193062. lajstromszámú szabadalom • Hatónayagként O-benzofuranil-karbamát származékot tartalmazó rovarírtó készítmények és eljárás O-benzofuranil-karbamát származékok előállítására
193062-benzofuranil-N-metil-N-/izopropil-amino-metil/-karbamáí. Op: 73—76 C°. Analízis C,6H24N203-re számítva számított: C%=65,75 H%=8,22 N%=9,59 talált: C%=66,01 H%=8,07 N%=9,68 3. példa 24.5 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N-(klór-metil)-karbamátot 100 ml benzolban oldunk, majd 1 óra alatt szobahőmérsékleten 10,1 g trietil-amin, 23,8 g N-/ß-(etoxi-karbonil) -eti 1 /izopropi 1 -amin és 50 ml benzol oldatát adagoljuk hozzá. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. A termék 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N- [N’-izopropil-N’- (ß- (etoxi-karbonil ) -éti l-amino-me til] -karbamát. Olajos anyag. Analízis C2|H3|N205-ra számítva: számított: C%=64,37 H%=7,92 N%=7,)5 talál: C%=63,9 H%=8,12 N%=7,05 4. példa 13.5 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-M-metil-N-(klór-metil)-karbamátot 100 ml benzolban oldunk. Az oldathoz 1 óra alatt hozzáadjuk 6,06 g trietil-amin, 12,8 g ß- (3,4-dimetoxi-Tenil) -etil-amin és 30 ml benzol oldatát. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. A termék 15,4 g olajos 2,3-dihidro-2,2- -dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N-/ß- (3,4-dimetoxi-fenil) -etil/-amino-metil-karbamát. Analízis C23H30N2O6-re számítva: számított: C%=66,66 H%=7,25 N%=6,76 talált: C%=67,0 H%=6,85 N%=6,23. 5. példa 53.8 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N-(klór-metil)-karbamátot 250 ml benzolban oldunk. Az oldathoz szobahőmérsékleten 1 óra alatt 15,25 g 1,1 -dimetil-hidrazin 25,25 g trietil-amin és 50 ml benzol elegyét adjuk. Az így nyert szuszpenziót 2 órán át kevertetjük, majd szűrjük. A termék 51 g 2,3- -dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N-/N’- ( 1,1’dimetil-hidrazino) - me ti 1/-kar barnát sósavas só. Op.: 107-110 C°. Analízis Cist^ClNjOg-re számítva: számított: C%=54,63 H%=7,28 N% = 12,75 Cl%= 10,77 talált: C%—53,61 H%=7,27 N% = 11,94 Cl % = 10,88 6. példa 16,4 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranolt 50 ml toluolban oldunk, majd -5°C -on 14.9 g foszgént vezetünk az oldatba egy óra alatt. A savmegkötéshez 5 n nátrium-hidroxid-oldatot adagolunk be (-5) -0 C°-on, ügyelve, hogy a pH 7 - né 1 ne legyen magasabb. 1 óra múlva a toluolos fázist elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk és az oldószert lehajtjuk. A visszamaradó 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-klór-hangyasavésztert 100 ml ben5 zolban oldjuk és +5 C° — +10 C°-on 15.6 g N-metil-N-(morfolino-metil)-amin, 12 g trietil-amin és 50 ml benzol oldatát csepegtetjük hozzá 1 óra alatt. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. A termék 25,1 g 2,3-dihidro -2,2- dimetil-7- benzofuranil -N-metil-N- (N’-morfolino-metil)-karbamát. Op: 92-95C° A termék azonos a 1. példában előállítottal. (Keverék olvadáspont nem adott depressziót.) 7. példa 22.6 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-klór-hangyasav-észtert 100 ml benzolban oldunk. Az oldathoz 29,3 g pentaklór-fenolt adunk 100 ml benzolban. Savmegkötőként 5 n nátrium-hidroxid-oldatból vagy trietil-aminból annyit használunk, hogy az elegy pH értéke 7 legyen. A kapott benzolos oldatot semlegesre mossuk, majd 14,3 g N-metiI-N-(morfolino-metil)-amin, 11 g trietil-amin és 50 ml benzol elegyét csepegtetjük hozzá 1 óra alatt 20°C- on. 3 óra keverés után úgy dolgozzuk fel a reakció-elegyet, ahogy a 3. példában leírtuk. A termék 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N- (N’-morfolino-metil) -karbamát. Op.: 92—96 C°. 8. példa 13 g N-metil-N-(morfolino-metil)-amint 100 ml toluolban oldunk. Az oldatba /-5/-0°C-on 14,9 g foszgént vezetünk. A reakcióelegyben keletkező N-metil-N-(morfolino-metil) -amino-karbonil-kloridhoz 15 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranol, 10 g trietil-amin és 50 ml benzol elegyét adjuk. A reakcióelegyet a 3. példa szerint dolgozzuk fel. A termék 2,3- -dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N- (N’-morfolino-metil)-karbamát. Op.: 92-95°C minősége azonos a 1. példában leírttal. 9. példa 13 13 g N-metil-N-(morfolino-metil)-amint 100 ml toluolban oldunk. Az oldatba /-5/-0°C-on 1 óra alatt 7 g foszgént vezetünk be. A savmegkötéshez annyi 5 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot használunk, hogy a reakció végén a pH értéke 7 legyen. 2 óra múlva a toluolos fázist vízzel semlegesre mossuk, majd a bisz [N-metil-N-(morfolino-metil) ] karbamidot tartalmazó oldathoz 15,8 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranol, 10,1 g trietil-amin és 50 ml víz elegyét adjuk szobahőmérsékleten 1 óra alatt. A reakcióelegyet vízzel mossuk, a szerves fázist elválasztjuk, szárítjuk, oldószermentesítjük. A visszamaradó terméket sósavban oldva sóvá alakítjuk. Bázis hozzáadásával kiválik 22,7 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofura nil-N-metil-N- (N’-morfolino-metil) - karbamát. Op.: 92—96 C°. 10 példa N-metil-N- (morfolino-metil) -amino-karbonil-klorid toluolos oldatához 29,3 g pentaklór-fenol, 11 g trietil-amin és 100 ml benzol oldatát adjuk. 2 óra múlva az N-metil-N- (morfolino-metil) -amino-karbonsav-penta-6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
