192389. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(acilamino-aril)-3 (2H)-piridazinon-származékok előállítására

1

2

192 389

A 105—107. vegyületek az 1. példával analóg módon készülnek 6-(m-/3-klór-propionil-amino/-fenil)4,5-dihidro-3-/2H/-piridazinon és a megfelelő (Vili) általános képletű vegyület reakciójával.

A = H, B = H

ir-tr-co

R4R3-CO-NH

Példa R4-R3- (X H20)

száma-NN

R1

R2

Op-(°C)

105

ch3

H

189-190

106

H

H

182-183

107

H

H

154-156

A 108-11

7. vegyületek az 1 .-'éldával analóg módón készülnek 6-(p-/3-klór-propionil-amino/~fenil)-3-20

-/2H/ piridiazinon és 6-(p-/3-klór-propionil-amino/-fenil)-5-metil-3/2H/-piridazinon, illetve 6-(p/3-klór-propionil-amino/ fenil)-4-metil-3/2H/-piridazinon reakciójával.

A + B kötés

Példa

száma

R4-R3

(X H20)

R1

R2

Op-(°C)

108

H

H

235-237

109

<2>:0 «■«»•«»»

0,5 H20

H

H

249

110

0,5 H70

H

H

300

111

(SO-«»,-«",h2°

H

H

250—252(HC1)

112

0,25 H20

H

H

260-261

113

h2

o

H

H

144-154

114

<ö)-Qi-ch,-ch,-0,5 H20

CH,

H

223-226

115

7H?0

CH3

H

124—127(HC1)

116

(2)'0"c"a‘c“r

H20

CHt

239-240

117

©O-r

0,75 H20

H

H

209-212-r\j

118. példa

6 (p-/3-/4 Fenil-piperid-l-il/-propionilamino/-fenil)-4-metil-3/2H/-piridazinon

4,0 g (10 mmól) 6-(p-/3-/4-FeniI-piperid-l-il/-porpionilamino/-fcnil)4 5-dihidro-3/2H/-piridazinont 15 ml etanolban 1,5 ml 37%-os formalinoldattal és 55 40 ml 4%-os etanolos KOH oldattal 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. Az oldhatatlan rész leszivatása után az anyalúgot bepároljuk, és a bepárlási maradékot ízopropanolból átkristályosítjuk. Világossárga kristályként 2,2 g címszerinti vegyilletet kapunk. Olvadáspontja: 239-240°C. 60

119. példa

6-(p-/3-/4-Fenil-piperazin-l-il/-propionilamino/-fenil)-4-metil-3/2H/-piridazinon A 118. példával analóg módon állítjuk elő 6-(p-/3-/4-fenil-piperazin-l-il/-propionilamino/-fenil)4,5- - dihidro-3/2H/-pirídazinonból. Op.: 257—260°C (0,5 H20).

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő a 12Q- 130. példák szerinti vegyületeket a 6-(p-/klór- vagy

5-(p /bróm-alkanoilamino/-fenil)4,5-dihidro-5-metil-3/2H/-piridazinonszármazékoknak a 4-fenil-piperidinnel, illetve fenil-piperazinnal való reakciójával. (/!/ általános képlet, A és B hidrogénatom, az R-R - -CO-NH- csoport p-helyzetű).

8