193197. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
193197 számított: C: 43,88% H: 0,23% Cl: 9,96% N: 3,93% S: 9,01 % talált: C: 43,86% H: 6,20% Cl: 9,95% N: 3,96% S: 9,95% Kalcium -bisz/(2’,6’-dimetil -fenil) -N-(klór-acetil)-3-amino-propil-szulfát/ Op.: 195—200 °C (bomlik) Analízis a (C13H,7ClNO*S)2Ca (677,670) képlet alapján: számított: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46% N: 4,12% S: 9,46% talált: C: 46,12% H: 5,10% Cl: 11,37% N: 4,05% S: 9,50% 2. példa N-(3',5’-dim-etil-fenil)- N -(klór-acetil) -3- -(amino-propán)-(l)-szulfonsav 24.3 g (0,1 mól) N-(3’,5’-dimetil-fenil)-3- -amino-propán-(l)-szulfonsavat és 60 cm3 * klór-acetil-kloridot mérünk be, majd mindenben az 1. példa szerint járunk el. Hozam: 27,14 g (76,3%) D-fhidrát op.: 72—73 °C Analízis a Cl3H|8CIN04S-2H20 (355,833) képletre számolva: számított: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96% N: 3,93% S: 9,01 % talált: C: 43,90% H: 6,25% Cl: 9,82%N:3,92% S: 9,14% Kalcium-bisz (/3’5’-dimetil-fenir -N- /klór-acetil/-3-amino-propil-szulfát) Op.: 330°C Analízis: a (C^H^CINC^S^Ca (677,670) képlet alapján: számított: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46% N: 4,12% S: 9,46% talált: C: 45,98% H: 5,07% Cl: 10,42% N: 4,05% S: 9,50% Magnézium-bisz (N-/3',5’-dimetiI-fenil/-N/klór-acetil/-3-amino-propil-szulfát) Op.: 96—98 °C Analízis a (CuHnClNC^S^Mg . 4H2O (733,974) képlet alapján: számított: C: 42,54% H: 5,76% Cl: 9,66% N: 3,81% S: 8,73% talált: C: 42,38% H: 5,80% Cl: 9,38% N: 3,78% S: 8,68% 3. példa N- (2’-etil-fenil)- N- (klór-acetil)-3-(amino-propán) - ( 1 ) -szulfonsav 24.3 g (0,1 mól) N-(2’-etil-fenil)-3-amino-proipán-(1 )-szulíonsavat és 60 cm3 klór-acetil-kloridot mérünk be. Egyebekben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a termék etilacetátcs oldatához 1,8 g (0,1 mól) vizet adunk. Hozam: 24,6 g (78,4%) színtelen kristály Monohidrát o.p.: 87—90 °C. Analízis a Ci3HisC1N04S (337,817) képlet alapján: számított: C: 46,22% H: 5,96% Cl: 10,49% N- 4 (4% S- 9 49% talált: C:’46,29% H: 5,96% Cl: 10,46% N: 4,09% S: 9,55% 15 4. példa N-(2’-etil- 6’-metil-fenil)-N-(klór-acetil) - 3*- (amino-propán) - ( 1 ) -szulfonsav 25.7 g (0,1 mól) N-(2’-etil-6’-metil-fenil)- 3-amino-propán-(l)-szulfonsavat és 75 cm3 klór-acetil-kloridot mérünk be. Egyebekben mindenben az 1. példa szerint járunk el. Hozam: 27,87 g (83,5%) színtelen kristály Op.: 155—157 °C Analízis a C14H20CINO4S (333,831) képlet alapján: számított: C: 50,36% H: 6,03% Cl: 10,62% N: 4,19% S: 9,60% talált: C: 50,25% H: 6,02% Cl: 10,66% N: 4,16% S: 9,54% 5. példa N-(2’-etil-6’-metil-fenil) - N- (diklór-acetil)-3-amino- ( 1 ) -propán-szulfonsav 25.7 g (0,1 mól) N-(2’-etil-6’-metil-fenil)-3- -amino-(l)-propán-szulfonsavat 75 cm3 diklór-acetil-kloridban 2 órán át forralunk. A diklőr-acetil-klorid felesleget ezután vákuumban ledesztilláljuk. Hozam: 32,22 g (87,5%) színtelen olaj n D5 : 1,531 Aralízis a C14H19CI2SNO4 (368,274) képlet alapján: számított: C:45,65% H:5,20% Cl: 19,25% N:3,80% S:8,70% talált: C:45,57% H:5,18% Cl: 19,15% N:3,82% S:8,90% Trietil-amin (N-/2’-etiI-6’-metil-fenil/-N/diklór-acetil/-3-amino-propil-szulfát) Op.: 130 °C Analízis: C20H34CI2N2O4S (469,466) képlet alapján: számított: C:51,16% H:7,29% Cl: 15,10% N:5,96% S:6,82% talált: C:51,20% H:7,32% Cl:15,12% N:5,92% S:6,79% 6. példa N-(2',6’-dimetil-fenil) - N-(diklór-acetil) - 3- -(amino-propán)-(l )-szulfonsav 24,3 g (0,1 mól) N-(2’,6’-dimetil-fenil)-3- -amino-propán-( 1 )-szutfonsavat és 75 cm3 diklor-acetil-kloridot mérünk be, majd mindenben az 5. példa szerint járunk el. Hozam: 28,16 g (79,5%) 41 0 : 1.514 Analízis a Q3H17G2NO4S (354,254) képlet alapján: számított: C:44,07% H:3,99% Cl: 20,01% N:3,95% S:9,05% taláh: C:44,12% H:3,91% Cl:20,15% N:3,90% S:9,10% 7. példa N - (2’-etíl-6’-metil-fenil)-N-(3,5-diklór-benzoil)-3-(amino-propán)- (1 )-szulfonsav 25.7 g (0,1 mól) N-(2’-etil-6’-meti!-fenil)-3- -amino-propán-( I )-szulfonsav 200 mi absz. benzollal készült szuszpenzíójához 0 °C-on 20,2 g (0,2 mól) trietil-amint adagolunk. 16 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
