192819. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális hatású peném-származékok előállítására
35 192819 36 6,93 {ÍH, d, J=5,6) 7,28-8,23 (5H, m) 53. példa (4-Nitro-benzil)-5(R),6(S)-[l(R)-(4-klór-benzoil)-oxi-etil]-3- (2-ciano-tien-3-il-oxi)-7-oxo-4-tiu-l-azabicikh>-[3.2.0]hept-2-én-2-karboxilál előállítása 5 mg megfelelő l(R)-hidroxi-vegyületből (48. példa) a 17. példában leírtak szerint 30 mg 4-klór-benzoesavanhidrid, 5 ml diklórmetán és 0,5 mg (dimetil-amino)-piridin alkalmazásával 3,1 mg cím szerinti vegyületet kapunk. i (CDCh) 1,55 (3H, d, J=6,4 Hz) 4,12 (1H, dd, J=l,5 Hz és 6,8 Hz) 5,26,5,40 (2H, AB, J=14 Hz) 5,5 (1H, m) 5,86 (1H, d, J=l,5 Hz) 6,93 (1H, d, J=5,5 Hz) 7,33-8,20 (9H, m) 54. példa (4-Nitro-benzil)-5(R),6(S)-3~(2-ciano-tion-3-iloxi)-[l (R)-ciklopen til-acetoxi-etil]-7-oxo-4-tia-l-azabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2-karboxllát előállítása 5 mg megfelelő 1 (R)-hidroxi-vegyületból (48. példa) a 17. példában leírtak szerint 25 mg ciklopentil-ecetsavanhidrid, 2 ml diklór-metán és 0,5 mg (dimetil-ainino)-piridin alkalmazásával 3,4 mg cím szerinti vegyületet kapunk. & (CDCh) 1,1-2,2 (9H, ni) 1,41 (3H, d, J=6,4 Hz) 2,31 (2H, d, J=7 Hz) 3,98 (1H, dd, J=l,6 Hz és 7,3 Hz) 5,24,5,33 (2H, AB, J=13,7 Hz) 5,30 (1H, tu) 5,73 (1H, d, J=l,6 Hz) 6,92 (1H, d, J=5,5 Hz) 7,52 (1H, d, J=5,5 Hz) 7,55 (2H, d, J=8,8 Hz) 8,20 (2H, d, Jab=8,8 Hz) 55. példa (t-Nitro-benzil)-5(R),6(S)-3-(2-c.iana-tien-3-il-oxi'l-f 1 (R)-ciklopropil-karbonil-oxi-etil]-7- -oxo-4-tia-l-azabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2- karboxilát előállítása 5 mg megfelelő 1 (R)-hidroxi-vegyületből (48. példa) a 17. példában leírtak szerint 6 mg ciklopropán-karbonsav-anhidrid, 2 ml diklór-metán és 0,5 mg (dimetil-umino)-piridin alkalmazásával 3,2 mg cím szerinti vegyületet kapunk. <5 (CDCh) 0,83-1,33 (4H, m) 1,42 (3H, d, J=6 Hz) 1,70(111, m) 4,01 (1H, dd, J = l,5 Hz és 7 Hz) 5,24-5,35 (3H, m) 5,73 (1H, d, J-1,5 Hz) 6,93 (1H, d, J=5,5 Hz) 7,55 (3H, m) 8,20 (2H, d, Ja»=8,8 Hz) 56. példa (4-t4itro-benzil)-5(R),6(S)-[ 1 (R)-acetoxi-etil ]-3-(2-ciano-tien-3-iI-oxi)-7-oxo-4-tia-l-azabiciklo[3.2.01bept-2-én-2-karboxílát előállítása 100 mg megfelelő l(R)-hidroxi-vegyületböl {48. példa) a 17. példában leírtak szerint 0,4 ml ecetsavanhidrid, 10 ml diklór-metán és 15 mg (dimetil-amino)-piridin alkalmazásával 75 mg cím szerinti vegyületet kapunk. S (CDCh) 1,42 (3H, d, J=6,4 Hz) 2,06 (3H, s) 4,00 (1H, dd, J=l,6 Hz és 7,4 Hz) 5,21-5,45 (3H, m) 5,73 (1H, d, J=l,6 Hz) 6,92 (1H, d, J=5,5 Hz) 7,52 (3H, m) 8,21 (2H, d, Jab=8,8 Hz) 57. példa Kálium-5(R) ,6(S)-[ 1 (R)-acetoxi-etil ]-3-(2- ciano-tien-3-il-oxi)~7-oxo-4-Ua-lazabiciklof 3.2.0 }hepl-2-én-2~ kar boxllát előállítása 70 mg megfelelő (4-nitro-benzil)-karboxilátból (52. példa) a 11. példában leírtak szer'nt 13,6 mg kálium-hidrogén-karbonát és 70 mg 10%-os, aktív szénre felvitt palládium alkalmazásával 35 mg cím szerinti sót kapunk. á (DMSO) 1,27 (3H, d, J=6 Hz) 2,02 (3H, s) 4.10 (1H, m) 5,12 (IH, m) 5,71 (1H, d, J=l,3 Hz) 7.10 (Ifi, d, J=5,5 Hz) 7,96 (1H, d, J=5,5 Hz) 58. példa Kálium-5(R),6(S)-3-(2-ciano-tien-3-il-oxi)-[l(R)-trifluor-acetoxi-etill-7-nxo-4-lia-l-azabi- ciklo_r3.2.0Jhept-2-én-2-karboxilát előállítása 2,9 mg megfelelő (4-nitro-benzil)-karboxilátból (56. példa) a 11. példában leírtak szerint 0,5 mg kálium-hidrogén-karbonát és 2 mg 10/í-os, aktív szénre felvitt palládium alkalmazásával 2 mg cím szerinti vegyületet kapunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
