193121. lajstromszámú szabadalom • Komozició D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav rezolválására
193121 20 szer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot azután szobahőmérsékletre hűtve 0,85 g mennyiségben a 154—156°C olvadáspontú első átkristályosított anyagmennyiséget kapjuk. Az utóbbiból vett mintát az előző bekezdésben ismertetett módon sósavval kezelve D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavban tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)B = +40,3°. Az első átkristályosított anyagból 0,8 g-ot feloldunk 16 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,77 g mennyiségben a 156—157°C oivadáspontú második átkristályosított anyagmennyiséget kapjuk. Az utóbbiból vett mintát a példa első bekezdésében ismertetett módon sósavval kezelve D-2-(6- -metoxi-2-naftil)-propionsavban még tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)» = +47,9°. A második átkristályosított anyagmennyiségből 0,67 g-ot feloldunk 16 ml 5%-os vizes izopropanol-oldat és 1 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,39 g mennyiségben a 157—158°C olvadáspontú harmadik átkristályosított anyagmennyiséget kapjuk. Az utóbbiból vett mintát a példa első bekezdésében ismertetett módon sósavval kezelve D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavban még tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +54,3°. 11. példa 2,6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propíonsavat feloldása céljából 0,5 g trietil-aminnal (0,5 ekvivalens) 15 ml izopropanol és 0,5 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítünk. Ha az így kapott oldathoz 1,32 g (0,5 ekvivalens) N-ciklohexil-D-glükamint adunk, azonnal csapadék válik ki. Ekkor további 15 ml izopropanolt és 1,5 ml vizet adagolunk, majd az így kapott elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával addig forraljuk, míg a csapadék oldódik. A kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 2,24 g mennyiségben 157—158°C olvadáspontú anyagot kapunk, amely anyag fel van dúsulva D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav-N-ciklohexil-D-glükaminsóban. Az anyagot 25 ml 80°C-ra felmelegített vízben oldjuk, majd a kapott oldathoz addig adunk sósavat, míg az savassá válik. Ekkor az oldatból D-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsavban feldúsult anyag csapódik ki és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +38,7°. Hozam: 82—86%. A D-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsav-N-ciklohexil-D-glükaminsóban feldúsult anyagból 1 g-ot feloldunk 20 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,79 g menynyiségben 159—160°C olvadáspontú első át19 kristályosított anyagmennyiséget kapunk. Az utóbbiból vett mintát az előző bekezdésben ismertetett módon sósavval kezelve D-2-(6- -metoxi-2-naftil)-propionsavban tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)-p = +51 >7°. Az első átkristályosított anyagmennyiségből 0,2. g-ot feloldunk 4 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten, majd az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtjük. Ekkor 0,18 g mennyiségben 160—161°C olvadáspontú második átkristályosított anyagmennyiség válik ki. Az utóbbiból vett mintát a példa első bekezdésében ismertetett módon sósavval kezelve D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavban még tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +60,3°. A második átkristályosított anyagmennyiségből 0,15 g-ot feloldunk 5 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,13 g mennyiségben 161 — 162°C olvadáspontú harmadik átkristályosított anyagmennyiséget kapunk. Az utóbbit a példa első bekezdésében ismertetett módon sósavval kezelve lényegében tiszta D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +65,5°. 12. példa 4,6 g D,L-2-(6-metoxi-2 naftil)-propionsavat feloldása céljából 1,1 g (0,5 ekvivalens) trietil-aminnal 30 ml izopropanol és 1,5 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten melegítünk. A kapott oldathoz ezután 2,93 g (0,5 ekvivalens) N-(n oktil)-D-glükamint adunk. Az oldatot ezután szobahőmérsékletre hűtve 4,42 g menynyiségben D-2- (6-metoxi-2-:nafil) -propionsav-N-(n-oktil) -D -glükaminsóban feldúsult, 139 —140°C olvadáspontú anyagot kapunk. Az utóbbit 25 ml 80°C-ra melegített vízben feloldjuk, majd a kapott oldathoz addig adunk sósavat, míg az savassá válik. Ekkor az oldatból D-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsavban feldúsult anyag csapódik ki és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)j> = +54,8°. Hozam: 80—83%. A D-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsav-N-(n-oktil)-D-glükaminsóban feldúsult anyagból 1 g-ot feloldunk 9,5 ml izopropanol és 0,5 ml víz elegyében, az oldószer forráspont ához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot ezután szobahőmérsékletre hűtve 0,85 g mennyiségben 140—141°C olvadáspontú átkristályosított sót kapunk. Ezt az anyagot az előző bekezdésben ismertetett módon sósavval kezelve lényegében tiszta D-2- - (6-:uetoxi-2-naftil)-propionsavat kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +65,8°. 13. példa A 12. példa első bekezdésében ismertetett módon előállított D-2-(6-metoxi-2-naftil)-pro-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
