192819. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális hatású peném-származékok előállítására
37 192819 38 Kálium-5(R),6(S)-3-(2-ciano-tien-3-il-oxí)-[l(R)-(2-etoxi-acetoxi)-etill-7-oxo-4-tia-l-nzabiciklo[3.2.0)hept-2-én-2-karboxilát előállítása 2,9 mg megfelelő (4-nitro-benzil)-karboxilátból (49. példa) a 11. példában leírtak szerint 0,5 mg kálium-hidrogén-karbonát és 2 mg 10%-os, aktív szénre felvitt palládium alkalmazásával 2 mg cím szerinti vegyületet kapunk. 59. példa 60. példa (4-Nitro-benzil)-5(R),6(S)~3-(2-ciana-tíen-3-il-oxi)-[l (R)-ciklopropilkarbonil-oxi~elil]-7-oxo-4-tia-l-azabiciklo[3.2.0}hept-2-én-2-karboxilát előáll/lésa 3,1 mg megfelelő (4-nitro-benzil)-karboxilátból (55. példa) a 11. példában leírtak szerint 0,4 mg kálium-hidrogén-karbonát alkalmazásával 2,1 mg cím szerinti vegyületet kapunk. & (DjO) 0,79-1,35 (4H, m) 1,38 (3H, d J=6 Hz) 1,70 (1H, m) 4,21 (1H, dd, J=L5 Hz és 7 Hz) 5,30 (1H, m) 5.85 (1H, d, J=l,5 Hz) 7,18 (1H, d, J=5,5 Hz) 7.85 (1H, d, J=5,5 Hz) 61. példa Káljum-5(R),6(S)-3-(2-ciano-tien-3-i]-oxi)-[l<R)-(ciklopentü-acetoxi)-etil]-7-oxo-4-tia-lazabícik]a[3.2.0]bept-2-én-2-karboxilát előállítása 3,3 mg megfelelő (4-nitro-benzil)-karboxilátból (54. példa) a 11. példában leírtak szerint 0,4 mg kálium-hidrogén-karbonát alkalmazásával 2,5 mg cím szerinti vegyületet kapunk. & (DiO) 1,1-2,2 (9H, m) 1,41 (3H, d, J=6,4 Hz) 2.30 (2H, m) 4,11 (1H, dd, J=l,6 Hz és 7,3 Hz) 5.30 (1H, m) 5.85 (1H, d, J=l,6 Hz) 7,18 (1H, d, J=5,5 Hz) 7.85 (1H, d, J=5,5 Hz) 62, példa Kálium-5(R),6(S)~3-(2-ciana~Lien~3~il~oxi)~[l(R)-(4~klór-benzoil-oxí)-elil]-7-oxo-4-tia-lazabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2-karboxilál előállítása 3,0 mg megfelelő (l-nitro-benzilj-karboxilátból (53. példa) a 11. példában leírtak szerint 0,4 mg kálium-hidrogén-karbonát alkalmazásával 2,5 mg cím szerinti vegyületet kapunk. & (DiO) 1,42 <311, d, J=6 Hz) 4,22 (1H, dd, .7=1,5 Hz és 7 Hz) 5,5 (1H, m) 5,89 (1H, d, .7=1,5 Hz) 7,15 <1H, d, J=5,5 Hz) 7,40 (2H, d, J=9 Hz) 7,75 (2H, d, J=9 Hz) 7,85 (1H, d, J=5,5 Hz) 63. példa Kálium-5(R),6(S)-[l(R)-hidroxi-etil]~3~(2-ciano-tien-3-il-oxi)-7-oxo-4-tia-l-azabicikIo[3.2.0]hept-2-én-karboxilát előállítása 300 mg megfelelő (4-nitro-benzil)-karb~ oxilátból (48. példa) a 11. példában leírtak szerint 63,4 mg kálium-hidrogén-karbonát és 300 mg 10%-os, aktív szénre felvitt palládium alkalmazásával 206 mg cím szerinti sót kapunk. & (DíO) 1,27 (3H, d, J=6,4 Hz) 3,98 (1H, dd, J=l,2 Hz és 7,2 Hz) 4,24 (1H, m) 5.74 (1H, d, J=l,2 Hz) 7,04 (1H, d, J=5,5 Hz) 7.75 (1H, d, J=5,5 Hz) 64. példa (4-Nif.ro-benzil)-5(R) ,6(S)-3-(4-etil-szvlfinil-fenoxi) ~{1(R)-h exanoiloxi-e til]- 7-oxo-4-tia-1- -azabiciklo[3.2.01hept-2-án-2~karboxilát előá 1- 1/lása 178 mg megfelelő l(R)-hidroxí-etil-vegyületből (34. példa) a 17. példában leírtak szerint 630 pl hexánsavanhidrid, 8 ml diklór-metán és 25 mg (dimetil-amino)-piridin alkalmazásával 123 mg cím szerinti vegyületet kapunk. 5 ÍCDCU) 0,83-0,92 (3H, m) 1,12-1,25 (4H, m) 1.42 (3H, d, J=6,4 Hz) 1,56-1,67 (2H, m) 2,76, 2,91 (2H, ABq, J=7,5 és Jab=14,8 Hz) 3,90 (1H, dd, J=l,4 és 7,7 Hz) 5.24.5.42 (2H, AB, J=13,7 Hz) 5,26-5,31 (1H, m) 7,30 Í2H, d, J=8,8 Hz) 7,56 (2H, d, J=8,7 Hz) 7,63 (2H, d, J=8,7 Hz) 8,20 (2H, d, J=8,7 Hz! 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
