192819. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális hatású peném-származékok előállítására
3] 192819 32 Írtak szerint, 10,4 mg kálium-hidrogén-karbonát és 100 mg 10%-os, aktív szénre felvitt palládium alkalmazásával 39 mg cím szerinti vegyületet kapunk, é (DjO) 1,14 (3H, t, J=7,3 Hz) 1,29 (3H, d, J=6,4 Hz) 3,0-3,1 (2H, m) 3,95 <1H, dd, J=1,0 és 6,2 Hz) 4,32 <1H, m) 5,71 (1H, d, J=1,0 Hz) 7,42 és 7,70 (4H, AB, J=9 Hz) 42. példa (4-Nitro-benzil)-5(R),6(S)-[l (R)-hexanoil-oxi-etil]-3-(4-metil-szulfiníl-fenoxi)-7-oxo-4-tia-1 -azabiciklo[3.2.0]hepL-2-én-karboxilát előá 1- i/tása 150 mg (4-nitro-benzil)-5(R),6(S)-[l(R)~ -hidroxi-etil]~3-(4-metil-szulfinil-fenoxi)-7- -oxo-4-tia-l-azBbiciklo[3.2.0]hept-2-én-2- -karboxilátból a 9. példában leírtak szerint 347 ju 1 hexánsavanhidrid, 5 ml diklór-metán és 18,3 mg (4-dimetil-amino)-piridin alkalmazásával 104 mg cím szerinti vegyületet kapunk olaj formájában. (CDCla) 1795, 1740 (eh) és 1720 cm'1 & (CDCla) 0,84-0,89 (3H, m) 1,23-1,29 (4H, m) 1.42 (3H, d, J=6,4 Hz) 1,53-1,65 (2H, m) 2,25-2,32 (2H, m) 3,93 (1H, dd, J=l,4 és 7,5 Hz) 5,25 (1H, d, J=14 Ha) 5,27-5,35 (1H, m) 5.43 (1H, d, J=14 Hz) 5.67 (1H, d, J= 1,4 Hz) 7,32 (2H, d, J=9 Hz) 7,56 (2H, d, J=8,7 Hz) 7.68 (2H, d, J=8,7 Hz) 8,19 (2H, d, J=8,8 Hz) 43. példa Kálivm-5(R),6(S)-[l(R)-bexanoil-oxi-etil)~3-(4- -metil-szulfinil-fenoxi)-7-oxo-4-tia-l-azabiciklo[3.2.0]hept-2~én-2-karboxilá t előállítása 100 mg megfelelő (4-nitro-benzil)-karboxilátból (42. példa) a 11. példában leírtak szerint, 16,6 mg kálium-hidrogén-karbonát és 100 mg 10%-os, aktív szénre felvitt palládium alkalmazásával 65 mg cím szerinti sót kapunk. & (DiO) 0,83 (3H, t, J=6,5 Hz) 1,23-1,28 (4H, m) 1,34 (3H, d, J=6,5 Hz) 1,53-1,64 (2H, m) 2,38 (2H, t, J=7 Hz) 2,86 (3H, s) 4,18 (1H, dd, J=1,0 és 5,2 Hz) 5,26-5,31 (1H, m) 5,78 ( 1H, d, J = ],0 Hz) 7,41,7,75 (4H, AB, J=8,7 Hz) 44. példa (2-Ciano-tien-3-il)-klór-tiono-formiát előállítása A 3. példában leírtak szerint 14,23 g 2- ciano-3-hidroxi-tiofén, 17 ml tiofoszgén és 4,55 nátrium-hidroxid alkalmazásával 17,7 g cím szerinti vegyületet kapunk olaj formájában. NMR <5 (CDCla) 7,04 (1H, d, J=5,5 Hz) 7,64(1H, d, J=5,5 Hz) 45. példa ( 4-Nitro-benzil)-3-(2-ciano-tien-3-il-oxi)~2- -[3(S)-1 f R)-dime til-(2-metil-prop-2-il)-szili! -oxi-etil)-4(R)-etil-tio-azetidin-2-on-l-il)-3- -trimetil-acetil-tio-propenoát előállítása A 4. példában leírtak szerint 5 g 4. példa szerinti azetidinon kiindulási anyag, 3,25 g (2-ciano-tien-3-il)-klór-tiono-forimát, 6,5 ml hexametil-diazilazán, 18,2 ml n-butil-lítium és 5 ml trimetil-acetil-bromid alkalmazásával 4,1 g cím szerinti vegyületet kapunk. 0.« (CDCla) 1775 és 1735 cm*1 NMR S (CDCla) 0,04, 0,05 (6H, 2s) 0,80,0,86 (9H, 2s) 1,09,1,18 (9H, 2s) 1,26(6H, m) 2,70(2H, m) 3,21 (1H, m) 4,25(1H, m) 5,20-5,42(3H, m) 6,86-8,25(6H, m) 46. példa (4-Nilro-benzil)-3-(2-ciano-tien-3-il-oxi)-2-{3- -(S)-[l (R)-hidroxi-etil]-4-(R)-etil-tio-azelidin-2-on-l-il 1-3-trimetil-ace til-tio-propenoá t előállítása 4,1 g megfelelő 1 (R)-dimetil-(2-metil-prop-2-il)-szilil-oxi-etil vegyületból (45. példa) az 5. példában leírtak szerint 4,1 ml víz és 4,1 ml tömény sósav-oldat alkalmazásával 1,41 g cím szerinti vegyületet kapunk. Onax (film) 1770 és 1735 cm"1 NMR & (CDCla) 1,14, 1,20 (9H, 2s) 1.28 (6H, m) 1,62 (1H, széles) 2,73 (2H, m) 3.29 (1H, m) 4,25 (1H, m) 5,33 (3H, bs) 6,82-7,46 (2H, m) 7,48-8,25 (4H, m) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
