192336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,4-tiadiazinok előállítására

1

2

192 336

II. táblázat

(I) általános képletű~vegyületek előállítása

Példa

száma

R3

R5

R6

Hozam

Olvadáspont (°C) összegképlet

Mólsúly

1-H

fenil-H

«0

110-111

^15^12^2^

268,32

2-H

p-metil-fenil-H

^4

103-103,5

Cl6H14N2OS

282,35

3-H

p-metoxi-fenil-H

57

102-104

C16H14N2°2S

298,34

4-H

o-klór-fenil-H

79

85-87

C)5HnClN2OS

302,76

5-H

fenil-CH3

75

105-106

C15H14N2OS

.282,35-6-ch3

fenil-H

86

103-104

cj6Hi4N2°S

282,35

7-OH

fenil-H

84

304-305

C15H12N2°2S

284,32

8-nh2

fenil-H

21

169-170

C15H i 3N30s

283,34

9-nh2

fenil-H

S3

169-170

C15H13N3^S

283,34

10

piperidino

fenil-H

61

164-165

C20H21N2OS

351,47

11

4-metil-piperarinil

fenil-H

50

193-194

C20H22N4OS 0,25 H20

370,9.9

12-OEt

fenil-H

. 74

105-107

^17H16N2®2^

312,39

13-H

fenil-Br

42

135-136

ClsHnBrN?OS

347,24

14-och3

fenil

H

72

99-101

C16H14N2°2S

298,36

15-SCH-,

fenil-H

74

148-150

C16H14N2OS2

314,43

16-SEt

fenil-H

66

78-79

Cl7Hi6N2^^2

328,44

17

“Cp3

feni!-H

70

136-137

C16HllN2OSF3

336,32

18

H

fenil-H

37+

102-103

^15^1 ^N^OS

168,32

19

H

fenil

’ -H

52*

101-103

C 15^12^2®^

268,32

20-och3

fenil-H

—

134-135

C16H14N2°2S

' 298,36

* Az optikailag aktív S-metil-S-fenil-szulfoximinre számított kitermelés

II

táblázat

35

14

64-41

4.73

9,39

10,75

__

15

61,12

4,49

8.91 '

20,40-Példa

Elemanalíziseredmények

16

62,17

401

8.53

19,52-száma

CH

N

S

Egyéb

62,26

4,94

8,55

19,50

—

T"-vrjr

“T3T"

10,44

~TTW

—

17

57,14

3,30

8.33

9,53

F 16,95

67,22

4.63

10,34

11,73

—

40

57.14

3,38

8,26

9,56

16,89

2

68,06

5.00

9.92

11,36

_

18

67.14

4,51

10,44

11,95

—

67,81

5,05

9,93

11,25

—

19

67.14

4,51

1044

11,95

3

6441

4.73

9,39

10,75

—

67-20

4/30

10,45

11,94

—

64,35

4,79

9,31

10,66

—

20

64-41

4.73

9,39

10,75-4

59.56

3.66

9,25

10,56

Cl:

11,71

64-24

4,76

9,36

10,62

—

59,61

3-74

9,25

10,66

11,70

45

5

68,06

5,00

9,92

11,36

—

Példa

IR

(KBr)

cm‘1

67.78

sm

9,77

11,33

—

1

3070,

1590,

1540,

1500

6

68,06

5,00

9,92

11,36

_

2

3030,

1625.

1545.

1515

68.18

5.10

9,86

11,23

—

3

3060,

1605,

1540,

1510

7

63.34

4-26

9,86

11,28

—

4

3072.

1595.

1560.

1540.

63.30

4.31

9,88

11,24

)

QU

5

3065,

1580,

1555,

8

63,58

4,62

14,83

11,32

6

3095,

1580.

1530.

63,47

4,67

14,73

11,17

—

7

3170,

3060.

2950,

1650.

1600,1575.

9

8

3430,

3295.

3100,

1630.

1540.

10

68.34

6.02

11,96

9,12

—

9

3430,

3295.

3100,

1630,

1540,

68,00

6,13

11.98

9,02

—

55

10

2920,

2842,

1580,

15Ö5.

11

64.75

6,11

15,10

8,64

—

11

3075.

2930,

2680,

1580,

1515.

64.69

6,02

15,04.

8,57

—

12

3040,

1582.

1537.

12

65,36

5,16

8,97

10,26

—

13

1600.

1580,

1535,

65.10

5.14

8,98

10,14

—

14

1530,

1470.

1383,

1323,

1238-13

51.89

3,19

8,07

9,24

Br

. 23,01

15

1440,

1388.

1370,

1225,

1190. .

51.61

3,27

8,13

9,13

23,08

60

16

1445,

1418.

1360,

1220,

1195.

7