193054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-amino-metil-penem származékok, valamint az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
193054 R, jelentése hidroxi-(l—4 szénatomos)alkil-csoport, tri( 1—4 szénatomos) alkil-szililoxi- ( 1—4 szénatomos) alkil-csoport vagy (2—5 szénatomos) alkenil-oxi-karbonil-oxi- ( 1 —4 szénatomos) alkil-csoport, R2 jelentése kärboxilcsoport, 2—5 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, 1 - [ ( 1 — 4 szénatomos) alkoxi-karbonil-oxi] - (1—4 szénatomos) alkoxi-karbonil-csoport vagy ( 1 —4 szénatomos) alkil-karbonil-oxi-metoxi-karbonil-csoport és R3 jelentése aminocsoport, 1—4 szénatomos alkil-amino-csoport, formamidinocsoport, acetamidinocsoport, guani dini lesöpört vagy (2—5 szénatomos)alkenil-oxi-karbonil-amino-csoport-, valamint az R, szubsztituensben kiralitási centrummal rendelkező (I) általános képiéül vegyületek optikai izomerjeinek, és ezen optikai izomerek keverékének előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (T) általános képletö vegyületben — a képletben R, jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező, R2 jelentése védett, előnyösen észterezett karboxilcsoport és Q jelentése azidocsoport — az azidocsoportot aminocsoporttá alakítjuk át, vagy b) valamely (II) általános képlete ilidvegyületet — a képletben R, és R3 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező, R2 jelentése védett, előnyösen észterezett kärboxilcsoport, Z jelentése oxigénatom és X® háromszorosan szubsztituált foszfoniocsoportot jelent — gyűrüzárunk, vagy c) valamely (III) általános képletü vegyületet — a képletben R, és R3 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező, Z jelentése oxigénatom, és R2 jelentése védett, előnyösen észterezett kärboxilcsoport — a háromvegyértékíí foszfor valamilyen szerves vegyületévél kezelünk, és kívánt esetben valamely kapott (I) áltar lános képletü vegyületben egy R,, R2 és/vagy R3 védett funkcionális csoportot a szabad R,, R2 és/vagy R3 funkcionális csopőrttá alakítunk át és/vagy kívánt esetben R2 jelentésében a szabad karboxilcsoportot 1 - [ ( 1—4 szénatomos)-alkoxi-karbonil-oxi] - ( 1 —4 szénatomos) --alkoxi-karbonil-csoporttá vagy egy 1—4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-metoxi-karbonil-csoporttá alakítunk át és/vagy kívánt esetben R3 jelentésében egy szabad aminocsoportot formamidinocsoporttá, acetamidinocsoporttá vagy guanidinilcsoporttá alakítunk át. (Elsőbbsége: 1984. augusztus 31.) 2. Eljárás lényegében optikailag tiszta (5R,6S)-konfigurációjú (I) általános képletü vegyületek — a képletben R, jelentése hidroxi-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport, tri ( 1—4 szénatomos) alkil-Szililoxi-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport vagy 2—5 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-oxi-(1—4 szénatomos)-alkil-csoport, 1 R2 jelentése kärboxilcsoport, 2—5 szénatomos alkénil-oxi-karbonil-csoport, 1- [(1 — 4 szénatomos) - alkoxi-karbonil-oxi] - ( 1 —4 szénatomos) -alkoxi-karbonil:csoport vagy 1— 4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-metoxi-karbonil-csoport és R3 jelentése aminocsoport, 1—4 szénatomos alkil-amino-csoport, formamidipocsoport, acetamidinocsoport, guanidinilcsoport vagy 2— 5 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-amino-csoport-, valamint az R, szubsztituensben kiralitási centrummal rendelkező (I) általános képletü vegyületek optikai izomerjeinek,és ezen optikai izomerek keverékeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (I’) általános képletü vegyületben — a képletben R! jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező, R2 jelentése védett, előnyösen észterezett karboxilcsoport és Q jelentése azidocsoport — az azidocsoportot aminocsoporttá alakítjuk át, vagy b) valamely (II) általános képletü ilidvegyületet — a képletben R, és R3 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező, R2 jelentése védett, előnyösen észterezett kärboxilcsoport, Z jelentése oxigénatom és X® háromszorosan szubsztituált foszfoniocsoportot jelent — gyűrüzárunk, és kívánt esetben valamely kapott (I) általános képletü vegyületben egy R1; R2 és/vagy R3 védett funkcionális csoportot a szabad R,, R2 és/vagy R3 funkcionális csoporttá alakítunk át és/vagy kívánt esetben R2 jelentésében a szabad karboxilcsoportot 1 - [ ( 1—4 szénatomos) - -alkoxi-karbonil-oxi] - (1—4 szénatomos) - -alkoxi-karbonil-csoporttá vagy egy 1—4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-metoxi-karbonil-csoporttá alakítunk át és/vagy kívánt esetben R3 jelentésében egy szabad aminocsoportot formamidinocsoporttá, acetamidinocsoporttá vagy guanidinilcsoporttá alakítunk át. (Elsőbbsége: 1984. május 22.) 3. Eljárás lényegében optikailag tiszta (5R,6S)-konfigurációjú (I) általános képletü vegyületek — a képletben R! jelentése hidroxi-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport vagy tri( 1—4 szénatomos)alkil-szililoxi-( 1 —4 szénatomos) -alkil-csoport, R2 jelentése kärboxilcsoport, vagy 2—5 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, és R3 jelentése aminocsoport, 1—4 szénatomos alkil-amino-csoport vagy 2—5 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-amino-csoport-, valamint az R, szubsztituensben kiralitási centrummal rendelkező (I) általános képletü vegyületek optikai izomerjeinek, és ezen optikai izomerek keverékeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletü ilidvegyületet — a képletben R, és R3 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező, R*2 jelentése védett, előnyösen észterezett karb-2 17 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
