192188. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált ciklopropánkarbonsav-észter-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált ciklopropánkarbonsav-észter származékok előállítására
1 192 188 2 4,05 ppm az imidazolingyürűben lévő metiléncsoport hidrogénjei 4,25-4,30 ppm több csúcs a propinilcsoportban lévő metilén hidrogénjei 5,4-5,55- több csúcs a—C — O—CH2—molekula-5,6-5,7 ppm I O részlet metilénjének hidrogénjei. 8. példa ÍR,transz [AE-2-metoxi-2- (metoxi-karbonil) -etenil]-2,2-dimeíil~ciklopropánkarbonsav- (S)[ a-ciano-1 - -3-fenoxi-4-fluor~benzil]-észter előállítása (ÍR,transz, AE, Rj = CH3, R2 = b), R3 = CH3, X = O) [a]D = +3° (c = 1,5 tömeg%, kloroform) NMR-spektrum (deutero-kloroformos oldat): kémiai eltolódás 1,16-1,25 ppm több csúcs 1,45-1,55 ppm több csúcs 2,7-2,9 ppm több csúcs 3,6-3,8 ppm több csúcs 6,4 ppm 6,9-7,6 ppm több csúcs asszignáció a geminális metilcsoportok hidrogénjei a ciklopropángyűrű 1-es szénatomjához kapcsolódó hidrogén a ciklopropángyűrű 3-as szénatomjához kapcsolódó hidrogén a metoxicsoportok hidrogénjei a cianocsoportot kapcsoló szénatomhoz képest a-helyzetű C-atomon lévő hidrogén az aromás gyűrű hidrogénjei. 9. példa ÍR,transz 3-[ AZ-2-metoxi-2- ( metoxi-karbonil) - -etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav- (S) -[a-ciano-3-fenoxi-4-fluor-benzil]-észter előállítása (ÍR,transz, AZ, Rí = CH3, R2 = b), R3 = CH3, X = O) [a] = +9,5° (c = 1,2 tömeg%, kloroform) NMR-spektrum (deutero-kloroformos oldat): kémiai eltolódás 1,22-1,25 ppm több csúcs 1,69-1,78 ppm több csúcs 2,4-2,66 ppm több csúcs 2,75-3,82 ppm 5,9-6,06 ppm 6,4 ppm több csúcs több csúcs 7-7,6 ppm több csúcs asszignáció a geminális metilcsoportok hidrogénjei a ciklopropángyűrű 1-es szénatomjához kapcsolódó hidrogén a ciklopropángyűrű 3-as szénatomjához kapcsolódó hidrogén a metoxicsoportok hidrogénjei az etiléncsoport hidrogénje a cianocsoportot kapcsoló szénatomhoz képest a-helyzetű C-atomón lévő hidrogén az aromás gyűrű hidrogénjei. 10. példa lR.tránsz 3-[ AE-2-metoxi-2-(metoxi-karbonil)-etenil]-2,2-dimetU-ciklopropánkarbonsav~ ( RS) -[ a-ciano—6'-fenoxi-2'-piridil-metil-észter előállítása (ÍR,transz, AE, R! = CH3, R2 = c), R3 = CH3, X = O) [a]D = +6° (c = 0,5 tömeg %, kloroform) NMR-spektrum (deutero-kloroformos oldat): kémiai eltolódás asszignáció 1,18-1,2- ' több csúcs a geminális metilcsoportok hid—1,28—1,35 ppm rogénjei 1,52-1,60 ppm több csúcs a ciklopropángyűrű l-cs szénatomjához kapcsolódó hidro- 5 gén 2,68-3,0 ppm több csúcs a ciklopropángyűrű 3-as szénatomjához kapcsolódó hidro-3,6-3,78- 3,8 ppm 4,9-5,0 ppm 10 6,4 ppm 6,8-6,96- -7-7,7 ppm 7,65-7,76- 15 -7,88 ppm gén több csúcs a metoxicsoportok hidrogénjei több csúcs az etilcsoport hidrogénje a cianocsoporthoz képest ahelyzetű szénatomhoz kapcsolódó hidrogén; több csúcs szénatomjához kapcsolódó hidrogének több csúcs a piridingyűrű 4-es szénatomján levő hidrogén. 11. példa lR.tránsz [AZ-2-metoxi-2-(metoxi-karbonil)- 20 -etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav- (RS)-[ a-ciano-6'-fenoxi-2'-piridil-metil]-észter előállítása (ÍR,transz, AZ, Rj = CH3, R2 = c), R3 = CH3, 25 X = O) [a]D = + 13,5° (c = 0,7 tömeg%, kloroform) NMR-spektrum (deutero-kloroform oldat): kémiai eltolódás asszignáció 1,25-1,28-1,35 több csúcs a geminális metilcsoportok hidppm rogénjei 1,73-1,82 ppm több csúcs a ciklopropángyűrű 1-es szén2,4-2,67 ppm több csúcs atomjához kapcsolódó hidrogén a ciklopropángyűrű 3-as szén3,57-3,77-több csúcs atomjához kapcsolódó hidrogén a metoxicsoportok hidrogénjei 3,8 ppm 5,9-6,08 ppm több csúcs az etiléncsoport hidrogénje 6,38 ppm a cianocsoporthoz képest a-6,9-8 ppm több csúcs helyzetü szénatomhoz kapcsolódó hidrogén az aromás gyűrű hidrogénjei 12. példa lR.tránsz 3-[AZ-2-metoxi-2-(metoxi-karbonil)- 45 -etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-benzil-észter előállítása (ÍR, transz, AZ, R, = CH3, R2 = benzil, R3 = CH3, X = O) 50 NMR-spektrum (deutero-kloroformos oldat) kémiai eltolódás asszignáció . 1,22-1,3 ppm több csúcs a geminális metilcsoportok hidrogénjei 1,7-1,8 ppm több csúcs a ciklopropángyűrű 1-es szénatomjához kapcsolódó hidro55 2,37-2,5 ppm több csúcs gén a ciklopropángyűrű 3-as szénatomjához kapcsolódó hidrogén 3,7-3,8 ppm 5,15 ppm több csúcs a metoxicsoportok hidrogénjei a benzilcsoport metilénjének hidrogogénei 60 5,9-6,06 ppm 7,38 ppm több csúcs az etiléncsoport hidrogénje az aromás gyűrűhöz kapcsolódó hidrogének 7
