192164. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-prazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 192 164 2 vagy ha R8 aminocsoport, amely adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal szubsztituált, egy alkoxiamino-csoport, vagy morfolinocsoport, akkor megfelelő inert szerves oldószer, például egy keton, így metil-etil-keton vagy dimetil-formamid vagy toluol jelenlétében; vagy ha R8 alkoxicsoport, akkor bázis, például alkálifém-, így kálium-karbonát jelenlétében; vagy, ha R8 adott esetben szubsztituált aminocsoport, morfolinocsoport vagy egy alkoxi-amino-csoport, akkor alkálifém-, például kálium-karbonát jelenlétében vagy ammónia, monovagy di-alkil-amin, alkoxi-amin vagy a (XVI) általános képletü heterociklusos vegyület feleslegében, szobahőfok és a reakciókeverék visszafolyatási hőmérséklete közötti hőmérsékleten. A (XV) általános képletü vegyületeket előállíthatjuk úgy, hogy egy olyan (II) általános képletü vegyületet, amelynek képletében R1 karboxicsoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, tionil-kloriddal vagy foszfor-oxi-kloriddal reagáltatunk, adott esetben inert szerves oldószer, például toluol jelenlétében, szobahőfok és a reakciókeverék visszafolyatási hőmérséklete közötti hőfokon. Kívánt esetben a (XV) általános képletü vegyületet in situ képezhetjük és előzetes izolálás nélkül reagáltathatjuk a (XVI) általános képletü vegyülettel. Azokat a (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében A jelentése egy (III) általános képletü csoport, amelyben R1 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely egy vagy két, 1-8 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált amino-karbonil-csoporttal szubsztituálva van és R2 hidrogénatom és B a fenti jelentésű, megfelelő módon úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletü vegyületet, amelynek képletében R1 karboxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, kálium-karbonát jelenlétében, szobahőfok és a reakciókeverék viszszafolyatási hőmérséklete közötti hőmérsékleten foszfor-oxi-kloriddal és a megfelelő mono- vagy díalkil-aminnal reagáltatunk. A (XV) általános képletü vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy (II) általános képletü vegyületet, amelynek képletében A jelentése egy (IV) általános képletü csoport és ebben a csoportban R\ Rb, Rc, Rd, Rf és m a fenti jelentésűek és B jelentése a fenti, inert szerves oldószer, például kloroform jelenlétében, szobahőfok és a reakciókeverék viszszafolyatási hőfoka közötti hőmérsékleten vízmentes hidrogén-kloriddal kezelünk. e) A találmány szerinti eljárás egy következő módja szerint azokat a (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében A jelentése egy (III) általános képletü csoport és ebben a csoportban R1 2-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely egy hidroxicsoporttal szubsztituálva van, R2 hidrogénatom és B jelentése a fenti [vagyis a (IIG) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében B a fenti jelentésű és R" 2-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkiléncsoport], úgy állítjuk elő, hogy egy (XVII) általános képletü vegyület - a képletben B a fenti jelentésű, R1 1-5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkiléncsoport, Ru hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport és T* hidrogénatom ; vagy, ha Ru alkilcsoport, akkor T1 jelenthet egy Rff(C==0)-csoportot is, amelyben R® jelentése a már definiált - karboxil- vagy észtercsoportját redukáljuk. Ha R" hidrogénatomot jelent, akkor a redukciót nátrium-dihidro-bisz(2-metoxi-etoxi)-alumináttal végezzük, megfelelő inert szerves oldószer, például toluol jelenlétében, szobahőfok és a reakciókeverék visszafolyatási hőmérséklete közötti hőfokon. Ha Ru alkilcsoportot jelent, akkor a redukciót nátrium-bór-hidriddel végezzük metanol és mint oldószer terc-butanol jelenlétében, a reakciókeverék visszafolyatási hőmérsékletén. f) A találmány szerinti eljárás egy következő módja szerint azokat a (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében A jelentése egy (III) általános képletü csoport és ebben a csoportban R1 2-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely egy klóratommal szubsztituálva van és R2 hidrogénatom és B a fenti jelentésű [vagyis a (IIH) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében B és R’ jelentése a fenti], úgy állítjuk elő, hogy egy olyan (II) általános képletü vegyületet, amelynek képletében A jelentése egy (III) általános képletü csoport és ebben a csoportban R1 2-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely egy hidroxicsoporttal szubsztituálva van és R2 hidrogénatom és B a fenti jelentésű [vagyis egy (IIG) általános képletü vegyületet, amelynek képletében B és R! a fenti jelentésűek] adott esetben megfelelő inert szerves oldószerben, például diklórmetánban vagy triklór-metánban, szobahőfok és a reakciókeverék visszafolyatási hőmérséklete közötti hőmérsékleten tionil-kloriddal reagáltatunk. g) A találmány szerinti eljárás egy következő módja szerint azokat a (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében A jelentése egy (III) általános képletü csoport és ebben a csoportban R1 alkil-tio-csoport, amelyben az alkilrész 1-4 szénatomot tartalmaz és egyenes vagy elágazó láncú és R2 hidrogénatom és B jelentése a fenti [vagyis a (IIJ) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében B a fenti jelentésű és Rv 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport) úgy állítjuk elő, hogy egy (X) általános képletü vegyület - a képletben B jelentése a fenti - alkálifém-, például nátrium- vagy káliumsóját reagáltatjuk egy alkil-szulfenil-kloriddal, amelynek alkilrésze 1-4 szénatomot tartalmaz és egyenes vagy elágazó láncú. A reakciót például 0 °C-ra végzett hűtéssel, megfelelő inert szerves oldószer, például toluol és adott esetben egy Crown-éter, például 15-Crown-5 vagy 18-Crown-6 jelenlétében végezzük. h) A találmány szerinti eljárás egy következő módja szerint azokat a (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében A jelentése egy (IIIA) általános képletü csoport és ebben a csoportban Rp 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkoxicsoport és Rq jelentése a fenti és B a fenti jelentésű [vagyis a (UK) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében B, Rv és Rq a fenti jelentésűek] úgy állítjuk elő, hogy egy (X) általános képletü vegyületet - a képletben B a fenti jelentésű - reagáltatunk egy (XVIII) általános képletü vegyülettel a képlet5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
