193153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiadiazinon-, oxadiazinon- és triazinon-származékok előállítására
193153 metilén-kloriddal készített oldatához adjuk. Az elegyet 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, és a szilárd terméket keverés közben 100 ml etanol és 20 ml tömény vizes sósavoldat elegyéhez adjuk. Az elegyet 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd csökkentett nyomáson 50 ml végtérfogatra betöményítjük. A koncentrátumot szűrjük, és a szilárd termékként kapott 2- (2,5-diklór- tien - 3-il) -2-oxo-etil-amin-hidrokloridot etanollai mossuk. A terméket 100 ml vízben oldjuk, az oldathoz 6,8 ml klórhangyasav-metil-észter és 0,1 g benzil-trietil-ammónium-klorid 100 ml etil-acetáttal készített oldatát adjuk, és az elegyet szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyhez részletekben 14,8 g nátrium-hidrogén-karbonátot 17 adunk. Az elegyet 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a fázisokat elválasztjuk egymástól, és a vizes fázist kétszer 100 ml etil-acetáttal mossuk. Az etil-acetátos 5 oldatokat egyesítjük, vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot ciklohexánból kristályosítjuk. 96—98 C°-on olvadó N- [2-(2,5-diklór-tien-3-il)-2-oxo-etil) - 10 karbaminsav-metil-észtert kapunk 42%-os hozammal. Hasonlóan állítjuk elő a VI. táblázatban felsorolt (XVII) általános képletű karba*15 minsav-észtereket klórhangyasav-metil- vagy -etil-észter és a megfelelő acetil-heterociklusos vegyület reakciójával. 18 VI._táblázat (XVII^_áH:alános kápletu vegyületek Hét R<° Op. C° Kristályosításhoz használt oldószer 4-piridilmetil-100-103 dietil-éter 3-piridil-5-klór-3-pirimetil-202-203 (hidroklorid) dietil-éter/etanol dil-5-bróm-3-pietil-118-124 etil-acetát ridil-3-benzo [bl tieetil-107-110 toluol nil metil-121-122 etil-acetát SZABADALMI IGÉNYPONTOK 40 1. Eljárás a (II) általános képletű tiadiazinon-, oxadiazinon- és triazinon-származékok előállítására — .a képletben A vegyértékkötést, 1—4 szénatomos alkiléncsoportot vagy 2—4 szénatomos alkeniléncsoportot je- 45 lent, X —CR'R2— általános képletű csoportot és ugyanakkor Y oxigénatomot, kénatomot vagy —NH— csoportot jelent, és az utóbbi képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy X oxigénatomot, kénatomot vagy *—NH— csoportot jelent, és ugyanakkor Y 5J. —CR'R2— általános képletű csoportot képvisel, amelyben R1 és R2 jelentése a fenti, és Hét egy nitrogén-, oxigén-, vagy kénatomot tartalmazó öt-vagy hattagú heteroaromás qq csoportot vagy kinoxalincsoportot jelent, ahol a heterociklusos csoporthoz egy vágy két szubsztituens, éspedig halogénatom, ciano-, nitro-, karbamoil-vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy nitrogénatomhoz kapcsolódó oxocscport kapcsolódhat, és/vagy a 65 10 Hét csoport két szomszédos szénatomján benzolgyűrűvel lehet kondenzálva, azzal a feltétellel, hegy ha X —CR'R2— általános képletű csoportot és ugyanakkor A vegyértékkötést jelent, Hét csak 2-furil-csoporttól eltérő jelentésű lehet-, azzal jellemezve, hogy a) olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X oxigénatomot vagy kénatomot és Y —CR'R2— általános képletű csoportot jelent, valamely (111) általános képletű hidrazidot vagy tiohidrazidot — a képletben Hét és A jelentése a tárgyi kör szerinti és X oxigénatomot vagy kénatomot jelent — egy (IV) általános képletű karbonsavval — a képletben R' és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti és Hal halogénatomot jelent — vagy reakcióképes származékával reagáltatunk; vagy b) olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X —CR'R2— általános képletű csoportot és Y kénatomot jelent, valamely (V) általános képletű halogenidet — a képletben Hét, A, R', R2 és Hal jelentése a tárgyi körben, illetve az a) pontban megadott — egy (VI) vagy (VII) általános képletű tiokarbazáttal reagálta-
