192792. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-metil-fenol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
31 192792 32 c) A kiindulási vegyület előállítása A 25a) példához szükséges 3,5-dimetoxi-4-klór-2-metil-szulfonil-fenolt a 12a) példa analógiájára állítjuk elő, de kiindulási anyagként 2-hidroxi-4,6-dimetoxi-5-klórtioanizolt használunk és oldószerként ecetsav helyett trifluorecetsavat alkalmazunk. Olvadáspont 170-172 °C. 26. példa 2-Amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-jódmetil-szulfonil-fenol-hidroklorid a) 2-Klór-N-[2-hi droxi-5- (1,1-dime til-etil)-3--jódmetil-szulfonil-benzilj-acetamid Az le) példa szerinti módon járunk el, de kiindulási anyagként 4-(l,l-dimetil-etil)-2-jódmetil-szulfonil-fenolt használunk. A nyers terméket izopropanolból átkristályosítjuk. Olvadáspont 118-119 °C. Termelés: 47%. b ) 2-Aminometil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-jódmetil-szulfonil-fenol-hidroklorid Az lf) példában leírt módon járunk el és termékként fehér kristályokat kapunk, melyek olvadáspontja 220-223 °C. Termelés: 65%. c) A kiindulási vegyület előállítása 4-(l,l-dimetil-etil)-2-jódmetil-szulfonil-fenolt az ld) példában leirt módon állítunk elő a 4-(l,l-dimetil-etil)-2-jódmetil-szulfonil-anizolból és 82-84 °C-on olvadó terméket kapunk. A 4-(l,l-dímetil-etil)-2-jódmetil-szulfonil-anizolt az irodalomban leírt módon az le) példában leírt szulfinsavból és metilénjodidból állítjuk elő. Olvadáspont 98-102 °C. 27. példa 2-Amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-(2-metil-propil)-szulfonil-fenol-hidroklorid a) 2-Klór-N-[2-hidroxi-5-(l,l-dimetil-etil)-3- -(2-metil-propil)-szulfonil-benzil]-acetamid Az le) példában leírt módszerrel állítjuk elő a cím szerinti terméket, de kiindulási anyagként 4-(l,l-dimetil-etil)-2-(2-metil-propil)-szulfonil-fenolt használunk. Olvadáspont 97-98 °C. Termelés: 51%. b) 2-Amino-metil-4-(l,l-diiaetil-etil)-6-(2-metilpropil)-szulfonil-fenol-hidroklorid Az lf) példa analógiájára állítjuk elő a cím szerinti terméket, amely 216-217 °C-on olvad. Termelés: 63%. c) A kiindulási vegyület előállítása A 27a) példa szerinti 4-(l,l-dimetil-etil)-2-(2-metil-propil)-szulfonil-fenolt az le) és az ld) példa analógiájára 2-metoxi-5-(l,l-dimetil-etil)-benzol-szulfinsavból és jódmetán helyett l-jód-2-metilpropánból állítjuk elő. Olvadáspont 52-53 °C. 28. példa 2~Amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-allil~-szul-fonil-fenol-hidroklorid a) 2-Klór-N-[2-hidroxi-5-(l,l-dimetil-etil)-3- -allil-szulfonil-benzil]-acetamid Az le) példában leírt módon járunk el, de kiindulási anyagként 4-(l,l-dimetil-etil-2- -allil-szulfonil-fenolt használunk. Olvadáspont 119-120 °C. Termelés: 36%. b ) 2-Amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-allil-szulfonil-fenol-hidroklorid Az lf) példában leírt módon állítjuk elő a cím szerinti terméket, melynek olvadáspontja 242-245 °C. Termelés: 59%. c) A kiindulási vegyület előállítása A 28a) példa szerinti 4-(l,l-dimetil-etil)-2-allil-szulfonil-fenolt az le) és ld) példa analógiájára állítjuk elő, olvadáspont 63- -64 °C. 29. példa a) 2~Klór-N-[5-(l,l-dimetil-etil)-2-hidroxi-6- -ciklopropil-szulfonil-benzil]-acetamid a) Az le) példában leírt módon járunk el, de kiindulási anyagként 4-(l,l-dimetil-etil)-2- -ciklopropil-szulfonil-fenolt használunk. A nyers terméket éterből átkristályositjuk. Olvadáspont 96-97 °C. Termelés: 72%. b) 2-Aminometil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-ciklopropil-szulfonil-fenoi-hidroklorid Az lf) példa szerinti módon járunk el, a nyers terméket izopropanol és éter elegyéból átkristályosítjuk. Olvadáspont 159-160 °C. Termelés: 69%. c) A kiindulási anyag előállítása 26,5 g lb) példa szerint kapott (0,115 mól) szulfinsavat és 87,5 g (0,1175 mól) 20%-os vizes tetraetil-ammónium-hidroxid oldatot, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
