192316. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbaciklin-származékok valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2 5. példa (5E>2-Dekarboxi-l 6,16-dimetil-2-(l-hidroxi-etil)-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba- . -prosztaglandin-Ij Az 1. példában leírttal analóg módon eljárva, és 620 mg (S E>2 -dekarboxi-16,16-dime tU-2-formil-1 8 ,-18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-I2 -11,- 15-bisz(tetrahidropiranil-é tervből kiindulva színtelen olaj formájában 465 mg (5E)-2-dekarboxi-16,16-dimetil-2-(l-hidroxi-etil)-l 8,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztagl andin -I2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-t kapunk. IR-spektrum: 3600, 3430, 2935, 2860, 1601, 1453,972 cm'. A védőcsoportokat az l'. példában leírt módon lehasítva színtelen olaj formájában 340 mg cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR-spektrum: 3600, 3400 (széles), 2930, 2860, 1601.1450.970 cm'1. A fenti termék előállításához használt kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: (5E)-2-Dekarboxi-l 6,16-diinetil-2-formil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-l2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter) Az 1. példában leírttal analóg módon eljárva, és 2,3 g (5E)-16,16-dimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-Ií-ből kiindulva színtelen olaj formájában 1,9 g cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR-spektrum: 2940, 2860, 2720, 1718, 1601, 1450,971cm'1. 6. példa (5E)-2-Acetil-2-dekarboxi-l 6,16-dimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-I2 A 2. példában leírttal analóg módon éljárva, és 250 mg (5E)-2-dekarboxi-16,16-dimetil-2-(l-hidroxi-etil)-l 8,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztagJandin-Ij-11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-ből kiindulva színtelen olaj formájában 125 mg cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR-spektrum: 2600, 3320 (széles), 2932, 1710, 1601.1450.970 cm'1. 7. példa (5 E)-2 -Dekarboxi-2-(l -hidroxi-etil)-l 6,16,20- -trime til-18,18,19,19-te tf adehidro-6a-karba-prosztaglandin-I2 Az 1. példában leírttal analóg módon eljárva, és 580 mg (5E)-2-dekarboxi-2-formil-16,16,20-trimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-l2 - ,-ll,15-bisz(tetrahidropíranil-éter)-bol kiindulva színtelen olaj formájában 420 mg (5E)-2-dekarboxi-2-(l■hidroxi-etil>16,16,20-trimetii-18,18,19,19-tetradehidro-óa-karba-prosztaglandin-lj -11,15-bisz(tetradehIdropiranil-éter>t kapunk. IR-spektrum: 3600, 3420, 2936 , 2862, 1602, 973 cm'1. A védőcsoportokat az 1. példában leírt módon lehasítva színtelen olaj formájában 290 mg cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR-spektrum: 3600, 3420 (széles), 2930, 2860, 1602.1452.971 cm'1. A fenti termék előállításához használt kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő : (5 E)-2-Dekarboxi-2 -formil-16,16,20-trimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-I2 -11,15-bisz(tetrahidropÍranil-éter) Az 1. példában használt kiindulási anyag előállításával analóg módon, 1,9 g (5E)-16,16,20-trimetil-18,18,19,19 -tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin - -I2 -bői kiindulva színtelen olaj formájában 1,54 g cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR-spektrum: 2942, 2861, 2721, 1718, 1602, 1452,970 cm'1. 8. példa (5E)-2-Acetil-2-dekarboxi-l 6,16,20-trimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-Í2 A 2. példában leírttal analóg módon eljárva, és 230 mg (5E)-2-dekarboxi-2-(l-hidroxi-etil)-16,16,20- -trimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karba-prosztaglandin-12 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-ből kiindulva színtelen olaj formájában 110 mg cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR-spektrum: 360Ô, 3310 (széles), 2930, 1710, 1602.1451.971 cm'1. 9. példa (5E)-(16RS)-2-Dekarboxi-2-(l-hidroxi-etil)-16-metil-6a-karba-prosztag!andin-l2 Az 1. példában leírttal analóg módon eljárva, és 0,9 g (5É)-(16RS)-2-dekarboxi-2-fomiil-16-metil-6a-karba-prosztaglandin-l2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-ből kiindulva színtelen olaj formájában 0,7 g (5E)-(16RS)-2-dekarboxi-2-(l-hidroxi-etil)-16-metil-6a-karba prosztaglandin-l2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter)-t kapunk. IR-spektmm: 3605 , 3400 (széles), 2935, 2860, 1600.972 cm'1. A védőcsoportokat az 1. példában leírt módon lehasítva színtelen olaj formájában 0,4 g cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR-spektrum: 3610, 3400 (széles), 2935, 2860, 1600.972 cm'1. A fenti termék előállításához használt kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: (5E)-(16RS)-2-Dekarboxi-2-formil-16-metil-6a-karba-prosztaglan din -I2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil-éter) Az 1. példában használt kiindulási anyag előállításával analóg módon, 3,9 g (5E)-(16RS)-16-metil-6a-karba-prosztaglandin-l2-ből kiindulva színtelen olaj 5 192.316 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
