193197. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
193197 Fél órai kevertetés után 21 g (0,1 mól) 3,5- -diklór-benzoil-klorid 20 ml absz. benzolos oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután 4 órán át szobahőfokon kevertetjük a reakcióelegyet. A benzolos oldatot ezután sósavas alkohollal megsavanyítjuik, és a kiváló trietil-amin-hidrokloridot kiszűrjük. A benzolos oldatot vízzel mossuk, majd szárítás után bepároljuk. A párlási maradékot etil-acetátból átkristályosítjuk. Hozam: 28,45 g (65,4%) színtelen kristály Op.: 210—215 °C Analízis a C19H25CI2NO4S (434,374) képlet alapján: számított: C:52,53% H:5,80% Ci:16,33% N:3,23% S:7,38% talált: C:52,70% H:5,75% Cl: 16,17% N:3,32% S:7,30% 8. példa N-( 2’-et il-6’-met il-f en il )-N- (furán-(2) - karbonil) -3-amino-propán- (1 ) -szulfonsav 25,7 g (0,1 mól) N-(2’-etil-6’-n:etil-íenil)-3- -amino-propán-( 1 )-szulfonsavat, 20,2 g (0,2 mól) trieti 1-amint, valamint 13,05 g (0,1 mól) furán-(2)-karbónsav-kloridot mérünk be. Egyebekben mindenben a 7. példa szerint járunk el. Hozam: 22,0 g (62,6%) színtelen kristály Op.: 84—86 °C Analízis a C17H21NO5S (351,414) képlet alapj á n : számított: 058,10% H:6.02% N:3,98% S ■ 9 120/ talált: 058,15% H:6,10% N:4,00% S:9,20% 9. példa Nedvesíthető porkészitmény (77 WP) 85 tömeg % N- (2’-etil-fenií)-NT- (klór-acetil) - 3-amino-propán-( 1 ) - szulfonsav dihidrátot és 15 tömeg% aktív kovasavat-/Aerosil 250, Degussa AG NSZK/ porkeverőben homogenizálunk. A homogén porkevercket verőcsapos malomban megőröljük. Az őrölt porkeverékhez 10 tömeg % Arkopon T hochkonz /Hoeckst AG NSZK/ nedvesítőszert adunk, és a keveréket ismét homogenizáljuk. A kapott nedvesíthető porkészítmény 77 tömeg% hatóanyagtartalmú, és belőle vízzel tetszés szerint hígítható, stabil permetlé készíthető. Ugyanilyen módon készíthető porkészítmény az l.,2.,4.,5/a.,7. és 8. példa szerinti vegyületekből. A fenti porkészítményből vizes hígítással 0,001 tömeg% hatóanyagtartalmú permetlevet készítünk. 10. példa Emulgeálható koncentrátum /50 EC/ 50 tömeg % 5. példa szerinti vegyületet 45 tömeg% xilolban oldunk. Az oldathoz 2 tömeg% Atlox 3386B erruulgeátort és 3 tö.meg% Atlox 4851 B emulgeátort /Atlas Co, Belgium/ adunk. 50 tömeg% hatóanyagtartalmú emulgeálható koncentrátumot /EC/ kapunk, amelyvízzel tetszőleges koncentrációjú permetlé 17 10 emulziót szolgáltat. Ugyanilyen módon készíthetünk EC-t a 6. példa szerinti vegyületből. Ha a példa szerinti készítményt vetőmag csávázására kívánjuk használni, akkor a következőképpen járhatunk el. A készítményből 500 g-ot 3 liter 2%-os Bermocoll E /Béről Kérni AG Svédország/ vizes oldatához csurgatunk erős keverés közben. A kapott emulziót 100 kg kukorica vetőmagra permetezzük drazsírozó dobban, és 30 percen keresztül folytatjuk a keverést. A művelet végeztével a vetőmagok felületén egyenletesen filmréteg képződik, amely 250 g hatóanyagot tartalmaz, 100 kg vetőmagra számítva. 11. példa Porkészítmény 5% hatóanyagtartalommal 5 tömeg% 5. példa szerinti vegyületet 10 tömeg% Aerosil 250 készítménnyel Z-karú dagasz-tóban összegyúrunk. A dagasztást addig folytatjuk, amíg a keverék porrá hullik* szét. Ez a dagasztógép típusa szerint 10 perc-1/2 óra időt vesz igénybe. Ezután a kapott porkeverékhez 1 súlyrész Arkopon T hoc hkonz port adunk, és teljes homogenitásig keverjük. A homogenizált keveréket a dagasztógépben 84 tömeg % precipitált kréta porral homogenizáljuk. Végül a porkeveréket verőcsapos malomban finomra őröljük. A kapott porkészítmény 5 lömeg% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető por, amelyből vizes hígítással növények kezelésére szolgáló stabil permetlé készíthető. Ugyanilyen módon járhatunk el a bejelentés 6. példája szerinti vegvülettei. 12. példa Atikrogranulátum Az előbbi példa szerint előállított, 5 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítményből mikrogranulátumot készítünk az alábbi módon: 80 tömeg% porkészítmény 20 tömeg% 1%-os vizes Béről E oldattal homogénné keverünk, célszerűen dagasztógépben. A kapott enyhén képlékeny anyagot kívánt szájnyílású extruderen keresztül kipréseljük. A kapott anyagszálakat 50 °C-on megszárítjuk, majd a kívánt méretre aprítjuk. Szitálással szeparáljuk a kívánt szemcseméretű mikrogranulátumot. A túlnéretes szemcséket újraaprítjuk. Az elporlott szemcséket a következő adag porkészítményhez adhatjuk. A kapott mikrogranulátuir. a talajra szórva mezőgazdasági célra felhasználható. Eljárhatunk úgy is, hogy a ragasztó oldattal homogenizált keverékből pasztillákat préselünk, és azokat megszárítjuk. Ilyen módon a talajba helyezhető elnyújtott hatáisú növekedésszabályozó készítményt nyerünk. 13. példa Mikrogranulátum A bejelentés 3. példája szerinti vegyületből 10 tömeg%-nyit 30 tömeg% absz. etil -18 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
