191833. lajstromszámú szabadalom • Szulfinil- és szulfonil-azaciklo-heptán-2-on származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás a vegyületek előállítására

191833

szénhidrogének, így metilén-kloríd, kloroform, szén-tetraklorid, l,2-diklóx'-etán, 1,2,2- -triklór-etán és klór-benzol; alkoholok, így metanol, etanol, és izopropanol; rövid szénláncú savak, így hangyasav, ecetsav és propionsav; és víz. A találmány szerinti eljárás lejátszatható kizárólag egy vagy több szerves oldószerben vagy vízben és egy vagy több vízzel nem elegyedő oldószerben.

A reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában -20 °C és +100 °C közötti, előnyösen 0-80 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárást végezhetjük légköri nyomáson vagy légkörinél kisebb, illetve nagyobb nyomáson. Általában atmoszferikus nyomáson dolgozunk.

Az eljárás megvalósítása során a szulfonidok (n=l) illetve szulfonok (n-2) előállításához mindig a kimért oxidálószermennyiséget alkalmazzuk.

A reakcióelegy feldolgozása és az (I) általános képletű végtermék izolálása a szokásos módon történik.

Ha a kiindulási anyagként például oc-bróm-kaprolaktámot és nátrium-(4-klór-fenil)-szulfinátot alkalmazunk, a reakció lefutása a B reakcióvázlattal szemléltethető.

A (IV) általános képletben X jelentése halogén-, előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom, különösen klór- vagy brómatom. Rí jelentése a fenti.

A találmány szerint alkalmazott, cc-halogén-kaprolaktám ismert vagy az ismert módon előállítható [J. Amer. Chem. Soc. 80. 6239-6244 (1958)].

Az (V) általános képletben R2 jelentése a fenti, M* jelentése alkálifémkation, előnyösen nátrium- vagy káliumkation.

A találmány szerint alkalmazott alkáli-szulfinátok ismertek (Houben-Weyl, C. Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, Band IX, 289- -342).

Higítószerként felhasználható minden inert szerves oldószer, így előnyösen alkoholok, így metanol, etanol vagy izopropanol: éterek, igy dioxán vagy tetrahidrofurán: dipoláros aprotikus oldószerek, igy dimetil-szulfoxid, dimetil-for mamid, valamint N-metil-pirrolodon és víz. A találmány szerinti eljárás megvalósítható kizárólag egy vagy több oldószer vagy víz és egy vagy több vízzel nem elegyedő oldószer jelenlétében.

A reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában mintegy 0-250 °C közötti, előnyösen 50-190 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárást végezhetjük atmoszferikus nyomáson vagy légkörinél kisebb, illetve nagyobb nyomáson. Általában atmoszférikus nyomáson dolgozunk.

Az eljárás foganatosítása során a kiindulási anyagokat ekvimoláris mennyiségben adagoljuk, bár a reakciósebesség fokozása érdekében célszerű lehet az (V) általános képletű alkáli-szulfinátot feleslegben adagolni.

A reakcióelegy feldolgozása és az (1) általános képletű végtermék izolálása a szokásos módon történik.

Az (I) általános képletű veg'yületek példáiként a következők nevezhetők meg:

3- vagy 4- vagy 5-(butil-sznlfinil)-,

3-r(2-hidroxi-etil)-szulfinil]-,

3- vagy 4- vagy 5-[(karboxi-metii)-szulfinil]-,

3-(dodecil~szulfinil)-,

3- vagy 4 vagy 5-(benzil-szulfinil)-,

1- vagy 4- vagy 5-(allil-szulfinil)-,

1- vagy 4-(fenil-szulfinil)-,

3- vagy 4- vagy 5-[(4-klór-fenil)-szulfinill-,

3- vagy 4- vagy 5-[(3-klór-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4- vagy 5-[(2-klór-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4-[(3,4-diklór-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4-[(2,4-dildór-fenil)-szulfiriil]-,

3- vagy 4-[(3,5-diklór-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4-[(3-fluor-8-klór-fenil)-szulfinil]->

3- vagy 4-[(3-trifluor-metil-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4~[(4-metil-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4-[(4-nitro-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4-[(4-bróm-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 4-[(4-amino-fenil)-szulfinil]-,

l-metil-3-(allíl-szulfínil)-,

l-acetil-3-(allil-szulfinil)-,

l-(metil-karbamoil)~3-(allil-szulfinil)-,

l-etil-3-[ (4-klór-fenil)-szulfinil]-,

l-metil-3-[(4-klór~fenil)-szulfinil]-,

l-acetil-4-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-,

l-propioni]-3-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-,

l-propionil-4-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-,

l-metil-karbamoil-3-[ (4-klór- fenil )-szulfinil]-,

l-metil-karbamoil-4-[(4-klór-fenil)-szulfinil]~,

5-(terc-butil)-3-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-,

3- vagy 5-(butil-szulfonil)-, 3-(allil-szulfonil)-,

3-(benzil-szulfonil)-,

3- (fenil-szulfonil)-,

4- (fenil-szulfonil)-,

3- vagy 4- vagy 5-[(4-klór-fenil)-szulfonil]-, 3- vagy 4- vagy 5-[(3-klór-fenil)-szulfonil]-, 3- vagy 4- vagy 5-[(2-klór-fenil)-szulfonil)-, 3- vagy 4-[(2,4-diklór-fenil)-szulfonil]-,

3- vagy 4- [(3,4-diklór-fenil)-szulfonil-,

3- vagy 4-[(3,5-diklór-fenil)-szulfonil]-,

3- vagy 4-[(3-trifluor-metil-fenil)-szulfonil]~, 3- vagy 4-[ (4-metil-fenil)-szulfonil]-,

3- vagy 4-[(4-nitro-fenil)-szulfonil]-,

3- vagy 4-[(4-amino-fenil)-szulfonil]-,

3- vagy 4-[(4-fluor-fenil)-szulfonil]-,

l-acetil-3-[(4-klór-fenil)-szulfonil]-,

l-acetil-4-[(4-klór-fenil)-szulfonil]-,

l-propionil-3-[(4-klór-fenil)-szulfonil]~,

l-propionil-4-[(4-klór-fenil)-szulfonil]-,

l-etil-3-[(3,4-diklór-fenil)-szulfonil]-,

l-etil-4-[(3,4-diklór-fenil)-szulfonil]-,

l-acetil-3-[ (3,4-diklór-fenil)-szulfonil]-,

l-acetil-4-[(3,4-diklór-fenil)-szulfonil]-,

l-propionil~3-[(3,4-diklór-fenil)-szulfonil]-,

l-propionil-4-[(3,4-diklór-fenil)-szulfonil]-,

3- vagy 4-[(2-benztiazolil)-szulfinil]-,

3- vagy 4-[{2-benztiazolil)-szulfonil]-,

3- vagy 4-[(2-piridil)-szulfinil]-,

ti

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4