192188. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált ciklopropánkarbonsav-észter-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált ciklopropánkarbonsav-észter származékok előállítására
1 192 188 2 mérsékleten 6 órán keresztül folytatjuk. A reakcióelegyet ekkor vízre öntjük és diklór-metánnal extraháljuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson eltávolítva, az oldószert szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot szilikagélen, az eluáláshoz hexán és etil-acetát 4/6 térfogatarányú elegyét használva kromatografáljuk. 364 mg kívánt terméket kapunk. Olvadáspont: 85 °C. 39. példa ÍR,transz 3-[AE-2-(terc-butoxi)-2-(metoxi-karbonil ) -etenilJ-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(S)[<x-ciano~3-fenoxi-benzil]-észter előállítása A 28. példában leírt eljárással analóg módon, kiindulási anyagként lR,/ra«sz 3-[AE-2-(terc-butoxi)-2-(metoxi-karbonil)-etenii]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavat és (S)a-ciano-3-fenoxi-benzil-alkoholt alkalmazva, az előállitani kívánt terméket kapjuk meg. Olvadáspont: 80 °C. [a]D = +7° (c = 1 tömeg%, kloroform) A 39. példában kiindulási anyagként alkalmazott ÍR,transz 3-[AE-2-(terc-butoxi)-2-(metoxi-karboniI)-etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavat a következő módon állíthatjuk elő: 410 mg, a 37. példa szerint előállított ÍR,transz 3-[AE-2-(terc-butoxi)-2-(metoxí-karbonil)-etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(metoxi-metil)-észtert, 8 cm3 metanolt, 8 cm3 acetont és 16 cm3 In vizes sósavoldatot összekeverünk s az elegy keverését 6 órán keresztül 20 °C hőmérsékleten folytatjuk. A reakcióelegyet ekkor vizre öntjük és dietil-éterrel extrakciót végzünk. A szerves fázist az oldószer csökkentett nyomáson történő eltávolításával szárazra pároljuk. 300 mg kívánt terméket kapunk. 40. példa Oldható koncentrátum előállítása Homogén keveréket állítunk elő az alábbi összetételben :- a 7. példa cím szerinti vegyülete 0,25 g- piperonil-butoxid 1 g- Tween 80 (polioxi-etilén-szorbitán- 0,25 g -monodeát)- Topanol A (6-/t-butil/-2,4-dimetil- 0,1 g -fenol)(antioxidáns)(ICI)- víz 98,4 g 4L példa Emulgeálható koncentrátum előállítása A következő komponenseket keverjük össze:- a 39. példa cím szerinti vegyülete 0,015 g- piperonil-butoxid 0,5 g - Topanol A 0,1 g- xilol 99,385 g 42. példa Emulgeálható koncentrátum előállítása Az alábbi összetevőkből homogén elegyet képezünk :- a 9. példa cim szerinti vegyülete 1,5 g - Tween 80 20 g- Topanol A 0,1 g- xilol 78,4 g 43. példa Riasztó hatású készítmény előállítása- a 3. példa cím szerinti vegyülete 0,25 g- tabu por 25 g- cédruslevél por 40 g- fenyőfa por 33,75 g- brilliánszöld 0,5 g - p-nitro-fenol 0,5 g 44. példa Porkészítmény- a 7. példa szerinti termék 80, g- talkum 20, g A (I) általános képletű vegyületek biológiai aktivitása. Házilégyre kifejtett taglózó hatás A kísérleti állatok 4 napos, nőstény házilegyek voltak. A kísérletet úgy hajtottuk végre, hogy egy Keams-March-féle kamrában 0,25 g/1 koncentrációjú készítmény közvetlen bepermetezésével (másodpercenként 2 ml készítmény bejuttatásával) létrehoztuk a szükséges hatóanyag-koncentrációt. A készítményben oldószerként 5 tf% acetonból és 95 tf% Isopar L®-bő! (petróleumszármazék) álló keveréket alkalmaztunk. Egy-egy vizsgálathoz 50 db legyet használtunk. A taglózó hatást az első 10 percben percenként ellenőriztük, majd a 15. percben; s a KT 50 értékeket (azt az időtartamot, amely alatt a kísérleti populációban a taglózó hatás mértéke 50%-ot ér el) hagyományos módszerekkel határoztuk meg. A kísérleti eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze; A vegyület előállítását ismertető példa sorszáma : KT 50 (perc) 3 1,2 6 3,5 7 3 8 2,8 9 2,2 10 5,0 11 U 15 2,1 18 3 19 2,5 28 8,45 29 8,33 30 (B sztereoizomer) 8,1 32 7,5 34 (A sztereoizomer) 6,2 39 3,0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
