192336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,4-tiadiazinok előállítására
1 2 192 336 azzal a feltétellel hogy R6 csak akkor jelenthet halogénatomot, ha R3 hidrogénatom, hidroxil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport előállítására, azzal jellemezve, hogy az R6 helyén 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyiiletek előállítására egy adott esetben optikailag aktív (II) általános képletű vegyületet, mely képletben Rs jelentése a tárgyi körben megadott, Rr6 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport a) egy (III) általános képletű vegyülettel, mely képletben A, A1 és A’' egyike dimetil-amino-csoportot, a másik kettő etoxi-csoportot képvisel, R 3 jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport. reagáltatunk, majd egy kapott (1^) általános képletű vegyületet, mely képletben R5, R6 és R 3 jelentése a fentiekben megadott, kinyerünk, vagy b) egy R"3COCl általános képletű savkloriddal, mely képletben R"3 jelentése trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-csoport, vagy egy (RH3C0)20 általános képletű savanhidriddel, mely képletben R(,3 jelentése a fentiekben megadott, reagáltatunk, majd egy kapott (Iß) általános képletű vegyületet, mely képletben R5, Rf6 és R"3 jelentése a fentiekben megadott elválasztunk, vagy c) a (IIIképletű N,N’-karbonil-diimidazollal reagáltatunk majd egy kapott (IV) általános képletű vegyülelet, mely képletben R5 és R’6 jelentése a fentiekben megadott, elválasztunk és ciklizálunk, majd egy kapott (I^) általános képletű vegyületet, mely képletben R5 és r’ jelentése a fentiekben megadott, elválasztunk vagy egy halogénező szerrel reagáltatunk egy így kapott (V) általános képletű vegyületet mely képletben Hal jelentése halogénatom, R5 és R 6 jelentése a fentiekben megadott, — egy NHR!R2 általános képletű amínnal, mely képletben Rj és R2 jelentése a tárgyi körben megadott vagy — egy Alk-OH általános képletű alkohollal, mely képletben Alk jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy- egy Aik-SH általános képletű tioalkohollal, mely képletben Alk jelentése a fentiekben megadott, reagáltatunk majd egy kapott (I ) általános képletű vegyületet, rfiely képletben D R'3 jelentése -NR,R2 csoport, vagy 1-3 szénatomos alkoxi vagy alkil-tio-csoport, R, R2, Rs és R’6 jelentése a fentiekben megadott, elválasztunk ezt követően egy a), b) vagy c) eljárással előállított (P)a általános képletű vegyületet, melynek képletében lV3 jelentése hidrogénatom,hidroxil-csoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport Rs jelentése a tárgyi körben megadott, kívánt esetben halogénezünk majd egy kapott (l’V) általános képletű vegyületet, mely képletben k3 jelentése a fentiekben megadott, és R5 jelentése a tárgyi körben megadott R '6 jelentése halogénatom, kinyerünk, vagy d) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására melyekben K3 aminocsoport, R5 és R^ a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 tárgyi kör szerinti egy (II) általános képletű vegyületet ahol R5 és R6 jelentése azonos Rs és R6 jelentésével bróm ciánnal reagáltatunk, és kívánt esetben egy a fenti eljárások bármelyikével előállított (I) általános képletű vegyületet optikai izomerjeire ill. enantiomeijeire választunk szét. 2. Az 1. igénypont szerinti a) vagy c) eljárás az olyan (l) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében R3 jelentése hidrogénatom, hidroxil- 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport Rs és R6 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy egy adott esetben opitikailag aktív (II) általános képletű tét amely képletben Rs jelentése a tárgyi körben megadott R6' jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, a) egy (III) általános képletű vegyülettel, mely képletben A, A’ és A” egyike dimetil-amino-, a másik kettő etoxi-csoportot képvisel, R 3 jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkil-csoport reagáltatunk, majd egy kapott (3 ») általános képletű vegyületet mely képletben R5 k3, R'6 jelentése a fentiekben megadott, elválasztunk, vagy c) a (Hla) képletű N,N’-karbonil-diimidazollal reagáltatunk, egy kapott (IV) általános képletű vegyületet mely képletben R5 és jelentése a fentiekben megadott kinyerünk, majd a ciklizálás után kapott (1^-) általános képletű vegyületet, mely képletben Rs es R6 jelentése a fentiekben megadott, elválasztjuk, vagy kívánt esetben egy halogénező szerrel rcagáltatuk, és egy kapott (V) általános képletű vegyületet, mely képletben Hal jelentése halogénatom, Rs és R6 jelentése a fentiekben megadott egy Alk-OH általános képletű alkohollal, mely képletben Alk jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, reagáltatunk és egy kapott1 (1 ) általános képletű vegyületet mely képletben R'”3 jelentése 1-3 szenatomos aikoxi-csoport, R, R2 R5 Ró jelentése a fentiekben megadott, elválasztunk és kívánt esetben ezt követően egy a) vagy c) eljárással előállított (I a) általános képletű vegyületet, melynek képletében R’3 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1-3 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport és Rs jelentése az 1 igénypontban megadott kívánt esetben halogénezünk majd egy kapott (I ’,) általános képletű vegyületet, mely képletben R3'jelentése a fentiekben és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, R”6 jelentése pedig halogénatom, kinyerünk és kívánt esetben egy a fenti eljárások bármelyikével előállított (I) általános képletű vegyületet optikai izomerjeire ill enantiomerjeire választunk szét. 3. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás olyan (I) általános Répletű vegyületek előállítására, melyek képletében R3 és Rs jelentése az^ 1. igénypontban megadott R6 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal j e 1 1 e mezve, hogy egy adott esetben optikailag aktív (II) általános képletű vegyületet, mely képletben R5 jelentése a tárgyi körben megadott, R 6 jelentése R6 a fenti jelentésével azonos, a) egy (III) általános képletű vegyülettel, mely képletben 9
