193004. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridil-aminoetén-származékok előállítására

használva eluálószerként, és etanolból átkristályosítva) ;

2- (5-bróm-pirid-2-il-amino)-l - (4-metil-fenil-szulfonil) -1 - (fenil-szulfonil)-etén, op.: 174—176°C, (etanolból átkristályosltva) ; és 2- (5-bróm-pirid-2-il-amino)-l- (4-metoxi-fenil-szulfonil)-l-(fenil-szulfonil)-etén, op.: 118—119°C, (kovasavgélen közepes nyomáson kromatográfiásan tisztítva, dietil-éterrel eluálva és etanolból átkristályosítva).

5. példa

Az AA, BB, CC, DD, EE, FF, GG, HH, II, JJ. KK. LL, MM, NN, OO, PP, QQ, RR, SS, TT, UU és VV vegyületek előállítása'

A 4. példában leírt eljárást megismételve, de a kiindulási 1-(3-klór-fenil-szulfonil)-2-etoxi-l-fenil-szulfonil-etént az 1,1 -bisz(fenil-szulfonil)-2-etoxi-etén, és 2-amino-5-bróm-piridint

2-amino-6-metil-5-nitro-piridin,

2- amino-4-metil-3-nitro-piridin,

3- amino-2-klór-piridin, 2-amino-5-szulfamoil-piridin, 2-amino-5-N,N-dietil-szulfamoil-piridin, 2-amino-5-N-metil-szulfamoil-piridin, 2-amino-5-N,N-diizopropil-karbamoil-piridin,

2-amino-5-tio-karbamoil-piridin (csak 15

perces forralással),

2-amino-5-N,N-dietil-karbamoil-piridin,

2-amino-5-N-butil-karbamoil-piridin,

2-amino-5-N-metil-karbamoil-piridin,

2-amino-5-N-fenil-karbamoil-piridin,

2-amino-5-piperidino-karbonil-piridin,

2-amino-4-metil-piridin,

2- amino-6-metil-piridin,

3- amino-4-metil-piridin,

2- amino-5-fenil?tio-piridin,

3- amino-5-karbamoil-piridin, 2-amino-4-benzil-piridin,

2- amino-6-benzil-piridin és

3- amino-2-fenil-tio-piridin 3-karbamoil-6-amino-2-klór-4-metil-5--fenil-piridin megfelelő mennyiségével helyettesítve a következő vegyületeket állítjuk elő: 2- (6-metil-5-nitro-pirid-2-il-amino) -1,1- -bisz (fenil-szulfonil)-étén, op.: 225—226°C, (diklór-metánnal extrahálva, vízzel mosva, magnézium-szulfáton szárítva és az oldószert vákuumban lepárolva, majd kovasavgélen közepes nyomáson kromatográfiásan tisztítva, kloroformmal eluálva és etil-acetátból átkristályosítva) ;

2- (4-meti 1-3-nitro-pirid-2-il-a minő) -1,1- -bisz (fenil-szulfonil)-étén, op.: 192—195°C, (kovasavgélen közepes nyomáson kromatográfiásan tisztítva, kloroformmal eluálva);

2- (2-klór-pirid-3-il-amino) -1,1 -bisz (feni 1- -szulfonil)-étén, op.: 180—182°C, (60—80°C- on forró petroléter és etil-acetát elegyéből átkristályosltva);

1,1 -bisz (fenil-szulfonil) -2- (5-szulfamoil-pîrid-2-il-amino)-étén, op.: 249—251°C, (etil-acetáttal extrahálva, az extraktumot vízzel mosva, magnézium-szulfáton szárítva 6

1

és az oldószert vákuumban eltávolítva, a maradékot kovasavgélen közepes nyomáson kromatográfiásan tisztítva, etil-acetáttal .eluálva) ;

2- (5-N,N-dietil-szu lfamoil-pirid-2-il-aminő)-!,l-bisz(fenil-szulfonil)-etén, op.: 189— 190°C, (etil-acetátból átkristályosítva);

2-(5-N-metil-szulfamoil-pirid-2-il-amino)-l,l-bisz(fenil-szulfonil)-etén, op.: 222— 223°C, (etil-acetátból átkristályosítva);

2- (5-N,N-diizopropil-karbamoil-pirid-2-il-amino) -1,1 -bisz (fenil-szulfonil) -étén, op.: 175—176°C, (etil-acetátból átkristályosltva);

2- (5-tiokarbamoil-pirid-2-il-amino) -1,1 - -bisz (fenil-szulfonil) -étén (molekulánként 0,5 mól etanollal szolvatálva), op.: 159— 162°C, majd újra megszilárdul és 205—206°C- on bomlás közben olvad) kovasavgélen közepes nyomáson kromatográfiásan tisztítva, kloroformmal eluálva, és kloroform és etanol elegyéből átkristályosítva) ;

2- (5-N,N-dietil-karbamoil-pirid-2-il-amino)- l,l-bisz(fenil-szulfonil)-etén,. op.: 154— 155°C, (kovasavgélen közepes nyomáson kromatográfiásan tisztítva, etil-acetáttal eluálva és etanolból átkristályosítva);

2- (5-N-butil-karbamoil-pirid-2-il-amino) - -l,l-bisz(fenil-szulfonil)-etén (hidrát), op.: 125—130°C, majd újra megszilárdul és 140— 141°C-on ismét megolvad, (etil-acetátból átkristályosítva) ;

2-(5-N-metil-karbamoil-pirid-2-iI-amino)-l,l-bisz(fenil-szulfonil)-etén, op.: 215—

216°C, (közepes nyomáson kovasavgélen kromatográfiásan tisztítva, etil-acetáttal eluálva és etanolból átkristályosltva);

1.1 -bisz (fenil-szulfonil) -2- (5-N-fenil-karbamoil-pirid-2-il-amino)-étén, op.: 234—236°C, (bomlás közben), (etil-acetátból átkristályosltva) ;

1.1 -bisz (fenil-szulfonil) -2- (5-piperidino-karbonil-pirid-2-il-amino)-étén, op.: 266— 268°C, (toluolból átkristályosítva);

2- (4-metil-pirid-2-il-amino) -1,1 - bisz ( feni 1 - -szulfonil)-etén, op.: 168—169°C, (etanolból átkristályosítva) ;

2- (6-metil-pirid-2-il-amino) -1,1 -bisz (fenil-szulfonil) -étén (molekulánként 0,5 mól etanollal szolvatálva), op.: 125—130°C, majd újra megszilárdul és 148—149°C-on másodszor is megolvad (etanolból átkristályosltva);

2-(4-metil-pirid-3-il-amino)-l,l-bisz(fenil-szulfonil)-etén, op.: 191 —I92°C, (etanolból átkristályosítva) ;

1,1-bisz (fenil-szulfonil) -2- (5-fenil-tío-pirid-2-il-amino)-etén, op.: 144—146°C, (etanolból átkristályosítva);

2- (5-karbamoil-pirid-3-il-amino) -1,1-bisz(fenil-szulfonill -étén , op.: 253—254°C, (etanolból átkristályosltva);

2-(4-benz il-pirid-2-il-amino)-1,1-bisz (fenil-szulfonil)-étén, op.: 137— 142°C, (etanolból átkristályosítva);

2- (6-benzi 1 -pirid-2-il-amino) -1,1-bisz (fenil-szulfonil) -étén, op.: 175°C, (kovasavgélen közepes nyomáson kromatográfiásan tisztítva,

2

193004

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65