192991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás barbitursav-származékok és ezeket a vegyületeket tartalmazó anthelmintikus készítmények előállítására
3 192991 4 A találmány barbítursav-származékok előállítására alkalmas eljárásra és ezeket a vegyüleleket tartalmazó anthelmintikus készítmények előállítására vonatkozik. A találmány tárgya közelebbről megjelölve, eljárás új 5-fenil-karbamoil-barbitursav-származékok előállítására, amelyek anthelmintikus hatásúak és anthelmintikus készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók. Az anthelmintikus készítmények a házi- és haszonállatokban, mindenek előtt emlősállatokban, élősködő férgek, különösen nematódák, cesztódák és trematódák irtására használhatók. Az 5-f e nil- kar bamoil- barb itursav- szá rmazékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rí és Rí egymástól függetlenül 1-5 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 azénatomos cikloalkilcsoport, vagy allilcsoport; Rí helyettesítetlen naftil-, fenil- vagy piridilcsoport, vagy egyszeresen benzilcsoporttal vagy egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan halogénatommal, cianocsoporttal, 1-5 szénatomoa alkilcsoporttal, trihalogén-metil-csoporttal, dihnlogén-metoxi-csoporttal vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil- vagy piridilcsoport; Ej és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, trihalogén-metil-csoport, 1-5 szénatomoa alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-5 szénatomos alkil-tio-csoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a megszorítással, hogy- Rí jelentése 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy allilcsoport, ha Rí valamely 1-5 szénatomos alkilcsoport, Rí trihalogén-metil-csoporttal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoport, továbbá Rj és Rs szubsztituensek mindegyike egyidejűleg hidrogénatom, halogénatom vagy trihalogén-metil-csoport, és- Rí jelentése 1-3 szénatomos' alkoxicsoport, 4-6 Bzénatomos cikloalkilcsoport vagy fenilcsoport akkor, ha Rí valamely 1-5 szénatomos alkilcsoport, allilcsoport vagy ciklopropilcsoport, míg Rt és Rs az aminocsoporthoz viszonyítva 2-es ób 6-os helyzetben állóan egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport, miközben -X-Ri jelentése 4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-csoport. Az eljárás kiterjed az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek tautomer formáinak és sóinak az előállítására is. Előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, 1) amelyekben Rí és Rí egymástól függetlenül metil- vagy meloxicsoporl, Rí helyettesitetlen fenilcsoport vagy helyettesítetlen piridilcsoport vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, trihalogén-metil-csoporttal vagy 1-5 Bzénatomos alkilcsoporttal helyettesített. fenil- vagy piridilcsoport; Rt és Rí egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy trihalogén-met il-csoport és X oxigén- vagy kénatom n fentiekben megadott korlátozásokkal, 2) amelyekben Rí és Rí egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsopcirl; Rí me.tilcsoporttal, k lóralommal vagy t riíluoi—melil-csoporttal helyet tesitett fenilcsoport; míg Rt és Rí egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy klórstom és X oxigénatom a fenti megszorításokkal, továbbá 3) amelyekben Rí és Rí egymástól függetlenül metil- vagy metoxíosoport; Rí metilcsoporttal, klóratomraal vagy trifiuor-mef.il-csoporttul helyeitesitett piridilcsoport; míg Rt és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy klóratom és X oxigénatom a fenti megszorításokkal. Előnyös vegyületek ezek közül a kővetkezők: 1.3- diiuet il-5-12-izopropil-4-(3-trifluoi— -melil-fenoxi)-fenil-kar bamoil 1-barbitur sav, 1.3- dimet il—5— 12,6-dimelil-4-(3-trif luor-metil-fenoxi)-fe nil-kar bamoil 1-barbitur sav, 1.3- dimet il-5-f 2,3-dimetil-4-(4-trifluoi—metil- fenoxi)-fenil-kar bamoill-bar bitursav, 1.3- diinetil-5-[ 2-{2,4-diklór-fenoxit-fenil-kar bamoil 1-barbitur sav, 1.3- diinetil-5-( 2-(4-metil-fenoxi)-4-me(il-fenil-kar bamoil 1- bar bitursav, 1.3- dimetil-5-r4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenil-karbamoin-barbitursav, 1.3- dimet il-5-i 4-(5-trifluoi'-metil-piridil-2- -oxi)-feniI- kar bamoill-bar bitursav, 1 -metoxi-3-meti!-5-f 2-izopropil-4-<4-(rifluor-rnetil-f e ncixi)-fen il-kar bamoil )-bar bitursav, l-metoxi-3-nietil-5-f2-metil-4-(4-trif luor-metil-fenoxi)-fenil-kar bainoill-harbi túr sav, 1.3- diinet il—5—1 3-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)—1- met il-fenil-kar bamoil |-bar bitursav. Az (11 általános képletü vegyületek számításba jöhető sói közé számítanak például az alkálifém-, ammonium- vagy az aminsók, mimellett n nátrium-, kálium-, ammóniumvagy az aikil-amin-sók, különösen a trietil-ainin-sók előnyösek. Az (1) általános képletü vegyületeknél az alkilcsoport meg jelölés egyedül álló csoportokra, valamint az Ri-Rs szubsztituensek részeiként előforduló egyenes és elágazó láncéi alkilcsoport okra egyaránt vonatkozik. Ilyen csoportok például a metil-, etilcsoportok, valamint a propil-, hutil- és a pentilcsoport izomer jei. A eik loaikilcsoport megjelölésen a ciklopropil-, ciklobutii-, ciklopentil- és a ciklohexilcsoportot értjük. A halogénutum megjelölése a fluor-, kién—, bróin- vag.v jodatomra, különösen a fluor- és a klóratomra vonatkozik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
