193213. lajstromszámú szabadalom • Eljárás AAD 216 antibiotikum-komplex és fő komponensei előállítására kibdelosporangium aridum-mal történő fermentálássla

g) szén-mágneses rezonancia spektruma 90,56 MHz-en CD30D-D20 (1:9) elegy - ben pH 8,5-nél a következő kémiai eltolódásokat mutatja (ppm-ben) TMS standardhoz viszonyítva:

3

177,7,

177,5,

175,5,

174,6,

171,5,

170,8,

170,4,

170,2,

169,1,

161,8,

158,6,

157,9,

155,1,

155,0,

152,5,

151,9,

151,6,

150,7,

146,0,

144,3,

141,7,

138,8,

138,3,

136,0,

134,6,

134,5,

133,7,

130,8,

129,8,

129,4,

128,9,

128,6,

127,4,

127,0,

126,2,

125,6,

125,1,

122,7,

122,3,

120,9,

119,6,

118,3,

116,4,

110,5,

109,6,

108,3,

104,2,

103,3,

103,1,

100,7,

98,1,

78,4,

74,4,

73,3,

72,0,

71,6,

71,3,

70,7,

67,3,

65,6,

63,6,

62,3,

,61,6,

60,2,

56,8,

56,3,

55,8,

54,9,

37,2,

32,7,

32,2,

29,8,

29,6,

29,5,

26,2,

23,0,

14,5;

h) optikai forgatóképesség:

[a]

í5 = -66

(c = 0,3, víz);

i) perjodáttal pozitív, ninhidrinnel negatív reakciót ad;

j) vízben, metanolban, dimetil-szulfoxidban, dimetil-formamidban oldódik, etanolban, acetonitrilben, dietil-éterben, alifás szénhidrogénekben, acetonban oldhatatlan;

k) pKa értékei acetonitril — víz 3:7 arányú elegyben: 3,0, 4,9, 7,4, 8,4, 10,0 és 10,3, a 10,3 feletti pKu értékeket nem határoztuk meg.

A tiszta AAD 216B pH 6 körüli értéken az

alábbi tulajdonságokkal rendelkezik:

a) halvány sárgás-fehér szilárd anyag, 300- -350°C-on bomlik;

b) összegképlete: C82H84N8O30Cl4;

c) közelítő elemi összetétele: 49,67% szén, 5,07% hidrogén, 5,19% nitrogén, 6,70% klór, ként és szerves foszfort nem tartalmaz, a víztartalma 10,8%;

d) KBr-ban felvett infravörös spektruma: vmax (cm-1) : 3400, 2920, 1660, 1600, 1510,

1460, 1430, 1390, 1300, 1240, 1150, 1060 és 1020;

e) tömegspektruma gyors atomokkal való bombázás mellett (FAB) 1801 (főcsoport) (M+H);

f) acetonitril — víz 1:1 arányú elegyben felvett ultraibolya spektruma neutrális és savas körülmények között 280 nm-nél mutat abszorpciós csúcsot, EIV)j =55; bázikus körülmények között az abszorpciós csúcs 301 nm-nél van, E^ta = 72,5;

g) szén-mágneses rezonancia spektruma 90,56 MHz-en CD3OD—D20 1:9 arányú elegyben pH 8,5 értéken a következő kémiai eltolódásokat mutatja (ppm-ben) TMS standardhoz viszonyítva:

177,9, 177,4, 175,6, 174,4, 171,6, 170,9, 170,5,

170,4, 169,3, 162,4, 158,7, 158,1, 155,2, 155,0,

152.6, 151,3, 150,7, 146,0, 144,3, 141,3, 138,8,

138.3, 136,1, 134,7, 133,6, 130,7, 129,9, 129,8,

129.4, 129,0, 128,7, 127,7, 127,5, 127,0, 126,3,

125.7, 124,7, 122,8, 122,3, 120,9, 119,9, 119,6,

118.4, 116,7, 110,5, 109,6, 108,5, 104,2, 103,3,

103,1, 100,6, 98,1, 78,5, 74,4, 73,9, 73,4, 72,1,

71.7, 71,2, 70,8, 67,3, 65,5, 63,7, 62,3, 61,6, 60,3,

56.8, 56,2, 55,9, 55,0, 39,6, 37,3, 32,7, 30,2, 30,0,

29,7, 28,4, 27,8, 26,3, 23,3;

h) optikai forgatóképessége [a]^ = -59° (c = 1,0, víz);

i) perjodáttal pozitív, ninhidrinnel negatív reakciót ad;

j) vízben, metanolban, dimetil-szulfoxidban, dimetil-formamidban oldódik, etanolban, acetonitrilben, acetonban, dietil-éterben és alifás szénhidrogénekben oldhatatlan;

k) pKü értékei acetonitril-víz 3:7 arányú elegyben: 3,0, 4,5, 7,5, 8,5 és 9,7 a 9,7 feletti pKa értékeket nem határoztuk meg.

A tiszta AAD 216C pH 6 körüli értéken

az alábbi tulajdonságokkal rendelkezik:

a) halvány sárgás-fehér szilárd anyag, 300- 350°C-on bomlik;

b) összegképlete: C83H86N8O30Cl4;

c) közelítő elemi összetétele: 47,89% szén, 5,09% hidrogén, 4,95% nitrogén, 6,39% klór, 3,69% hamu, ként és szerves foszfort nem tartalmaz, a víztartalom 8,2%;

d) KBr-ban felvett infravörös spektruma: Vmax (cm-1): 3400, 2920, 1660, 1600, 1505,

1430, 1390, 1295, 1240, 1150, 1060, 1020;

e) tömegspektruma gyors atomokkal való bombázás mellett (FAB) 1815 ffő csoport) (M+H);

f) acetonitril-víz 1:1 arányú elegyben felvett ultraibolya spektruma neutrális és savas körülmények között 280 nm-nél mutat abszorpciós csúcsot, E,% =51; bázikus körülmények között az abszorpciós csúcs 301 nm-nél van, El»/a = 75;

g) szén-mágneses rezonancia spektruma 90,56 MHz-en CD3OD—D20 1:9 arányú elegyben pH 8,5 értéken a következő kémiai eltolódásokat mutatja (ppm-ben) TMS standardhoz viszonyítva:

4

177,9,

177,2,

175,7,

173,6,

171,5,

170,8,

170,6,

170,2,

169,3,

158,6,

157,8,

155,2,

154,9,

152,7,

151,9,

150,9,

146,0,

144,3,

141,3,

138,8,

138,4,

136,0,

134,9,

134,7,

133.8,

130,8,

129,9,

129,8,

129,3,

129,1,

127,7,

127,5,

127,0,

126,4,

125,3,

122,7,

121,0,

119,7,

118,3,

116,1,

110,4,

109,6,

108.1,

104,1,

103,2,

101,5,

98,0.

78,6,

74,6,

65,1,

63,7,

62,5,

61,6,

60,3,

56,8,

56,3,

55,3,

54,9,

39,7,

37,4,

32,6,

32,3,

30,5,

30,4,

30,2,

29,9,

28,6,

28,1,

26,4,

23,4,

22,0.

h) optikai

íorgatóképessége [a]p =-50,6°

(c = 0,

6, víz) :

i) perjodáttal pozitív, ninhidrinnel negatív reakciót ad;

j) vízben, metanolban, dimetil-szulfoxidban, dimetil-formamidban oldódik, etanolban. acetonitrilben, acetonban, dietil-éterben és alifás szénhidrogénekben oldhatatlan;

k) pKo értékei acetonitril-víz 3:7 arányú elegyben: 3,0, 4,2, 7,2, 8,2, 9,9 és 10,3, a 10,3 feletti pKú értékeket nem határoztuk meg.

3

193213

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65