192792. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-metil-fenol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
29 192792 30 2-(4-Tio-morfolinil)-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-szuIfoníl-fenol-hidroklorid A 11. példában leírt módon tiomorfolin alkalmazásával dimetilamin helyett a cím szerinti terméket fehér kristályok formájában kapjuk, olvadáspont 249-250 °C. Termelés: 55%. 19. példa 20. példa 2- (4-Morfolinil)-me ti]-4- (1,1- dimetil-e til)-6- -metil-szulfonil-fenol-hidroklorid A 11. példa analógiájára járunk el, de dimetilamin helyett morfolint alkalmazunk. Fehér kristályok formájában kapjuk a cím szerinti terméket, melynek olvadáspontja 246-247 °C. Termelés: 59%. 21. példa 2-(1-Piperidinil)-metil-4-( 1,1-dimetil-e til)-6- -metil-szulfonil-fenol-hidroklorid A 11. példában leírt módon járunk el, dimetilamin helyett piperidint használunk. Fehér kristályokat kapunk, melynek olvadáspontja 233-234 °C. Termelés: 48%. 22. példa 2-Hexametilén-iminometil-4-(l,l-dimetil-etil)-6--metil-szulfonil-fenol-hidroklorid A 11. példában leírt módon járunk el, de hexametilén-imint használunk dimetilamin helyett. Olvadáspontja 174-175 °C. Termelés: 28%. 23. példa 2-Aminometil-4-(l-metilciklohexil)-6-metilszul-fonil-fenol-hidroklorid a) 2-Klór-N-[ 2~hidroxi-5-(l-metilciklohexil)-3--metil-szulfonil-benzilj-acetamid A cím szerinti vegyületet az le) példa szerint állítjuk elő, de kiindulási anyagként 4-(l-metilciklohexil)-2-metil-szulfonil-fenolt használunk. A nyers terméket éterrel eldörzsölve indul meg a kristályosodás. Olvadáspont 146-148 °C. Termelés: 53%. b) 2-Aminometil-4-(l-metilciklohexil)-6-metil-szulfonil-fenol-hidroklorid Az lf) példa analógiájára járunk el és a terméket fehér kristályok formájában kapjuk. Olvadáspont 226-227 °C. Termelés: 60%. c) Kiindulási vegyület előállítása A 23a) példában szükséges 4-(l-metil-ciklohexil)-2-metil-szulfonil-fenolt az la)-ld) példa analógiájára állítjuk elő. Olvadáspont 67-68 °C. 24. példa 2-Aminometil-4-(l,l-dietil-etil)-6-metilszulfonil-fenol-hidroklorid a) 2-Klór-N-[2-hidroxi-5-(l,l-dietil-etil)-3- -metil-szulfonil-benzil]-acetamid Az le) példa analógiájára járunk el, de kiindulási anyagként 4-(l,l-dietil-etil)-2-metilszulfonil-fenol-hidrokloridot használunk. Éterből átkristályositunk és a termék 117— -118 °C-on olvad. Termelés: 48%. b) 2-Aminometil-4-(l,l-dietil-etil)-6-metil-szulfonil-fenol-hidroklorid Az lf) példa analógiájára fehér kristályokat kapunk, melyeknek olvadáspontja 179- -181 °C. Termelés: 81%. c) A kiindulási vegyület előállítása A 24a) példában szükséges 4—( 1,1—dietil— -etil)-2-metil-szulfonil-fenolt az la)-ld) példa analógiájára állítjuk elő. Olvadáspont 84- -86 °C. 25. példa 2-Aminometil-3,5-dimetoxi-4-klór-6-metil-szulfonil-fenol-hidrokloi'id a) 2-Klór-N-(2-hidroxi-4,6-dimetoxi-5-klór~3- -metil-szulfonil-benzil)-acetamid Az le) példa analógiájára járunk el, de kiindulási anyagként 3,5-dimetoxi-4-klór-2- -metil-szulfonil-fenolt használunk. A reakcióelegyet ezen kívül kb. 15 percre 60 °C-ra melegítjük. A nyers terméket n-butanollal történő kifózéssel tíszitítjuk. Olvadáspont 181-182 °C. Termelés: 48%. b ) 2-Amino-metil-3,5-dimetoxi-4-klór-6-metil-szulfonil-fenol-hidroklorid Az lf) példában leírt módon metanol és éterből történő átkristályositással 159- -160 °C-on olvadó kristályokat kapunk. Termelés: 47%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
