193036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás klóracetamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 193036 A találmány az egyik gyűrű-szénatomon N-szubsztituált klór-acetil-amino-csoportot hordozó tienil- és izotiazolil-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Számos N-szubsztituált a-halogén-acetanilidet tartalmazó gyomirtószer ismeretes. A 4 282 028 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás gyomirtó és növényi növekedést szabályozó hatású N-szubsztituált- N- (2,5-dia 1 ki 1-pírról-1 -il) -halogén-acetamidokat ismertet. A 3 749 775 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás N-szubsztituált N-(2-tiazolil)-klór-acetamidokat ismertet, amelyek rovar- és atkaölőszerek hatóanyagai. A 78/86033 számú nyilvánosságrahozott japán szabadalmi bejelentés gyomirtó hatású 3-acil-amino-izoxazolokra vonatkozik. A 65. 04109. számú nyilvánosságrahozott holland szabadalmi bejelentés kártevőirtó hatású tetrahídrotiofén-1,1 -dioxidokat ír le. Továbbra is szükség van egyre hatásosabb gyomirtószerekre. Az új 5-tagú heteroaromás vegyületek különösen hatékony gyomirtószer hatóanyagok, és megfelelő a talajban mutatott tartósságuk. A találmány szerint az (I) általános képlett! vegyületeket állítjuk elő; a képletben X, és X2 egymástól függetlenül halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 2-4 szénatomos alkanoilcsoport, C[=NO(l-4 szénatomos alkil) ] -(1-3 szénatomos alkil)-csoport, C [0(1-4 szénatomos alkil) ] 2-( 1 -3 szénatomos alkil)-csoport vagy (1-5 szénatomos alkoxi) - karbonil-csoport; X, és X2 egyike hidrogénatom is lehet; Z -NH-csoport vagy^CZ, általános képletű csoport, és ha Z -NH-csoport, X, és X2 1-4 szénatomos alkilcsoport; Z, hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, Y (a) 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-5 szénatomos halogén-alkenil-csoport, 3-5 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy benzilcsoport; vagy (b) -CH(R1)-COY1 általános képletű csoport, és ebben a csoportban R, hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport és Y, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-5 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di ( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-csoport vagy -NH-N=C(l-3 szénatomos alkil)2-csoport vagy (c) -R2-Aj általános képletű csoport, és ebben a csoportban R2 -CH2- vagy -CH2-CH2- csoport, amely szubsztituálatlan vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és Az l-pirazolil-, 3,5-dimetil-1 -pirazolil-, 1,2,4-triazolil-, 2-pirimidinil-csoport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált furil-, tienil-, tiazolil-, izoxazolil-, 1,3,4-tiadiazolil— vagy tetrahidrofuril-csoport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkil— és/vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal mono— vagy diszubsztituált 1,3,4-triazolil-csoport vagy (d) -A-O-R3 általános képletű csoport, és ebben a csoportban R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, A adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely R3-mai kapcsolódva 1,3-dioxolán-gyűrűt alkothat, és amelyben a nitrogén— és oxigénatom, amelyhez A kapcsolódik, legfeljebb 3 szénatommal vannak elválasztva; vagy (e) -jZH-C=NOR4 általános képletű cso-Rs R's port, amelyben R4 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5 és R’5 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport. A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagai azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z >CH csoport; X! és X2 mindegyike 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy X, és X2 egyike 1-4 szénatomos alkilcsoport és a másik 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy -C(=NOCH3)CH3 csoport és Y di( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, l-pirazolil-, 3,5-dimetil-l-pirazolil— vagy 2-(1-4 szénatomos alkil)-1,3,4-triazol-4-il-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-5 szénatomos alkinilcsoport. Ha Y, R3 halogénatommal szubsztituált csoportot jelent, a halogénatom előnyösen klór— vagy brómatom; bármelyik így szubsztituált csoport elsősorban monoszubsztituált. Ha Y halogénatommal szubsztituált csoport, a halogénatom általában célszerűen nem az 1-helyzetben van, ha gyomirtószer hatóanyagaként szolgál (az ilyen 1-halogénezett vegyületek általában instabilak; hasznosak azonban mint értékes közbülső vegyületek az (I) általános képletű olyan vegyületek előállításához, amelyek képletében például Y alkoxi-alkil— vagy pirazolil-metil-csoportot jelent) ; Y jelentése alkalmas példaként megadhatjuk a 2-klór-etil-csoportot. 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 05 2
