192750. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként n-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 192750 6-R2 jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos alkinil-3-6 szénatomos cikloalkil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-4 szénatomos alkinilj-csoport, vagy egy, két vagy három halogénatommal, ciano-, 2-4 szénatomos alkenil-oxi, 1-4 szénatomoB alkoxi-, halogén(1-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy 3- -5 szénatomos cikloalkil-csoporttal helyettesített 1- -4 szénatomos alkilcsoport. A fenti (I) általános képletű vegyületek sokkal hatásosabbak a benzimidazol-tiofanát típusú és/vagy gyűrűs imid típusú gombaölő szerekkel szemben rezisztens mikroorganizmusokkal szemben (a jelen leírásban az ilyen mikroorganizmusokat a továbbiakban rezisztens törzseknek nevezzük), mint a benzimidazol-tiofanát típusú és/vagy gyűrűs imid típusú gombaölő szerekre érzékeny mikroorganizmusokkal szemben (az ilyen mikroorganizmusokat a jelen leírásban a továbbiakban érzékeny gombáknak, illetve érzékeny törzseknek nevezzük). Az N-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-karbamidsav-etilészter, az N-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-karbamldsav-etilészter, és az N-(4-metoxi-3,5- -dibróm-fenil)-karbamidsav-propargil-észter kivételével valamennyi (I) általános képletű N-fenil-karbamát új vegyület. Az említett három vegyület ismert volt, az azonban nem volt ismeretes, hogy gombaölö hatásuk van, és hogy gombaölő hatású szerként alkalmazhatók [2 041 986. számú NSZK közzétételi irat, M8200. számú francia szabadalmi leírás és Arch. Pharm., 272, 221-235 (1934)]. A találmány tárgya továbbá gombaölö hatású készítmény, amely hatóanyagként (I) általános képletű N-fenil-karbamátnak a gombaölö hatás kifejtéséhez szükséges menynyiségét tartalmazza semleges vivőanyag vagy hlgítószer kíséretében. A találmány tárgya továbbá olyan kombinációs készítmény, amely hatóanyagként (I) általános képletű N-fenil-karbamátot, valamint benzimidazol-tiofanát típusú és/vagy gyűrűs imid típusú, gombaölö hatású vegyületet tartalmaz, és amely nem csak az érzékeny gombákkal szemben, hanem a rezisztens gombákkal szemben is hatékony, és így különösen alkalmas a növényi betegségek megelőzésére. A találmány tárgya továbbá eljárás olyan új N-fenil-karbamátok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében -X és Y azonos vagy egymástól eltérő, és jelentésük halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, ciano-(2-4 szénatomos alkenil)-, 2-4 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy cianocsoport, egy vagy két halogénatommal, hidroxilcsoporttal vagy cianocsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy a, b, c, d, e, f vagy g általános képletű csoport, —R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinilvagy halogén-(1-4 szénatomos alkil)-CBoport, —R4 és R5 azonos vagy egymástól eltérő, és jelentésük 1-4 szénatomos alkilcsoport, —R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, —n jelentése 2, 3 vagy 4;-Z jelentése oxigénatom vagy kénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport vagy egy, két vagy három halogénatommal, 1-4 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, és-R2 jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkenil-, 3-8 széantomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, halogén-(2-4 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-4 szénatomos alkinil)-csoport, vagy egy, két vagy három halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkeniloxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi-, benzil-oxivagy 3-5 szénatomos cikloalkil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szerint: a) (II) általános képletű - X, Y és R1 jelentése a fenti - anilinszármazékot (III) általános képletű - Z és R2 jelentése a fenti - klór-hangyasav-észterrel reagáltatunk; vagy b) (IV) általános képletű - X, Y és R1 jelentése a fenti - fenil-izocianát-származékot (V) általános képletű - Z és R2 jelentése a fenti - alkohollal vagy merkaptánnal reagáltatunk; vagy c) olyan N-fenil-karbamát-származékok előállítására, melyek (I) általános képletében X és Y közül legalább az egyik hidroxi-imino-metil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-metilcsoport, és Z, R1 és R2 a fenti jelentésű, (VI) általános képletű benzaldehid-származékot - Y, Z, R1 és Sl R2 jelentése a fenti -5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 G0 65 4
