192983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-vegyületek előállítására

13

192983

14

laktóm-H), 7,6-8,7 (m, 4I-NMR (Ds-DMSO):

3H, piridin) ppm

10. példa 5

7-(D-5-terc-butiloxi-karbonilamino-5--karboxi-pentánamido)-3-(2,3-ciklopenteno-l-piridinio)~metil-cef-3-em-4-karboxilát 10

12. példa

15 7-(2-acetil-2-szin-metoxi-imino-acetami

do)-3-(2,3-ciklopent,eno-l-piridinio)-metil~cef-3-em-4-karboxilát

Kitermelés: a) eljárásnál 18%.

10 ih-NMR (CFaCOïD): 5 = 2,3-2,9 (m, s 2,49--nél, 5H, CHaCO és 2 ciklopentén-H), 3,1-3,9 (m, 6H, SCHî és 4 cikloperitén-H) 4,26 (s, 3H, '5 NOCHa), 5,1-6,2 (m, 4H,

CHí-piridin és 2 laktám-H), 7,6-8,7 (m, 311, piridin) ppm

A 4.b. példával (trimetil-jód-szilános el^0 járás) analóg módon állíthatók elő az alábbi (III/a) általános képletű vegyületek.

1. táblázat

Példa szám

A (képletszám)

Kitermelés (%)

'H-NMR (CP3CO2D): í (ppm)

13.

(1)

38

1.7- 3,9 (m, 9H, SCHa, 7 pentán-H)

4.8- 6,4 (m, 4H, CHí-piridin és 2 laktám-H), 7,4-9,2 (m, 10H, piridin és fenil)

14.

(2)

22

1.7- 3,9 (m, 9H, SCH2 és 7 pentán-H),

4.8- 6,3 (m, 4H OH2-piridin és 2 laktám-H), 7,3-8,6 (m, 10H, fenil éB kinolin), 8,9-9,4 (m, 2 kinolin-H)

15.

(3)

26

1,8-3,1 (m, 7H, pentán), 3,39 és 3,82 (AB, J = 19 Hz, SCH2), 4,8-6,3 (m, 4H, CH2-piridin és 2 laktám-H), 7,3-8,7 (m, 11H, fenil és izokinolin), 9,5-9,85 (m, 1 izokinolin-H)

16.

(4)

32

1,6-4,1 (m, 17H, 8 ciklohexén-H, 7 pentán-H, és SCH2), 4,9-6,4 (m, 411, CH2- -piridin és 2 laktám-H), 7,3-9,0 (m, 8H, fenil és piridin)

17.

(5)

35

1.7- 3,0 (m, 7H, pentán), 2,76 (s, 3H,

CHa), 3,65 és 3,73 (AB, J = 19 Hz, SCH2),

4.7- 6,3 (m, 4H, CHí-piridin és 2 laktám-H), 7,3-8,9 (m, 9H, fenil és piridin)

18.

(6)

62

1,8-2,9 (m, 7 pentán-H), 3,42 éB 3,76 (AB, J = 19 Hz, SCH2, 4,9-6,4 (m, 4H, Clh-piridin és 2 laktám-H), 7,3-9,25 (m, 14H, fenil és piridin)

Kitermelés: a) eljárásnál 15%.

*H-NMR (De-DMSO): á = 1,2-1,9 [m, 15H,

<CH2)a és C(CHa)al, 1,9-2,4 (m, 2 ciklopentén-Il), 2,7-4,0 (m, 711, CHN, SCHí és 4 ciklopentén-H), 4,8-5,7 (m,

4H, CHî-piridin és 2 laktám-H), 6,0-6,3 (NH), 7,7-8,9 (m, 3H, piridin), 9,1-9,4 (NH) ppm

11. példa

7-rD-5-karboxi-5-(2,2-dietoxi-karbonil)-vinilamino-pentánamidol-3-(2,3-ciklo-penteno-l-piridinio)-metil-cef-3~em-4--karboxilát

Kitermelés: a) eljárásnál 14%.

1 = 1,0-1,4 (t, 6H, etil),

1,4-1,8 fin, 611, (CHï)ïI, 1,9-2,4 (m, 2 ciklopentén-H), 2,8-4,3 (m, 11H, 4 ciklopentén-H, CHNH, SCHí és 4 etil), 4,5-5,7 (4’H, CHj-piridin és 2 laktám-H), 7,6-9,8 (6H,

3 piridin-H, vinil-H és

2 NH) ppm

8