191887. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(helyettesített-fenil)-hidantoinok előállítására

1

191 887

2

A táblázat folytatása-(CH2)4OH

izopropil-43,16

4,46

11,61

11,05 (s, 1H), 8,48 (s, 1H). 7,93 (d. Ill, J =

éter

42,94

4,47

11,23

= 8 Hz), 7,71-7,62 (m, 211). 7.48 (s, III), 6,10 (s, 1H), 4,40 (t, HI. J =4 Hz), 3.40- 3,20 (ni, 2H). 2,81 (q, 2H, .1 = 5 Hz). 1,50 1,30 (m,4H)

-C1I2CH2N(CH3)2

izoprűpil-190

11,00 (bs. 1H). 9,00-8,20 (b, M, 211),

éter

(hab)

7,95 (d, 1H, 3 = 8 Hz). 7,68 (d, 1H. J = 8 Hz). 7.45 (s, 1H), 6.03 (s. Ifi). 3.02 2,86 (m, 211), 2,43—2,20(m. 211), 2,05 (s. öli)-ch2c6h5

*

50,60

3,66

11,06

122-124

11,07 (bs, 1H). 8,48 (s, Hl), 8,25 (bs, 111),

50,60

3,81

10,89

7,92 (d, 1H. J = 8 Hz), 7,63 (d. 111, J = 8 IIz). 7,50 (s, 1H), 7.35-7,25 (m. 511), 6.14 (s, 1H), 4,05(2,211)

-(CH2)2 -C6Hs

*

177-178

11,05 (bs, 1H). 8,45 (s, !H). 7.95 (d, 1H,J =

= 8 Hz), 7,75 (bs, 1H), 7,58 (d. Ill, J = 8 Hz), 7,48 (s, 1H), 7,30-7.13 (111.5!!). 6.17 (s, III). 3,15-3,00 (m, 2H). 2.76 (l, HI. J = 7 Hz)-(CH2)3-C6Hs

*

145-147

11,06 (bs, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.92 (d, 1H.J = = 7 Hz), 7,78 ((. Hl. .1=4 11/.), 7,67 (d. Hl.

J = 8 Hz). 7,50 (s, IH), 7.30 7.10 (m. 511). 6,12 (s. 111). 2,84 (q, 2! I. J = 5 1 íz), 2,63 2,50 (m, 2H), l ,71 (q, 2H. J = 5 Hz)-(CH2)4 -C6Hs

éter

54,09

4,78

9,95

151-153

11,05 (bs. Hl). 8,48 (s, HÍ). 7,93 (d. 111.

53,85

4,80

9,85

J = 8 Hz), 7,74- 7,64 (m. 211). 7.49 (s. |H), 6,10 (s. 1H). 2,90-2.80 (m. 2H), 2.53 (t. 2H, J = 5 Hz), 1,62—í ,36 (tu, 4H)

4-FCJI4

CHCI3

46,95

2,89

10,94

244-245

11,09 (bs, ÍH), 10,40 (bs, 111). 8,54 (s. IH),

46,87

3,02

10,78

7,77 (d; IH, J = 8 Hz), 7.59 (d, 1 H, J = 8 Hz). 7,49 (s, IH), 7,20-7,05 (m. 411). 6,13 (s,

IH)

-CII2 -2-furil

*

169-170

11,02 (bs, IH). 8,45 (s. IH), 8.30 (bs, 1H). 7,93 (d, IH, J = 8 Hz). 7,66 (d, HI, J = 8 IIz). 7,58-7,54 (rn, IH), 7.48 (s. 1H), 6,39—6235 (m. IH), 6,25 (d. Ili,) = 2 Hz). 6,14 (s. Hl). 4,10 (s.'lll)

* Kovasavgélen kromatografálva, hexán és etil-acetát 60:40 elegyét használva eluálószerként.

8. példa

5-[5-Klór-2-(hexil-szulfonil)-fenilJ-hidantoin

kromatografáljuk, a terméket clil-accfa't cs hexán 40:60 gg arányú elegyével ehiáljnk. Az eluátnnrot csökkenlett nyomáson bepároljuk, így 1,32 g (26 %) fehér színű szilárd terméket kapunk. Olvadáspont: 188-189 °C,

4,8 g (0,014 mól) 5-[5-klór-2-(hexil-szulfinil)-fenil]-hjdantoin 50 ml jégecettel készült oldatához 2,2 g (0,014 mól) kálium-permanganátot és 5 ml vizet adunk. Az ele- 60 gyet 45 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 50 ml 10 %-os nátrium-hidrogén-szulfit oldatba öntjük. A kapott oldatot éterrel extraháljuk, az éteres extraktumot magnézium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomjon bepároljuk. A barna színű olajos maradékot kovasavgélen 65

Elemzési eredmények CssH^NjO^SCI összegképletre:

számított: C = 50,21 %, II = 5,34 %, N = 7,81

talált: C = 50,05 %. H = 5.23%. N = 7.76 %.

Hasonlóképpen állítjuk elő a következő vegytileteket

a megfelelő 5-[2-(alkil-szulfmil)-fenil]-IiidantoinokbóI :

10