192405. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (fenil-alkil)-piperazinil- vagy homopiperazinil-alkantiol- és tiokarbamát-származékok előállítására

1

192.405

2

4. példa:

N-Metil-S-{3- 4 <4-klór-ben zil)-l -piperazinll]-propil-tiokarbamát-dihidroklorid.

A 2. példában leírt eljárást követve 0,4 g metil-izocianát, 2,0 g 3-{4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propán tiol-dihidroklorid, 0,7 g trietil-aniin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 0,75 g (az elméleti 32%-a) N-metil-S- (3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propil j - -tiokarbamát-dihidro-kloridot kapunk fehér kristályos |zilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 240-243

5. példa.

N-lzopropil-S- p[4-(4-klór-benzi])-l - piperazinil]-propil J -tiokarbamát-dihidroklorid,

A 2. példában leírt eljárást követve 0,5 g izopropil-izocianát, 2,0 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l- piperazinil]-propántiol-dihidroklorid, 0,7 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 0,7 g (az elméleti 28 %-a) N-izopropil-S- (3-[4-(4-klór-benzil)-l- piperazinil]- propil/ -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér kristályos szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 247-250 X.

6. példa:

N-Ciklohexil-S- ) 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propilj -tiokarbamát-dihidroklorid.

1,0 g ciklohexil-izocianát, 2,1 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propántiol és 10 ml diklór-metán elegyét szobahőmérsékleten éjszakán keresztül keverjük, és. utána vákuumban bepároljuk. A maradék állás közben kristályosodik. A terméket vizes etanolból átkristályosítjuk, dietil-éterben oldjuk, és az éteres oldatot magnézium-szulfáton szárítjuk.

A sót azután dietil-éteres sósavoldattal kicsapjuk, és vizes etanolból kétszer átkristályosítjuk, így 1,2 g (az elméleti 30%-a) N-ciklohexil-S- [3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]- propil) -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 165 °C felett van (bomlás).

7. példa :

N-Fenil-S-|3-[4-(4-klór-benzil)-l- piperazinil]- propilj-tiokarbamát-dihidroklorid.

A 2. példában leírt eljárást követve 43 gfenil-izocianát, 12,7 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propántiol-dihidroklorid, 7,3 g trietil-amin és 100 ml diklór-metán felhasználásával 9,1 g (az elméleti 53 %-a) N-fenil-S- j 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propil j - tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 230 °C felett van (bomlás).

8. példa:

N-(4-Butil-fenil)-S- j 3-)4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil] -propil I -tiokarbamát-dihidroklorid.

A 2. példában leírt eljárást követve 1,0 g (4-butil-fenil)-izocianát, 2,0 g 3-[4-(4-klór-benzil)-1-piperazinil)- propántiol-dihidroklorid, 0,7 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 0,85 g (az elméleti 28 %-a) N-(4-butil- fenil)-S- {3^4-(4-klór-benzll)-1- -piperazinil)-propil) -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 243 - 246 °C.

9. példa:

N-(4-Fluor -fenil)-S- f 3-{4^4-klór-benzil)-l -piperazinil]-propil /-tiokarbamát-dihidroklorid.

A 2. példában leírt eljárást követve 0,8 g (4-fluor-fenilj-izocianát, 2,2 g 3-{4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil)-propántiol-dihidroklorid, 0,6 g trietil-amin és 25 ml diklór-metán felhasználásával 1,41 g (az elméleti 47 %-a) N-(4-fluor-fenil)-S- ( 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propil ]-tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 250—252 ’€.

10. példa:

N-(4-Klór-fenil)-S- (3-[4-(4-klór-benzil)-l -piperazinil]-propil}-tiokarbamát-dihidroklorid-monohidrát.

A 2. példában leírt eljárást követve 1,5 g (4-klór-fenil)-izocianát, 3,5 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil)- propántiol-dihidroklorid, 1,2 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával l,lg (az elméleti 21 %-a) N-(4-klór-fenil)-S- [ 3-[4-(4-klór-benzil)-l- piperazinil]-propU } -tiokarbamát-dihidroklorid-monohidrátot kapunk csaknem fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 243 - 245°C.

11. példa:

N-(34-Diklór-fenil)-S- (3-[4-(4-klór-benzil)-l -piperazinil]-propil j -tiokarbamát-dihidroklorid.

A 2. példában leírt eljárást követve 1,6 g (3,4-diklór-fenil)-izocianát, 3,0 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinilj-propántiol-dihidroklorid, 0,9 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 1,2 g (az elméleti 26 %-a) N(3,4-diklór-fenil)-S- /3-[4-(4-klór-benzil)-l-pipérazinil]-propil J -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 227-230 6C.

12. példa:

N-(2-Metoxi-fenil)-S- {3-[4-{4-klór-benzil)-1 -piperazinil]-propil} -tiokarbamát-dihidroklorid-szeszkvihidrát.

A 2. példában leírt eljárást követve 1 ß g (2-metoxi -fenil)-izocianát, 3,0 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propántiol-dihidroklorid, 0,9 g trietil- amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 0,9 g (az elméleti 20%-a) N-(2-metoxi-fenil)-S- { 3-{4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propil j -tiokarbamát-dihidroklorid-szeszkvihidrátot kapunk csaknem fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 238-240°C.

13. példa:

N-(3 Metoxi-fenil)-S- {. 3-{4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]- propil} -tiokarbamát-dihidroklorid.

A 2. példában leírt eljárást követve 1 ß g (3-metoxi -fenil)-izocianát, 3,0 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l-piperazinil]-propántiol-dihidroklorid, 0,9 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 135 g (az elméleti 32 %-a) N-(3-metoxi-fenil)-S- (3-{4-(4-klór-benzil)-l-piperazinilj-propil} -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk csaknem fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 238 - 240 °C.

14. példa:

N-(4 Metoxi-fenil)-S- 3-[4-(4-klór-benzil)-1 -piperazinil]- propil } -tiokarbamát-dihidroklorid-monohidrát.

A 2. példában leírt eljárást követve 0,9 g (4-metoxi -feni!)-izocianát, 2,0 g 3-[4-(4-klór-benzil)-l -piperazinil]- propántiol-dihidroklorid, 0,7 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 0,72 g (az elméleti 25%-a) N-(4-metoxi-feniI)-S- (3-{4-(4-kíór-behzil)-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4