192986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidin-származékok előállítására

11

192986

12

-imidazolidin op. 134-135 °C

2-(2,4,6-trimetil-fenilimino)-imidazolidin op. 155-156 °C

2-(2,6-diklór-4-nitro-fenilimino)--imidazolidin op. 274-276 4C

8. példa

2- ( 2-e til-4- klór-f e nilimino ) -imidazolidin

Mindenben a 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4-klór-fenüiraino-ditioBzénaav-diinetilé8zter helyett 2-etil-4-klór-fenilimino-szénsav-dibutilésztert használunk. Ily módon 4,1 g (45,8%) 2-(2- -etil-4-klór-fenilimino)-imidazolidint nyerünk, mely a 109-111 °C-on olvad.

A 8. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk eló: 2-(2,4,6-trimetil-fenilimino)-imidazolidin op. 155-156 °C

2- ( 2,6- d iklór-f enilimino) - -imidazolidin op. 135-137 #C

9. példa

2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidin

Mindenben a 3. példa Bzerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4-klór-fenilimino-ditioszénsav-dimetilészter helyett 2-metil-4-klór-fenilimino-Bzénsav-difenilésztert használunk. Ily módon 4,5 g (53,6%) 2- -(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidint nyerünk, mely 133-135 °C-on olvad, b azonos az 1. példában nyert termékkel.

A 9. példa szerint eljárva az alábbi vegyületet állítottuk még eló:

2-(2-klór-f enilimino)--imidazolidin op. 131-132 °C

10. példa

2-{2-klór-5-trifluormetil-fenilimino)-imidazolidin

Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4--klór-feniUmino-ditioszénsav-dimetilészter helyett 2-klór-5-trifluormetil-fenilamino-iminoéBztersav-etilétert használunk. Ilyen módon 3,9 g (36,9%) 2-(2-klór-5-trifuormetil-fenilimino)-imidazolidint nyerünk, mely 124- -125 °C olvad.

A 10. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még eló: 2-(2,6-dimetil-feniliraino)-imidazolidin op. 144-145 4C

2-(2,6-diklór-fenilimino)-imidazolidin op. 136-137 ®C

2-(2-metil-4-klór-feniliroino)-imidazolidin op. 134-135 °C

2-(2-etil-4-klór-fenilimino)--imidazolidin op. 109-110 4C

2- ( 2-klór-5-tr ifluormetil-fenilimino)-imidazolidin op. 123-125 4C

11. példa

2-(2-klór-5-trifluormetil-fenilimino)-imidazolidin

Mindenben a 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4-klór-fenilimino-ditioszénsav-dimetilészter helyett a 2-kl6r-5-trifluormetil-fenilamino-iminoszénsav-etilétert használunk. Ily módon 4,1 g (38,9%) 2-(2-klór-5-trifluormetil-fenilimino)-imidazolidint nyerünk, mely 123-125 °C-on olvad.

A 11. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő:

2- ( 2-k lór-5-tr if luormetil-fenilimino)-imidazolidin op. 123-125 °C

2-(2-etil-4-klór-fenilimino)~-imdazolidin op. 108-109 4C

12. példa

2-( 2-metil-4-klór-fe nilimino )-imidazoli din

Mindenben a 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 2-metil-4-klór-fenilimino-ditioszénsav-dimetilészter helyett 2-metil-4-klór-fenilamino-iminoEzénsav-butilétert használunk. Ily módon 3,8 g (45,3%) 2- -(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidint nyerünk, mely 133-135 4C-on olvad.

A 12. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még eló: 2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidin op. 133-135 °C

2-(2-klór-4-metil-fenilimino)-imidazolidin op. 148-150 4C

13. példa

2-(2-metil-4-klór-fenilimíno)-imidazolidin

3,0 g (0,05 mól) etiléndiamin és 5,06 g (0,05 mól) trietilamin 30 ml benzolos oldatához, keverés közben, szobahőmérsékleten 10,9 g (0,05 mól) 2-metil-4-klór-fenilimino-klórszénsav-metilésztert csepegtetünk, majd a reakcióelegyet egy órán ét forraljuk. Lehűtés után a reakcióelegyhez 40 ml vizet adunk, a fázisokat elválasztjuk, a benzolos részt magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd bepéroljuk. A maradékot izo-propanolból átkriBtályosítva 5,4 g (51,5%) 2-(2-metil-4-klór-fenilimino)-imidazolidint kapunk,

amely 133-135 °C-on olvad.

A 13. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk még elő:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7