192986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidin-származékok előállítására

9

192986

10

2. példa

2-<2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazoli-din-fumarát

Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reakció befejezése után a 2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidin butanolos oldatához 4,6 g (0,04 mól) fumársavat adunk. Az elegy lehűtÓBe után a kivált terméket szűrjük. Ily módon 8,5 g (65,2%) 2-(2-metil-4-klór-fenil-imino)-imidazolidin-fumarátot kapunk, mely metanolból átkristályositva 174-176 °C-on olvad.

A 2. példa Bzerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő: 2-(2-etil-4-klór-fenilimino)-imidazolidin-fumarét op. 188-191 °C

2- ( 2-klór-5-trif luormetil-fenilimino) -imidazolidin-fumarát op. 196-198 °C

3. példa

2- ( 2-metil-4-klór-fenilímino) -imidazolidin

Mindenben az 1. példa Bzerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4- -klór-fenilimino-ditio8zénBav-dimetil-észtert 54 ml (0,8 mól) etiléndiaminban oldjuk, majd 2 órán át forraljuk. A reakcióelegyet szárazra pároljuk, majd a maradékot i-propanolból átkriBtályositjuk. Ily módon 6,5 g (77,4%) 2- -(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidint nyerünk, mely 133-135 °C-on olvad és azonos a

1. példában nyert termékkel.

A 3. példa Bzerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő:

2- ( 2,6- dime til-f eniliraino ) --imidazolidin op. 145-146 ®C

2-(2,6-difluor-fenilimino)~-imidazolidin op. 161-163 °C

2-(2,4,6-trimetil-fenilimino)-imidazolidin op. 155-156 «C

2- ( 2-klór-5-trif luormetil-fenilimino)-imidazolidin op. 123-125 ®C 4

4. példa

2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidin

Minden az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a kiindulási 2- -metil-4-klór-fenilimino-ditioszénsav-dimetilészter helyett 2-metil-4-klór-fenilimino-ditioszénsav-dibutilésztert használunk. Ily módon 4,6 g (54,8%) terméket kapunk, op. 132- -134 °C, mely azonos az 1. példában nyert termékkel.

A 4. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk elő:

2- {2,6-dimetil-f enilimino) --imidazolidin op. 144-146 ®C

6

2-(2-klór-fenilimino)--imidazolidin op. 131-132 ®C

5. példa

2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidin

Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4- -klór-fenilimino-ditioszénsav-dimetil-észter h elyett 2-metil-4-klór-fenilimino-ditioszénBav-dibenziléeztert használunk. Ily módon 4,7 g ( 56,0%) 2- ( 2-metil-4-klór-f enilimino J-imidazolidint kapunk, mely 133-136 °C-on olvad.

Az 5. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő: 2-fenilimino-imidazolidin op. 135-136 °C

2-(2-bróm-6-klór-fenilímino)~

-imidazolidin op. 133-135 °C

2-(2,6-diklór-fenilimino)--imidazolidin op. 136-137 ®C

6. példa

2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidin

Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-raetil-4- -klór-fenilimino-ditioszénsav-dimetilészter helyett 2-metil-4-klór-fenilimino-ditioszénsav-difenil-észtert használunk. Ily módon 4,5 g (53,6%) 2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidinhez jutunk, amely 132-134 ®C-on olvad, s azonos az 1. példában nyert termékkel.

A 6. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő: 2-(2-klór-4-metil-fenilimino)-imidazolidin op. 148-150 ®C

2-(2,4,6-triklór-fenilimino)-imidazolidin op. 175-176 ®C

2- ( 2-metil-4 -klór-f enilimino ) - -imidazolidin op. 134-135 °C

2- ( 2-klór-5-trif luor metil-fenilimino)-imidazolidin op. 123-125 °C

7. példa

2- ( 2-metil-4-klór-fenilimino )-imidazolidi n

Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4- -klór-fenilimino-ditioszénsav-dimetilészter helyett 2-metil-4-klór-fenilimino-szénsav-dimetilésztert használunk. Ily módon 4,3 g (51,3%) 2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidint kapunk, amely 134-135 ®C-on olvad és azonos az 1. példában nyert termékkel.

A 7. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő:

2-( 2-bróm-6-klór-f enilimino )-imidazolidin op. 135-136 °C

2-(2,6-di klór-f enilimino)-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65