191887. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(helyettesített-fenil)-hidantoinok előállítására

Elemzési eredmények C10H9N2O4SCl összegképletre: A következő vegyületeket hasonlóképpen állítjuk elő

számított: C = 41.60 %, H = 3,14 %, N - 9.70 %; a me^Ie.10- (V> á,ta,ános képlctű 5-[2-(RS).fenil1-hidan'talált: C = 41,37 %, H = 3,39%, N = 9,43 %. .omokbol.

Tömegspektrum: 288, 289, 209(100%), 202.

} 191 887 2

(VI) általános képierű vegyidetek

X

Számított

Y

R

Elkülönítés

Talált

Op.

NMR-spektrum

Eldörzsölés

(°C)

(250 MHz)

C%

H %

N %-Cl-H-ch2ch3

izopropil- 43,64

3,66

9,25

218-219

11,11 (bs, IH), 8,53 (s. 1H), 8,00

éter 43,75

3,78

8,93

(d, 1H, J = 8 Hz), 7,77 (d, 1H, J =

= 8 Hz), 7,59 (s, IH). 6.23 (s, 111), 3,63 3.46 (m. 211), 1,18 (t. 311.

J = 8 Hz)-Cl-H

—(CH2)2 ch3

izopropil- 45,50

4,14

8,84

188—189

11.10(bs. 1H). 8,55 (s, IH). 8,00

éter 45,23

4,19

8,65

(d. IH, J = 8 Ilz). 7.77 (d. Ill, .1 =

= 8 Hz). 7,59 (s, 111). 6,22 (s. 111). 3,62-3,44 (m, 2H). 1,78-1.42 (in, 2H). 0.95 (t. 311, .1 = 8 Hz)-Cl-H

—CH(CH3)2

izopropil- 45,50

4,14

8,84

221-222

11,10(bs. 111), 8.57 (s. 111). 7,98

éter 45,58

4,21

8,49

(d, IH, J = 8 Hz), 7.78 (d. 1H.J= 8 Hz), 7.60 (s. IH) 6,19 (s. IH), 3,83-3,67 (m. 111). í,32(d, 3H,

J = 8 Hz), 1,10 (d, 3H, J = 8 Hz)-F-H-ch3

izopropil- 44,12

3,33

10,29

222-224

1.1,10(bs. IH), 8.53 (s, IH),

éter 44,12

3,49

9,89

8,18-8,00 (m. IH), 7.58-7,40 (in. 2H), 6.34 (s. III). 3.45 (s, 311)-F-H-ch2ch3

éter

183-186

í 1.08 (bs, ! H), 8,55 (s. Hl), 8,10-8.04 (m, IH). 7,60-7,38 (m. 2H). 6,25 (s, III). 3,60 -3.48 (m, 2H), ! ,16 (t, 311. J = 8 Hz)-F-H-(CH2)2CH3

* 47,99

4,33

9,32

164-166

11,05 (bs, IH), 8,50 (s, IH),

47,64

4,34

9,28

8.06-8.00 (ni, IH). 7.52-7,35 (m, 2H), 6,20 (s. Ili), 3.56-3,40 (m, 2H), 1,75 1,39 (m, 211). 0,90 (t, 3H, J = 8 Hz)-Cl-H

—CH2-4-ClC6 H4

1 :1 vízecetsav

165-167-Cl-H-(CH2)2-4-ClC6H4

víz

229-231

11.11 (bs, JH), 8.56 (s, 1H), 8,00 (d, IH, J = 8 Hz), 7.74 (d, 1H,J =

= 8 Hz), 7,60 (s, IH). 7,31 (s,4H), 6,27 (s, IH), 4,00-3.70 (m,2H), 3,10-2,75 (ni, 2H)

Cl-Cl-ch3

éter

225-227

11,05 (bs, 111). 8.35 (s. Ili), 8.13 (s, IH), 7,62 (s, IH). 6,81 (s, IH). 3,58 (s, 3H)-Cl-Cila-ch3

éter 43,64

3,66

9.25

258-259

11,02 (bs. Ili), 8.40 (s. IH). 766

43,72

3,77

9,14

(s. 111), 7,40 (s. 111). 6,72 (s. IH).. 3,45 (s,3H), 2,70 (s,3H)-Cl-cf3-ch3

izopropil-231-233

11,13 (bs, 111). 8.52 (s, IH).

éter

8,20 (s, IH). 7.95 (s. IH). 6.61 (s, IH). 3.57 (s.3H)

*Kovasavgélen kromatografálva, hexán és etil-acetdt 60:40 elegyét használva eluálószcrként.