192316. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbaciklin-származékok valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2 formájában, 3,1 g cím szerinti vegyilletet kapunk. IR-spektrum: 2940, 2860, 1718, 2600, 1451, 972 cm'1. 10. példa (5E>0 6RS>2-Acetil-2-dekarboxl-l 6-metil-6a-karba-prosztaglandin-I2 A 2k példában leírttal analóg módon eljárva, és 400 mg (5E)-(16RS)-2'dekarboxi-2-(l -hidroxi-etil)-16-metil-6a-karba-prosztaglandin-I2 -11,15-bisz(tetrahídropiranil-éteriből kiindulva színtelen olaj formájában 230 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum: 3610, 3300 (széles), 2932, 1710, 1601,1450,970 cm'1. 11. példa (5E)-2-Dekarboxi-l 6,16-dimetil-2-(l -hidroxi-etil)-6a-karba-prosz tagi an din-Ij Az 1. példában leírttal analóg módon eljárva, és , 03 g (5E)-2-dekarboxi-l6,16-dimetil-2-formil-6a-karba-prosztaglandin-I2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)ből kiindulva színtelen olaj formájában 0,38 g(5E)-2- -dekarboxi-16,16-dimetil-2-(l-hidroxi-etil)-6a-karba-prosztaglandin-I2-l 1,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-t kapunk. IR-spektrum: 3600, 3410 (széles), 2936, 2862, 1602.971 cm'1. A védőcsoportokat az 1. példában leírt módon lehasítva színtelen olaj formájában 0,22 g cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum: 3600, 3410 (széles), 2935, 2860, 1602.971 cm'1. A fenti termék előállításához használt kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: (5E)-2-Dekarboxi-16.16-dimetil-2-formiI-6a--karba-prosztaglandin-I2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter) Az 1. példában használt kiindulási anyag előállításával analóg módon, 2,2 g (5E)-16,16-dimetil-6a-karba-prosztaglandin-I2-ből kiindulva színtelen olaj formájában 1,9 g cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum: 2942, 2861, 1719, 1602, 1450, 971 cm'1. 12. példa (5E)-2-Acetil-2-dekarboxi-l 6,16-dimetil-6a-karba-prosztaglandin-I2 A 2. példában leírttal analóg módon eljárva, és 0,18 g (5E)-2-dekarboxi-16,16-dimetiI-2-(l-hidroxi■etil)-6a-karba-prosztaglandin-í2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-étcr)-bőI kiindulva színtelen olaj formájában 0,01 g cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum: 3600, 3310 (széles), 2933, 1712, 1602,1451,971 cm'1. 13. példa (5 E)-(l 6RSV2 -Dekarboxi-13,14-di dehidro-16,20- -dimetil-2-(1-hi droxi-etil)-18,18,19,19-tetradehídro-6a-karba-prosztaglandin -I2 Az 1. példában leírttal analóg módon eljárva, és 410 mg (5E)-(16RS)-2-dekarboxi-13,14-didehidro-16, 20-dimetil-2-formil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-I2 -11,15 -bisz(tetrahidropiranil-éter)bői kiindulva színtelen olaj formájában 340 mg (5E> -(16RS)-2-de karboxi-13,14-didehidro-l 6,20-dÍmeti!-2- -(1 -hidroxi-etil)-l 8,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2 -11,15-bisz(te trahi dropiranil-éter)-t kapunk. IR-spektrum: 3600,3420,2936, 2860,2224 cm'1. A védőcsoportokat az 1. példában leírt módon lehasítva olaj formájában 270 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum: 3605, 3400 (széles), 2930, 2860, 2224 cm'1. A fenti termék előállításához használt kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: (5E)-(16RS)-2-Dekarboxi-13,14-didehidro--16,20-di me til-2-formil -18.18,19,19-te tradehi dro--6a-karba-prosztaglandin-I2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter) Az 1. példában használt kiindulási anyag előállításával analóg módon, 1,1 g (5E)-(16RS)-13,14-didehidro-16,20-dimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztagIandin-I2-ből kiindulva színtelen olaj formájában 0,8 g cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum: 2940,2852,2722,2224,1720 cm'1. 14. példa (5E)-(16RS)-2-Acetil-2-dekarboxi-13,14-didehidro-16,20-di me til -18,1819,19-te tradehidro-6a-karba-prosztaglandin-I2 A 2. példában leírttal analóg módon eljárva, és 300 mg (5E)-(16RS)-2-dekarboxi-13,14-didehiáro-16, 20-dimetil-2-(l-hidroxi-etil)-18,18,19,19-te tradehi dro-6a-karba-prosztaglandin-I2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-ből kiindulva színtelen olaj formájában 175 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum: 3600, 3320 (széles), 2930, 2224, 1710 cm'1. 15. példa (5E)-(16S)-2-Dekarboxi-13,14-didehidro-1620- -dimetil-2-(l -hidroxi-etil)-3-oxa-18,18,19,19- -tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-I2 Az 1. példában leírttal analóg módon eljárva, és 360 mg (5E)-(16S)-2-dekarboxi-13,14-didehidro-16, 20-dimetil-2-fornúl-3-oxa-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-I3 •! l,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-ből kiindulva színtelen olaj formájában 270 mg (5E)-(l 6S>2-dekarboxi-13,14-didehidro-l6,20-dimetil-2 <1 -hidroxi-etil)-3-oxa-l 8,18,19,19-tetradehid-192.316 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 80 6
