193343. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoxazol-származékok előállítására

193343

14

13

Példa

száma

A

R1

R

13.

1

H,C-CH 4 f

ch3

CH.

H

14.

)

H.C-CH

1

CH,

CH,

H

14a.

1

CHi

ttiz 1 1

CHj

ch3

H

14b.

f

<pH2

ch2

CH3

ch3

F

(E) -5- [2- (3,5,5,8,8-pentametil-5,6,7,8-tetrahidronaft-2-il) - 1-propenil] -izoxazol-3-karbonsav-etil-észter, op.: 104—105°C,

(E) -5- [2- (3-etil-5,5,8,8-tetrametiI-5,6,7,8- -tetrahidronaft-2-il) -1 -propenil] -izoxazol-3- -karbonsav-etil-észter, op.:97—98°C,

(E) -5- [2- (3-propil-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7, 8-tetrahidronaft-2-il) -1 -propenil] -izoxazol-3- -karbonsav-etil-észter, op.: 118—120°C,

(E) -5-{2- [3- ( 1 -metil-etil) -5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidronaft-2-îl] - l-propenil}-izoxazol-3-karbonsav - etil - észter, op. 127—

_128°C

(E) -5-{2- [3- (2-metil-propil)-5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetrahidronaft-2-il] -1-propenil)-izoxazol-3-karbonsav-etil-észter, op. 107— — 108°C,

(E) -5- [2- (3,5,5,8,8-pentametil-5,6,7,8-tetrahidronaft-2-il) -etenil] -izoxazol-3-karbonsav-etil-észter, op.: 96—97°C,

15

CHz

CHg

CH 3

ch3-OCH ,

16.

I

çh,

CH,

!

CH,

CH ,-0CH 3

17.

I

H,C-CH l

CH,

CHi

H

17a.

l

ÇHi

PU

CH 3

CH,

H

17b.

I

f

ÇH,

ÇH.

CH3

CH,

F

(E) -5- [2- (3-metoxi-5,5,8,8-tetrametil-5,6-7.8- tetrahidronaft-2-il) -1 -propenil] - izoxazol-3-karbonsav,

(E) -5- [2- (3-metoxi-5,5,8,8-tetrametil-5,6,

7.8- tetrahidronaft-2-il) -etenil | -izoxazol-3- -karbonsav, op. 166—167°C,

8

A táblázat folytatás

Ra

Rb A kettős kötés konfiguráció j a-4-COOCjH f E

c3H,-COOCJls E

CH s-C00C2H^ E

H-COOCjHy E

(E) -5- [2- (3-metoxi-5,5,8,8-tetrametil-5,6,

7,3-tetrahidronaft-2-il) -l-propenil] -izoxazol-3-karbonsav-etil-észter, op.: 86—88°C,

25 (E)-5- [2-(3-metoxi-5,5,8,8-tetrametil-5,6,

7,8-tetrahidronaft-2-il) -etenil] - izoxazol-3- -karbonsav-etil-észter, op.: 102—103°C,

(E)-5- [2- (1,1,2,3,3-pentametil-2,3-dihidro-5 (1H) -indenil) -2-ciklopropi 1-1-propenil] -izox-n azol-3-karbonsav-etil-észter, op.-. 85—86°C, (E)-5- [2-(l,I,2,3,3,-pentametil-2,3-dihidro 5( 1H) -indenil) -1-pentenil] -izoxazol-3-karbonsav-etil-észter,

(E) -5- [2- (5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetra- 35 hidronaft-2-il) - 1-propenil] -izoxazol-3-karbonsav-etil-észter, op.;78—79°,

(E) -5- [2- (5,5,8,8-tetrametiI-5,6,7,8-tetrahidronaft-2-il) -1 -etenil] - izoxazol-3-karbonsav-etil-észter, op.:118—119°C.

40 Az alábbi táblázatban felsorolt vegyületeke: a 2. példa szerint állítottuk elő.

CH 3

C00H

Z

H

C00H

E-4

C00H

E

CH 3

C00H

E

CH j

COOH

E

(E) -5- [2- ( 1,1,2,3,3-pentametil-2,3-dihidro-5( 1H) - indenil) -2-ciklopropil-1 -propenil] -izoxazol-3-karbonsav, op.i 159—160°C,

(E) -5- [2- (5,5,8,8-tetrametil-5,6,7,8-tetra- 55 hidronaft-2-il)-l-propenil] -izoxazol-3-karbonsav, op. 174—175°C,