192750. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként n-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 192750 4 A találmány hatóanyagként N-fenil-karbaraát-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy a benzimidazol-tiofanát típusú, gombaölő hatású szerek, így például a Benomyl [I-(butil-karbamoil)-benzimidazol-2-il-karbamidsav-metil-észter], Fubelidazol [2-(2-furil)-benzimidazol], Thiabendazole [2- -(4-tiazolil)-benzimidazol]-, Carbendazim (benzimidazol-2-il-karbamidsav-metil-észter), Thiopharoate-methyl [l,2-bisz-(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol], Thiophanate [1,2- -bisz-(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol], 2-(0,S-dimetil-foszforil-amino)-l-(3’-metoxi-karbonil-2’-tioureido)-benzol és a 2-(0,0-dimetil-tiofoszforil-amino)-l-{3’-raetoxi-karbonil-2’-tioureido)-benzol- különféle, a növényekre nézve patogén (kórokozó) gombákkal szemben kitűnő gombaölő hatást mutatnak, és ezeket a szereket 1970 óta kiterjedten alkalmazzák a mezőgazdaságban. Ha azonban e szereket hosszú időn át, folyamatosan alkalmazzuk, akkor kialakulnak olyan, a növényekre nézve patogén gombák, amelyek rezisztensek (ellenállók) ezekkel a szerekkel szemben, és ezáltal ezek a szerek sokkal kisebb mértékben képesek a növényeket a gombás fertőzéstől megvédeni. Továbbá, ha valamely gomba bizonyos benzimidazol-tiofanát típusú gombaölő hatású szerrel szemben rezisztenssé válik, akkor ez a gomba ugyanakkor más, ugyancsak benzimidazol-tiofanát típusú, gombaölő hatású szerekkel szemben is bizonyos mértékig rezisztenssé válik. így tehát kereszt-rezisztencia jön létre. Ezért, ha azt tapasztaljuk, hogy egy adott termőterületen valamely gombaölő hatású szernek a növények gombás fertőzéseit megelőző hatása csökken, akkor az adott területen a szer alkalmazásét abba kell hagynunk. Emellett azt is tapasztalták, hogy a hatóanyagra rezisztens mikroorganizmus mennyisége a hatóanyag alkalmazásának abbahagyása után hosszú idő alatt sem csökken. Habár ilyen esetekben más típusú, gombaölő hatású szereket kell alkalmaznunk, kevés olyan szer van, amely a növényekre nézve patogén gombák ellen ugyanolyan hatásos, mint a benzimidazol-tiofanát típusú szerek. A különféle növényi beteségekkel szemben, és különösen Botrytis cinerea által kiváltott betegségekkel szemben hatékony gyűrűs imid típusú, gombaölő hatású szerek, így például a Procymidame [3-(3’,5’-diklór-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid], Iprodiome [3-{3’,5’-diklór-fenil)-l-izopropil-karbaraoil-imidazolidin-2,4-dion], Vinchlozoline [3- -(3',5'-diklór-fenil)-5-metil-5-vinil-oxazolidin-2,4-dion], (RS )-3-(3\5’-diklór-fenil)-5- -metil-2,4-dioxo-oxazolidin-5-karbonsav-etil-észter, és más hasonlók esetében ugyanolyan problémák merülnek fel, mint a benzimidazol-tiofanát típusú, gombaölő hatású szerekkel kapcsolatban fent leírtuk. Az irodalomból ismeretes [C.R. Acad. Se. Paris, 289, D, 691-693 (1979)], hogy egyes gyomirtó hatású szerek, például a Barban [N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-4-klór-2-butinil-észter], Cholorobufam [N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-l-metil-2-propinil-észter), Chlorpropham [N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter] és Propham (N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter) gombaöló hatást mutatnak egyes olyan mikroorganizmusokkal szemben, amelyek bizonyos benzimidazol-tiofanát típusú, gombaölő hatású szerekkel szemben rezisztensek. A haszonnövények leveleinek ezekkel a gombaölő hatású szerekkel való kezelése azonban a növényeknek súlyos károsodást idéz elő. Továbbá ezek a szerek nem kellően hatásosak a más hatóanyagokra rezisztens gombákkal szemben, ezért gombaölő szerként nem használhatók. ' Új típusú, gombaöló hatású vegyületek keresése során felismertük, hogy a (I) általános képletű N-fenil-karbamát-származékok erős gombaöló hatást mutatnak olyan növényekre nézve patogén gombákkal szemben, amelyek a benzimidazol-tiofanát-típusú és/vagy gyűrűs imid tipusú gombaöló szerekkel szemben rezisztensek. A (I) általános képletben -X és Y azonos vagy egymástól eltérő, és jelentésük halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, ciano-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxi vagy cianocsoport, egy vagy két halogénatommal, hidroxilcsoporttal vagy cianocsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy a, b, c, d, e, f vagy g általános képletű csoport, —RJ jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil- vagy ha)ogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, —R4 és R5 azonos vagy egymástól eltérő, és jelentésük 1-4 szénatomos alkilcsoport, —R6 jelentése hidrogénatom vagy 1- 4 szénatomos alkilcsoport, —n jelentése 2, 3 vagy 4;-Z jelentése oxigénatom vagy kénatom,-R1 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2- 4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, vagy egy, két vagy három halogénatommai, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 3-5 szénatomos cikloalkiicsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
