192942. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált feniléterek előllítására
192912 Az olyan Vi általános képlett! oxovegyületek, például úgy állíthatók elő, hogy egy Vk általános képlett! vegyüleLet vagy ennek valamely sóját, a fentiekben már említett Uh általános képlett! halogénalkanon vegyülettel, például klóracetonnal reagáltatunk egy alkálikus kondenzálószer, például káliumkarbonát vagy egy szerves bázis, például trietilamin jelenlétében. Az Vh általános képlett! vegyületek úgy nyerhetők, hogy egy VI általános képlett! vegyületet vagy ennek valamely sóját epiklórhidrinnel egy Vm általános képlett! vegyületté alakítjuk, majd ezt a szokásos módon reagáltatjuk ammóniával. Az VI általános képlett! fenolok, a Ha általános képletű kiindulási anyagok előállításához hasonlóan, például az ott leírtak szerint, az önmagukban ismert módszerek szerint nyerhetők. Az I általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy VI általános képletű vegyületet, vagy egy ilyen karbonsav reakcióképes származékát egy Via általános képletű vegyülettel reagáltatunk, és egyidejűleg vagy az előállítási reakciót követően az adott esetben jelenlévő védöcsoportokat hasítjuk és hidrogénatomra cseréljük ki, és kívánt esetben további eljárási lépéseket hajtjuk végre. A VI általános képletű vegyületben illetve valamely reakcióképes származékában a reakcióban nem résztvevő funkcionális csoportok, adott esetben ammonolizíssel hidrogénatomra cserélhető védócsoportokkal védett alakban vannak jelen. Az említett funkcionális csoportok védőcsoportjai, például a hidroxilcsoportok és/ /vagy aminocsoportok védócsoportjai olyanok, melyek ammonolizíssel hasíthatok, például a szerves karbonsavak acilcsoportjai, például az aroilcsoportok, például a benzoilcsoport, vagy a rövidszénláncú alkanoilcsoportok, például az acetilcsoport. A VI általános képletű karbonsavak reakcióképes származékai, például a savanhidridek, főként a vegyes savanhidridek, például a halogenidek, például a kloridok vagy a bromidok, továbbá az azidok vagy például a rövidszénláncú alkánkarbonsavakkal, például az ecetsavval vagy propionsavval, rövidszénláncú alkoxi-alkánkarbonsavakkal, például a 2-metoxi-ecetsavval alkotott vegyes anhidridek. A VI általános képletű karbonsavak reakcióképes származékai főként az észterek, például a rövidszénláncú alkilészterek, például a metil- vagy terc-butilészterek, továbbá az aril-( rövidszénláncú)-alkanolokkal, például adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal, például metilcsoporttal vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal, például metoxicsoporttal szubsztituált benzil-alkoholokkal alkotott észterek, vagy a fenolokkal, adott esetben megfelelő szubsztituensekkel aktivált, például halogénatommal aktivált, például 4-klór-, vagy rövidszénláncú alkoxicsoportokkal aktivált, például 4-(rövidszénláncú)-15-alkoxi-, például 4-metoxi-, 4-nit.ro- vagy 2,4-dinitrofenolokkal, például a 4-klórfenollal, 8 2,3,4,5,6-pentakiórfenolial, 4-metoxi-fenollal, 4-nitro- vagy 2,4-dinitror'enollal alkotott észterek, továbbá a cikloalkanolokkal, például a ciklopentanollal vagy a ciklohexanollal alkotott észterek, mégpedig olyan ciklohexanollal és -pentanollal alkotott, észterek, melyek adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal, például metilcsoporttal lehetnek szubsztituálva. A reakciót a szokásos módon, például iáért oldószerben, -10 °C! +150 °C közti hőmérsékleten, zárt edényben végezzük. A VI általános képletű kiindulási anyagok az önmagukban ismert módszerek szerint például úgy állíthatók elő, hogy egy III általános képleLű vegyületet, ahol Xi és Zi fgyütt egy epoxicsoportot alkot, egy VI b i ltalános képletű aminovegyülettel vagy egy ilyen karbonsav reakcióképes származékával, például a VI általános képletű vegyületnél említett származékok egyikével reagáltatunk. A VI általános képletű kiindulási anyagok úgy is előállíthatok, hogy egy Vh általános képletű vegyületet egy VIc általános I épletű karbonil-vegyülettel - ahol Xs védőcsoport - vagy ennek egy reakcióképes karbonsav-származékával reagáltatunk, és a keletkezett Schiff bázist egy bórhidriddel, pálcául nátriumbórhidriddel redukáljuk. A VIc éltalános képletben alki a I If általános képletnél megadott jelentésű. A redukciót végeztetjük aktivált hidrogénnel, egy hidrogénező 1 utalizátor, például platina-szén katalizátor jelenlétében. A VIc általános képletű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy egy VId általános képletű vegyületet, vagy egy ilyen larbonsav egy reakcióképes származékát, 1 éldául a VI általános képletű vegyületnél említett származékok egyikét, egy Ilh általáros képletű vegyülettel, például klóracetonral reagáltatunk egy alkálikus anyag, példáéi káliumkarbonát vagy egy szerves bázis, például trietilamin jelenlétében. A reakcióban részt nem vevő funkcionális csoportok, pálcául a hidroxilcsoportok, például az előzöekl en leírtak szerint védett alakban lehetnek jelen. A reakciót az önmagukban ismert módszerek szerint hajtjuk végre. Az olyan I általános képletű vegyületekten, melyekben Ar gyűr ütegként tartalmazza az -NH-csoportot, ebbe a csoportba egy megfelelő szubsztituens, például egy adott esetlen szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, például metil- vagy be nzilcsoport szokásos lörülmények között, például egy megfelelő reakcióképes észterezett alkohol, például egy megfelelő halogenid, például bromid vagy l lórid jelenlétében, vagy egy diazoalkánnal, például diazometánnal történő bevezetésével, clyan I általános képletű vegyületekhez jutunk, melyekben Ar gyűrűtagként tartalmazza a tercier aminocsoportot. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
