192010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazin-származékok és azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 192.0,0 2 hidro-l,2,4-triazin-3(2H) on o.p.: 260-264°C (bomlik) (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) IR(Nujol): 3400, 3200, 3080, 1700, 1690 cm“1. NMR(DMSO- d6/): l,21(3H,d,J=7ífc), 1,88(3H, d,J=6,4Hz), 4,65(1 H,d,q,1=3, 7Hz), 6,31(1 üszéles d,. =15 Hz), 6,87(1 H,d,q,J=l 5, 6,4 Hz), 7,46(1 H,széles s), 7,63 (lH,d,d,J=2, 8,4Hz), 7,80(1 H d,J=2Hz), 7,93( 1 H,d,J=8,4 Hz) 9,48(1H,széles s), 10,05(1H, d,J=2Hz). (8) 6-(4-(4-benziloxi-fenil)-acetamido-fenil-5-metil-4,5 -dihidro-l,2,4-triazin-3(2H)-on IR(Nujol), 3210, 1710, 1660 cm-1. NMR(DMSO- d6,<0: l,20(3H,d,J=6,2Hz), 3,62(2H, s), 4,62(1 H,m), 5,08(2H,s), 6,96(2H,d,J=8,4Hz), 7,1-7,9 (12H,m), 9,92(1 H,széles s), 10,30(1 H,széles s). (9) 6-(4-(ciklopropán-karbonil-amino)-fenil)-5-metil-4.5- dihidro-1,2fc4- traizin-3(2 H)-on o.p.: 288-291°C (vizes dimetilformamidból átkristályosítva) lR(Nujol):3320, 3280,3160, 3100, 1695,1655 cm“1 NMR(DMSO-d6,<f): 0,87(4H,széles d,J=5,2Hz), 1,27(3 H, d,J=6,6 Hz), 1,86(1 H széles kvintett,J=6Hz), 4,66 (1 H,d,q,J=3,4, 6,6Hz), 7,41 (lH,széles s), 7,66(4H,s), 9,92(1 H,széles s), 10,28(1 H, széless). (10) 6-(4-(ciklobután-karbonil-amino)-fenil)-5-metil-4.5- dihidro-l,2 4-triazin-3(2H)-on o.p.: 260— 262°C (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) lR(Nujol):3300, 3200, 3090,1686,1672 cm-1. NMR(DMS0-d6/): l,17(3H,d,J=7Hz), 1,5-2,5 (6H,m), 3,20( 1 H,m), 4,62( 1H m), 7,37(1 H,széles s), 7,66 (4H,s), 9,82(lH,széles s), 9,91(1H,széless). (11) 6-(4-(l-adamantán-karbonil-amino)-fenil)-5-metil -4,5-dihidro-1,2,4- triazi n- 3( 2 H)-on o.p.: 300°C (vizes dimetilformamidból átkristályosít-NMR(DMSO-d6,cf): l,19(3H,d,J=7Hz), 1,71(6H, széles s), 1,92(911, széles s), 4,61(1 H,d,q,J=3, 7Hz), 7,36 (ÍH,széles s), 7,68(4H,s), 9,19(lH,s), 9,89(1 H, széles s). (12) 6-(4-(mezil-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-l,2, 4-triazi n-3<2H>on o.p.: 261-264°C (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) NMR(DMSO-d6,í): l,22(3H,d,J=6,6Hz(, 3,04(3H, s), 4,61(1 H,d,q,J=3,4, 6,6Hz) 7,22(2H,d,J=9Hz), 7,3(111, széles s), 7,70(211,dj =9Hz), 9,90(2H,széles s). (13) 6<4-(2,3-dimetil-pentanoil)-amino)-fenil-5-metil-4,5-dihidro-^,2,4-triazin-3(2H)-on o.p.: 242-244 C(etanolból átkristályosítva) JR(Nujol): 3330, 3200, 3100, 1690, 1665 cm-1. NMR(DMSO-d6/): 0,66-l,8(12H,m), 1,19(3H, d,J=7Hz), 2,1—2,5(1 H.m), 4,59( 1 H,d,q,J =3 Hz, 7 Hz), 7,36(1 H,széles s), 7,63(4H,s), 9,89(211,széles s). SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol az általános képletben R' jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R1 jelentése hidroxiesoport, fenil-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoport, aminocsoport, cianocsoport merkaptocsoport, kis szénatomszámú alkil-tiocsoport, fenil-tio-csoport, szulfamoilcsoport, kis szénatomszámú alkil-szulfonil-amino-csoport, kis szénatomszámú alkil-ureido-csoport, fenilureido-csoport, kis szénatomszámú alkil-tio-ureido-csoport, fenil-tio-ureido-csoport, kis szénatomszámú alkenoil-amino-csoport, kis szénatomszámú alkoxi-karbonil-amino-csoport, kis szénatomszámú alkoxi-tio-karbonil-tio-csoport, vagy 3—11 szénatomos ciklikus, agy 1—15 szénatomos aciklikus alkanoil-amino-csoport, mely utóbbi kis szénatomszámú alkoxicsoporttal, fenilcsoporttal, hidroxi-fenil-csoporttal vagy fenil(kis szénatomszámú)-alkoxi-fenil-csoporttal lehet helyettesített, és X jelentése oxigénatom vagy kénatom, azzal jellemezve, hogy a) az (le) általános képletű vegyületek előállítására egy (II) általános képletű vegyiiletet vagy sóját bázissal reagáltatjuk, majd redukáljuk, az általános képletekben R1 jelentése a fent megadott, F ? jelentése fenil-(kis szénatomszánní)-alkoxi-csoport, kis szénatomszámú alkil-szulfonil-ami R? jelentése fenil-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoport, kis szénatomszámú alkil-szulfonil-aminocsoport, kis szénatomszámú alkenoil-amino-csoport, vagy ciklusos vagy aciklusos alkanoil-amino-csoport, amely 3—11 szénatomos ciklusos vagy 1 — 15 szénatomos aciklusos alkanoil-amino-csoport, mely utóbbi kis szénatomszámú alkoxicsoporttal, fenilcsoporttal vagy fenil-(kis szénatomszámú )-alkoxi-fenil-csoporttal lehet szubszíituált, és Y jelentése kis szénatomszámú alkil-tio-csoport, mely adott esetben karboxilcsoport tál szubsztituált, vagy b) az (I’) általános képletű vegyületek előállítására egy (If) általános képletű vegyületet vagy sóját redukáljuk, majd kívánt esetben egy a) eljárással kapott acilamino-terméket dezacilezünk és egy így, vagy egy b) eljárással kapott (la) általános képletű vegyületet i) egy R* -Z általános képletű vegyülettel vagy sójával reagáltatunk az (Ib) általános képletű vegyületek 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 13
