193047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív 2,5-piperazin-dion származékok előállítására

iyáU4/

hozammal kapjuk. Elemzés céljára ezt a terméket dimetil-formamidból és izopropanolból átkristá lyosítj uk.op.: 279-281°C. [a] l,5 —8,4° /c == 1,12, ecetsav/ /fy-értéke kloroform, metanol és ecetsav 14:2:1 arányú elegyével kifejlesztve 0,76/.

Elemzés: C9H14N202 /molekulatömeg 180,2/ Számított: C 59,33; H 7,75;

N 15,38%;

Talált: C 58,57; H 7,72;

N 15,63%.

3. példa

N-/Benzil-oxi-karbonil/-L-valil- 1-amino-1-ciklopentán-karbonsav-métil-észter előállítása

E vegyületet a 2. példában leírt alaninszármazékhoz hasonlóan állítjuk elő. A cím szerinti terméket 62% hozammal kapjuk, op.: 139—140°C, [a]*5 -17,5° /c=l,2, metanol/ /Rf-értéke kloroform, metanol és ecetsav 14:2:1 arányú elegyével kifejlesztve 0,68/. Elemzés: C20H28N2O5 /molekulatömeg 376,5/ Számított: C 63,80; H 7,50;

N 7,44%;*

Talált: C 63,71; H 7,42;

N 7,19%.

Ciklo/L-valil-1 -amino-l-ciklopentán-karbonil/ előállítása

Hasonlóan állítjuk elő,mint a 2. példában ismertetett alaninszármazékot, és 35% hozammal kapjuk; op.: 321°C, [a]p5 +4,6° /c=2,l, ecetsav/ /R/-értéke kloroform, metanol és ecetsav 14:2:1 arányú elegyével kifejlesztve 0,87/.

Elemzés: CMH)8N202 /molekulatömeg 210,3/ Számított: C 62,83; H 8,63;

N 13,32%;

Talált: C 62,45; H 8,38;

N 13,11%.

4. példa

N-/Benzil-oxi-karbonil/-D-valil- 1-amino-1-ciklopentán-karbonsav-metil-észter előállítása

E vegyület a 2. példában leírt aianinszármazékhoz hasonlóan állítjuk elő, a hozam 63%, op.: 139— 140°C, [a]*5 +17,3° /c=l,3, metanol/ /Rf-értéke kloroform, metanol és ecetsav 14:2:1 arányú elegyével kifejlesztve 0,68/.

Elemzés: C20H28N2O5 /molekulatömeg 376,5/ Számított: C 63,80; H 7,50; '

N 7,44%;

Talált: C 63,69; H 7,39;

N 7,28%.

Ciklo/D-valil-1 -amino-1 -ciklopent án-karbonil/ előállítása

E vegyületet a 2. példában leírt eljáráshoz hasonlóan állítjuk elő, a hozam 29%, op.: 320°C [a]” —4,7° /c=2,l, ecetsav/ /R/-értéke kloroform, metanol és ecetsav 14:2:1 arányú elegyével kifejlesztve 0,87/. Elemzés: CnH|8N202 /molekulatömeg 210,3/ Számított: C 62,83; H 8,63;

N 13,32%;

Talált: C 62,41; H 8,28;

N 13,06%.

1

5. példa

N-/Benzil-oxi-kar boni 1/-D-/fenil-glicil/-1-amino-1-ciklopen tán-karbonsa v-metil-észter előállítása

E vegyületet a 2. példában leírt alaninszármazékhoz hasonlóan 49% hozammal állítjuk elő, op.: 156— 158°C, [a]*5 —68,8° /c=0,96, metanol/ /R/-értéke kloroform, metanol és ecetsav 14:2:1 arányú elegyével kifejlesztve 0,71/.

Elemzés: C23H26N205 /molekulatömeg 410,5/ Számított: C 67,30; H 7,38;

N 6,82%;

Talált: C 67,21 ; H 6,56;

N 6,75%.

Ciklo[D-/fenil-glicil/-l - amino - 1-ciklopentán-karbonil] előállítása E vegyületet a 2. példában leírt alaninszármazékhoz hasonlóan 35% hozammal állítjuk elő, op.: 285—287°C, [aU5 —8,7° / c=0,23, ecetsav/ /Rf-értéke kloroform, metanol és ecetsav 14:2:1 arányú elegyével kifejlesztve 0,89/.

Elemzés: C14H16N202 /molekulatömeg 244,3/ Számított: C 68,83; H 6,60;

N 11,47%;

Talált: C 68,13; H 6,33;

N 11,25%.

6. példa

N-/Benzi!-oxi-karbonil/-D-/fenil-alanil/-1 -amino-1 -ciklopent án-karbonsa v-metil-észter előállítása

E vegyületet a 2. példában leírt alaninszármazékhoz hasonló módon állítjuk elő 59% hozammal, op.: 99—101°C.

Elemzés: C24H28N205 /molekulatömeg 424,5/ Számított: C 67,19; H 7,38;

N 6,82%;

Talált: C 67,85; H 6,47;

N 6,42%.

Ciklo [D-/feni 1-alanil / -1 -amino- 1-ciklopentán-karbonil] előállítása E vegyületet a 2. példában leírt alaninszármazékhoz hasonló módon 36% hozammal kapjuk, op.: 256°C, [a]£5 —66,1° /c=0,3, ecetsav/.

Elemzés: C15H)8N202 /molekulatömeg 258,3/ Számított: C 69,75; H 7,02;

N 10,85%;

Talált: C 69,31; H 6,62;

N 10,68%.

7. példa

N-/Benzil-oxi-karbonil/-L-proiil-l-amino-1-ciklopentán-karbonsav-metil-észter

előállítása

E vegyületet a 2. példában leírt alaninszármazékhoz hasonló módon 72% hozammal kapjuk, op.: 126—127°C, [a]^5 —40,5° /c= = 1,0, metanol/.

Elemzés: C20H26N2O5 /molekulatömeg 374,4/ Számított: C 64,15; H 7,00;

N 7,48%;

Talált: C 63,79; H 6,89;

N 7,13%. '

Ciklo/L-prolil-1- amino-1- ciklo pentán-karbonil/ előállítása

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4