193073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazolok előállítására
R, és R2 jelentése a fenti, Z, és Z2 egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált aminocsoportokat vagy adott esetben kis szénatomszámú alkilcsoportokkal szubsztituált hidroxi- vagy merkaptocsoportokat jelentenek, vagy Z, és Z2 együtt oxigén- vagy kénatomot, adott esetben 1-3 szénatomos aIki 1 csoporttá 1 szubsztituált iminocsoportot, 2-3 szénatomos alkilén-dioxi- vagy alkilén-ditiocsoportot jelent — vagy b) olyan (I) általános kép let ű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, aikil-szulfini 1- vagy alkil-szulfonilcsoportot jelent, egy kapott (III) általános képletű vegyületet oxidálunk — a képletbe.n R2 és R3 jelentése a fenti, és R, olyan alkil-szulfenil- vagy alkil-szulfinilcsoportot jelent, amely csoportban az a 1 ki 1 - rész 1-3 szénatomos — vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, alkoxi-, fen i 1 - a 1 kox i-, cián-alkoxi-, alkil-szulfenil- vagy alkinil-oxi-csoportot jelent, egy adott esetben kapott (IV) általános képletű vegyületet — a képletben R3 jelentése a fenti, U hidroxi- vagy merkaptocsoportot jelent, és R2 hidroxicsoportot jelent, vagy jelentése azonos az R2 jelentésével — egy (V) általános képletű halogeniddel reagáltatunk — a képletben R6 jelentése olyan aIkil-, feni 1-a 1 kiI-, cián-alkil- vagy alkinilcsoport, amely csoportokban az alkilrész 1-3 szénatomos és az alkinilcsoport 3-5 szénatomos, és W nukleofil eliminálódó csoportot, előnyösen klór-, bróm- vagy jódatomot jelent — vagy d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 alkoxi-karbonil-vagy amino-karbonil-csoportot jelent, egy kapott (VI) általános képletű benzimidazolt — a képletben R, és R2 jelentése a fenti - vagy ennek adott esetben a reakcióelegyben előállított reakcióképes származékát egy (VII) általános képletű vegyülettel a képletben R6 1-3 szénatomos alkoxi- vagy aminocsoportot jelent *— vagy adott esetbén a reakcióelegyben előállított (VII) általános képletű N-aktívált aminnal reagáltatunk, ha a reakcióhoz (VI) általános képletű karbonsavat használunk, vagy e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, alkil-szulfoximinocsoportot jelent, egy kapott (VIII) általános képletű szulfoxidot — a képletben R2 és R3 jelentése a fenti, és R7 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy (IX) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — a képletben W karboniE-vagy szulfonilcsoportot jelent, és Rg ortohelyzetben diszubsztituált arilcsoportot jelent — kívánt esetben az így kapott 17 10 olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 alkoxi-karbonil-, ciano- vagy amino-karbonil-csoportot jelent, hidrolízissel a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében R3 karboxilcsoportot jelent, vagy az így kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 amino-karbonilcsoportot jelent, vízelvonással a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében R3 cianocsoportot jelent, vagy az így kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 nitrocsoportot jelent, redukcióval a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében R3 aminocsoportot jelent, és/vagy az így kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 aminocsoportot jelent, karbamoilezéssel a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében R3 alkil-amino-karbonil-aminocsoportot jelent, és/vagy az így kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R, benzil-oxicsoportot jelent, debenzilezéssel a megfelelő ol>an (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében R, hidroxilcsopo'tot jelent. 2. Az 1. igénypont szerinti bármely eljárás olyan (I) általános képletű benzimidazolszármazékok és tautomerjeik előállítására amelyek képletében R, a 4-es helyzetben és R2 a 2-es helyzetben van, és jelentésük az 1. igénypont szerinti, R3 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti bármely eljárás (la) általános képletű benzimidazolszármazékok és tautomerjeik előállítására - a képletben R, jelentése hidroxil-, benzil-oxi-, propargil-oxi-, alkil-szulfenil-, a 1 ki 1 -szu 1 fi ni 1 -, a 1 ki 1-szulfonil-, alkil-szulfoximido- vagy amino-szulfoni lesöpört, R2 jelentése alkoxiesoport, és R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, karboxi-, amino-karbonil-, alkoxi-karbonil-, nitro- vagy aminocsoport, és a szubsztituensek jelentésében az alkilrész 1 vagy 2 szénatomos — azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2-(2- -metoxi-4-metil-szulfonil-fenil) -5-ciano-benzimidazol és tautomerjei előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2-(2- -metoxi-4-propargil-oxi-fenil) -5-ciano-benzimidazol és tautomerjei előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 18 193073 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
