191833. lajstromszámú szabadalom • Szulfinil- és szulfonil-azaciklo-heptán-2-on származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás a vegyületek előállítására
191833 i A találmány tárgya szulfinil- és szulforiil-azacikloheptán-2~on~származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás a vegyületek előállítására. Ismert, hogy bizonyos oc-(Üo-acil)-amíno-lak tám-származékok takarmányudalékkéni. te Iliásznál haitik (2 934 355. sz. NS?.k-beli közzétételi irat). Az ismert vegy illetek alkalmazhatósága azonban néhány területen korlátozott. Azt tapasztaltuk, hagy az új (I) általános képletű szulfinil- és szulfonil-azaeikloheptán-2-on-származékok, a képletben n jelentése 1 vagy 2, rt1 jelentése hidrogénatom, adott esetben cianocBoporttal monoBzubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, alkilrészében, 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoport, fenil-karbonücsoport vagy alkilrészében 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-csoport, Rz jelentése 1-15 s2énatomos alkilcsoport, amely adott esetben hidroxilvagy karboxilcsoporttal monoszubsztituálva lehet, valamint 2-6 szénatomos alkenílcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal monovagy diszubsztituálva vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, trifluor-metilcsoporttal, aminocsoporttal, nitrocsoporttal, vagy alkilrészében 1-4 szénatomos a 1 k ü- k ar b o n ilc so p o r t ta 1 monoszubsztituálva lehet, továbbá benzilcsoport, piridilcsoporl vagy benztiazolilcsoport, azzal a megszorítással, hogy a szulfinil-, illetve a szulfonilcsoport ce-, ß, vagy ^-helyzetben található, állatok fejlődését és tápanyagértékesitését előnyösen javítják. Ismert, hogy egy aszimmetriacentrumnval rendelkező molekuláknak két anantiomerje, és két aszimmetríacentrummal rendelkező molekuláknak két diasztereomerje, vagyis két enantíomerpárja van. A2 (I) általános képletű szulfinil- és szulfonil-azacikloheptán-2-on-származékok két, illetve egy aszimmetríacentrummal rendelkeznek, így a találmány oltalmi körébe tartoznak az összes optikai izomerek és diasztereomerek. Különösen előnyösek az (la) általános képletű szulfinil- és szulfonil-azacikloheptán-2-on-ok, amelynek képletében n és R2 jelentése a fenti és a szulfinil-, illetve szulfonilcsoport oc- vagy ß-helyzetben áll. Azt találtuk, továbbá, hogy az (I) általános képletű szulfinil- és szulfonil-azacikloheptán-2-on-származékok előáll!thatók, ha a) (II) általános képletű tioétert, a képletben R1 és R2 jelentése a fenti, és a szulfenilcsoport v- ^-helyzetben áll, megfelelő oxidálószerrel reagáltatunk inert oldószer jelenlétében, vagy 3 b) uz (I) általános képletű vegyületek szőkébb körét képező (III) általános képletű 3-szuLfonil-azacikloheptán-2- -on előállítására, a képletben R1 és R2 jelentése a fenti, (ÍV) általános képletű 3-balogén-aza(:iklobeptán-2~on-t, a képletben Rí jelentése a fenti, X jelentése halogénatom, (V) általános képletű szulfináttal reagálta! nnk, a képletben ló jelentése a fenti, M* jelentése egy alkálifémkation, inert oldószer jelenlétében, Az (I) általános képletű szulfinil- és szulfonil-azacikloheptán-2-on-származékok meglepően jelentős nutritiv hatással rendelkeznek, amelyet hasonló vegyüieteknél eddig nem tapasztallak. Ezen felül sem mutagén (Ames teszt), sem ösztrogén hatással nem rendelkeznek, és így a technika gazdagodását jelentik. Ha a kiindulási anyagként például 3-(fenil-tio)-azaeikloheptán-2-on-t és m-klór-pei— benzoesavat, használunk, a reakció lefutása az A reakció vázlattal szemléltethető. Az (I) általános képletben Rj jelentésében szereplő adott esetben szubsztituált alkilc sopor tok egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportok lehetnek, például metil-, etil-, n~ és izo-propil-, n-, izo- és V rc-butilcsoport. Az Rí jelentésében szereplő alkil-karbamoilcsoport alkilrészében 1- -4, előnyösen 1-2 szénatomos csoport, például rmd.il- vagy etil-karbamoii-csoport. Az Rz jelentésében szereplő adott esetben szubsztituált alkilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú , 1-15, előnyösen 1-12 szénatomos alkilcsoport lehet, például adott esetben szubsztituált metil-, etil-, n- és izo-propil-, n-, izo- és terc-butil-, pent.il-, hexíl- vagy dodecílcsoport. Az Rz jelentésében szereplő alkenílcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-6, előnyösen 2-4 szénatomos alkenilcsoport lehet, például etenil-, propanil-1-, propenil-2~ vagy butenil-3-csoport. Az Rz jelentésében szereplő dihalogén-fenilcsoport két szubsztituense o-, m- vagy p-helyzetben állhat. A találmány szerint alkalmazott (II) általános képletű tioéter vegyületek ismertek vagy ismert módon előállíthatok (Faserforsch, u. Textiltechn. 14. 368-374 (1963), Aust. J. Chem. 34, 569-81 (1981).] A találmány szerint használt oxidálószerek szintén ismertek. Példaként megnevezhető a hidrogén-peroxid, perhangyasav, perecetsav, perbenzoesav, m-klór-perbenzoesav, nátrium-metaperjodát. További alkalmas oxidálószereket ismertet C. Ferri a Reaktionen der organischen Synthese (G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1978) a 470. oldalán. Higítószerként felhasználható minden inert szerves oldószer, így például klórozott 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
