CH, H-COOC^ Hx E CH, 1 4 11. 1 ÇHi F* CH 3 CH3-OCH ch3-COOCj Iír E 12. > ÇHz. F* CEi ch3-OCHj H-C0OG, Hy E 7
