191823. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 191 823 94 200 100 0 98 200 100 0 99 200 100 0 5 100 200 100 0 Benomyl 200 0 100 (VIII képlet) Thiophanate-200 0 100 methyl (XII képlet) Thiabendazole 200 0 100 10 (IX képlet) Amint a VIII. táblázatban feltüntetett eredntényékből látható. a találmány szerinti (I) általános képletű N-fenil-karbamát-származékok erős védő15 hatást mutatnak a rezisztens törzzsel szemben, viszont nem tanúsítanak védőhatást a vizsgált érzékeny törzzsel szemben. Másrészt, a kereskedelemben kapható, ismert gombaölő hatású szerek, mint például a Benomyl, Thiophanate-methyl és Thiabendazole figyelemreméltó hatást mutatnak az ér- 20 zékeny törzzsel szemben viszont a rezisztens törzsre nem hatnak. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 25 1. Gombaölő hatású készítmények, azzal j elle m ez v ef hogy hatóanyagként 0,1-95 t% mennyiségben olyan N-rfenil-karbamát-származékokkat tartalmaznak. amelyeknek (I) általános képletében: — R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport 2-4 szénatomos alkinilcsoport vagy egy vagy két halogénatómmal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport. — R3 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport. 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogén (2 4 szénatomos alkenilj-csoport, halogén (24 szénatomos alkinilj-csoport, fenil-(l-4 szénatomos alki!)-csoport, egy, két vagy három halogénatommal vagy egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal. 2 4 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal, halogén (1-4 szénatomos alkoxij-csoporttal, fenoxicsoporttal. fenil-(L4 szénatomos alkoxij-csoporttal és/vagy 3-5 szénatomos cikioalkilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy furil-metil- vagy tetrahidrofurilcsoport, — X és Y jelentése egymástól függetlenül oxigénatom vagy kén atom, és — Z jelentése hidrogénatom 14 szénatomos alkilcsoport. 24 szénatomos alkenilcsoport, 14 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 24 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport vagy -COR4- általános képletei csoport — R4 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-5 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport vagy egy vagy két halogénatommal vagy egy metilcsoporttal helyettesített fenilcsoport. azzal a megkötéssel, hogy ha R1 jelentése metilcsoport akkor R2 jelentése csak metilcsoporttól vagy 30 35 40 45 50 55 60 butilcsoporttól eltérő lehet, szilárd hordozó- és hígítószerek - előnyösen talkuin és diatomaföld. folyékony hígító- és oldószerek, előnyösen ciklohexanon és felületaktív szerek — előnyösen kalcium-lignin-szulfonát - közül legalább eggyel együtt • (Elsőbbsége: 1982. 10.28.) 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N-fenil-karbamát-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében — R1 és R2 etilcsoport, — R3 I 8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos alkinil-, halogén-(24 szénatomos-alkenil)-, halogén (24 szénatomos alkinil)-, halogén (24 szénatomos -alkil)-, (14 szénatomos alkoxi)-(2-3 szénatomos alkil)-vagy (3-5 szénatomos cikloalkil)-(l -2 szénatomos-a!kil)-csoport, — X oxigénatom — Y oxigénatom, és — Z hidrogénatom. (Elsőbbsége: 1981. 10.29.) . 3 Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N-fenil-karbamát-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R1 és R2 14 szénatomos alkilcsoport, propargilvagy halogénül-2 szénatomos-alkil)-csoport, — R3 1-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos alkinil-, ciklobutil-, halogén(4-szénatomos-alkenil)-. halogén-(4 szénatomosalkinil)-, halogén-(24 szénatomos alkil)-, cianoetil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(2-3 szénatomos alkil)- allil-oxi-etil-. (halogén-etoxi)-etil-, metoxiha!ogén-(3- szénatomos alkil)-, benzil-oxi-etilvagy 3-5 szénatomos cikloalkil-(l-2 szénatomosalkilj-csoport. — X oxigénatom, — Y oxigénatom és — 7 hidrogénatom. (Elsőbbsége: 1982. 01. 19.) 4 Az 1 igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N-fenil-karbamát-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében. — Rl és R2 jelentése egymástól függetlenül metil-, etil-, n propil-, izopropil-, n-butil-, allil-, 2-butelil-, 3-butenil-. propargii-, 3-butnO-, difluor-metil-, vagy 2-klór-etiI-csoport, — R3 jelentése metil-. etil-, n-propil-, izopropil-, szekunder-butil-, l-etil-propil-, 2-metil-butil-, 1- -etil-butil-, 2-butenil-, 3-butenil- , 2-metil-2- propenil-, l-etil-2-propenil-, l-metiI-3-butenil-, 1- ■pentil-2-propenil-, propargii-, l-metil-2-propionil-. 2-butinil-, 3-butinil-, l-etil-2-propinil-, ’ -metiI-3 butinil-, l-butil-2-propinil-, l-pentil-2- -propinil-, ciklobutil-, ciklopentil-, 2-fluor-etil-, 2 klór-etil, 2 2-diklôr-etil-, l-metil-2-bróm-etil-, l -fluor-metil-2-fluor-etil-, l-bróm-metil-2-bróm-etil-, l-metil-2,2.2-triklôr-etil-, l-etil-2-bróm-etil-, 4 kiór-2-butenil-, 4-klôr-2-butinil-, 2-ciano-etil-, ’ metil 2-metoxi-etil-, l-metiI-2-butoxi-etil-, 2- -alliloxi-etil-, 2-(2-klôr-etoxi)-etil-, 2-benziloxi-etil-, i klór-etil-2-metoxi-etil-, ciklopropil-metil-, 1-t iklopropil-etil-, 1 -ciklopentil-etil-, 2-furil-metil-, î -fenil-etil- vagy 3-tetrahidro-furil-csoport. — X és Y jelentése egymástól függetlenül oxigénatom 15
