192142. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(2-imidazolin-2-il)-piridin-származékokat és -kinolin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására

1

2

A találmány tárgya eljárás új 2 {2 -i ná da zoli n -2 -il)-pliidin - és -kinolin-származékok előállítására és a piridin- és kinolin-származékokat tartalmazó, évelő és egyéves gyomnövényeket irtó herbicid készítmények.

A találmány szerint előállítható 2 {2 árrá da zolin -2- -fl)-piridin-származékok és -kinolin-származékok 0) általános képletében:

Rt jélentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,

Rj jelentése 1 -4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos dkloalkilcsoport vagy

Rt és R2 együttesen metilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-6 szénatomos dkloalkilcsoportot képezhet,

A jelentése COOR3, CONHR6, CHO, CH2OH, COCHs , COC6H5, CN, CH3i CH=NOH, CHjCOOH, (1) vagy (2) képletű csoport, C«H5COH, CON(Et)j,

elf

vagy (CH3)2COH,

R3 jelentése hidrogénatom, di( 1 —4 szénatomos alkii)-irnino-csoport,l-3, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, hidroxilcsoporttal, 3-6 szénatomos dkloalkil-, benzil-oxi-, furil-, fenil-, halogén-fenil-, 1-4 szénatomos alkil-fenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-, benzil-oxi-karbonil-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-fenil-, nitro-fenil-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, dano- vagy tri(l -4 szénatomos alkil)-ammónium-csoporttal adott esetben szubsztituált 1—18 szénatomos alkilcsoport,

I- 3, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, fenilcsoporttal, halo gén a tómmal vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal adott esetben szubsztituált

3-12 szénatomos alkenil cső port, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil cső porttal adott esetben szubsztituált

3-6 szénatomos dkloalkilcsoport, egy vagy két 1—4 szénatomos alkil csoporttal adott esetben szubsztituált

3-10 szénatomos alkinilcsoport vagy -CHj -CH-0 CH

I X-CH-0 CH3

csoport, vagy kation, előnyösen alkálifém, alkáliföldfém, mangán, réz, vas, dnk, kobalt, ólom,ezüst, nikkel, ammonium- vagy szerves ammóniumion,

Re jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, 3 szénatomos alkinil- vagy hidroxil csoporttal vagy klóratommal adott esetben szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy klóratommal szubsztltuált fenilcsoport,

B jelentése hidrogénatom, CH3 csoport, COR4 vagy S02Rj általános képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogyha B jelentése COR4 vagy S02R5, akkor A jelentése COOR3- ahol R3 jelentése hidrogénatomtól, sóképző kationtól, metil- vagy nitrilcsoporttól eltérő, W jelentése oxigénatom és Y és Z alkil■amino-, hidroxil- vagy hidroxil-{1-4 szénatomos)-alkil-csőporttól eltérő, R* jelentése 1-11 szénatomos alkil-, klór-metil- vagy klóratommal vagy nitrovagy metoxicsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport, Rs jelentése 1—4 szénatomos alldl- vagy metilcsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport,

W jelentése oxigén- vagy kénatom,

X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, hidrox-II- , 1-4 szénatomos acil-oxi-csoport vagy metilcsofort, fenoxi-, vagy benzil-oxi-csoport, azzal a megötéssel, hogyha Y és Z együttesen gyűrűt képeznek és YZ jelentése {CHj )n-, almi n jelentése 3, 4 vagy

5, akkor X jelentése hidrogénatom,

Y és Z jelentése hidrogénatom, halogénatom, hldroxllcsoport, 1-6 szénatomos alkil-, lüdroxi■{1—4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tlo-, fenoxi-, benzil-oxi-, 1—4 szénatomos halogén-alldl-, nitro-, dano-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, di(l-4 szénatomos alldl)-ami- 110-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonilcso'port, -CHjOCH3-Sí-CH3- vagy 1-4 szénatomos alkil-, vagy halogén- C(CH3)3

atommal adott esetben szubsztituált fenilcsoport, vagy NHCíHs, 1-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, HONCH(CH3)2, adl-amino- vagy a dl-oxi-alldl-csoport, és Y és Z együttesen {CH2)r,- danocsoportot képezhetnek, ahol n jelentése 3, 4 vagy 5, feltéve, hogy X jelentése hidrogénatom, vagy (3) általános képletű csoport, ahol L, M, Q és R7 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1 —4 szénatomos alldltio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfónil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, nitro- vagy nítrilcsoport, fenil-, fenoxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, 1-4 szénatomos adl-atrdno-csoport, hidroxi-, -0CH20-, OCHF2 csoport, azzal a megkötéssel, hogy L, M, Q vagy R7 közül csak az egyik jelenthet más szubsztituenst mint hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil - vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport, és ha W jelentése oxigénatom és A jelentése nitril-, metil- vagy COOR3 csoport, akkor R3 nem jelenthet telítetlen alldlcsoportot és Y és Z nem jelenthet alkil-amino-, dialkil-amino-,vagy alkü-tio-csoportot.

A találmány kiterjed továbbá a vegyületek n-oxidjainak előállítására és ha Rj és R2 egymástól eltérő, akkor optikailag aktív izomerjeinek és - attól az esettől eltekintve, ha R3 jelentése sóképző kation — a savaddídós sóinak az előállítására is.

A (I) általános képletű 2{24midazolin-241)-piri' din-származékok előnyös csoportját képezik azok a vegyületek, amelyeknek a képletében R] jelentése metilcsoport, R2 jelentése metil-, etil-, izopropil-vagy dklopropilcsoport, W jelentése oxigénatom, B jelentése hidrogénatom, CO-(l-6 szénatomos alkil)-csoport vagy klóratommal, nitro- vagy metoxicsoporttal adott esetben szubsztituált CO-fenil-csoport, A jelentése COORj, CfifeOH vagy CHO, ahol R3 jelentése a fenti, X jelentése hidrogénatom, Y és Z jelentése hidrogénatom, 1 -6 szénatomos alldl-, 1 -6 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom, fenü-, nitro-, dano-, trifluor-metil- vagy metál -szulfónil-cső port és Y és Z együtt -(CH2 )<-csoportot képezhetnek.

A (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képezik a (la) általános képletű 2-(2-imidazoíin -2 41)-piri din -származékok - amelyek képletében B jelentése hidrogénatom, CO{l-6 szénatomos)-alkilvagy CO-fenil-csoport, A jelentése COOR3, ahol Rj jelentése a fenti, X jelentése hidrogénatom, Y és Z jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csőport vagy fenilcsoport, vagy Y és Z együtt -(CH2 )* - csoportot képezhetnek.

A legelőnyösebb 0a) általános képletű 2 {2-i mi da - zolin-2Ü)-piddin-származékok azok a vegyületek, amelyeknek képletében B, X, Y és Z jelentésé hidro-192.142

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

2