191658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására
1 191 658 2 SR 42 811 NMR-spektruma (119) 250 MHz-en: 6 (ppm) 8,45 (1H, D, J = 9 Hz. CON//) 7.80 (3H, S.e., CH-NZ/a*) 6.80 (1 H, S, H tiazol) 6.00 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz,//7) 5,10 (1H,D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4,95 (1H, D, J = 4 Hz,//6) 4,58 (1H,D, J = 13 Hz, CH2OCO) 3,90 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3.56 (1H, D. J = 17 Hz, C//2SO) 3.00 (1H, 2M,C//NH3+) 2.25 (1H, M,C//C02) 1.80 és 1,40 (4H, M, CH2 ciklohexán) 1.44 (6H, 2S, (C//3)2C). SR 42 812 NMR-spektruma (120) 250 MHz-en: S (ppm) 8.75 ( 1 H, D, J = 9 Hz, CON//) 7.80 (2H, S.e., aromás H 2'- és 6'-helyzetben) 7,65 (3H, S.e., CH2NH3*) 7.57 (1H, D, J — 8 Hz, aromás//4'-helyzetben) 7,47 (1H, T, J = 8 Hz, aromás//5'-helyzetben) 7.00 (1H, S,//tiazol) 6.00 (1H, DD, J, = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7) 5.45 ( 1 H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4.98 (1H, D, J = 4 Hz, H6) 4,82 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4.05 (1H, D, J = 17 Hz, CZ/2SO) 3.75 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3.00 (3H,M,CHs-C//-C//2-NHj+) 1.50 (6H, 2S, (C//3)2C) 1.20 (3H, D, J = 7 Hz, a/s-CH-C^NH;,*). SR 42 814 NMR-spektruma (121) 250 MHz-en: 5 (ppm) 10,00 (1H, S.e., aromás N//CO) 8.85 (1H, D, J = 9 Hz, CON//) 8.05 (3H,S.e.,CH2NH3+) 7.45 (1H, S, aromás H 6'-helyzetben) 7.30 (1H,S, aromás // 4'-helyzetben) 7.00 (1H,S,//tiazol) 6.00 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz, Ht) 5,43 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 5.00 (1H, D, J = 4 Hz, //6) 4.78 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4.05 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3.80 (211, M, C//2 glicin) 3.75 (1 H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 2.25 (6H, 2S, CH3 aromás) 1.50 (6H, 2S, (C//3)2C). SR 42 815 NMR-spektruma (122) 250 MHz-en: Ô (ppm) 10,45 (1H, S.e., aromás N//CO) 8.70 (lH,D,J = 9Hz,CON//) 8.50 (1H, S.e., N//2+, piperidin) 8.20 (1H, S.e., N//2+, piperidin) 7,84 (2H, D, J = 8 Hz, aromás H 2'- és 6'-helyzetben) 7.70 (2H, D, J ~ 8 Hz, aromás H 3'- és 5'-helyzetben) 6.98 (1 H, S,.//tiazol) 6.00 (1H, DD, Ji = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7) 5,42 (1 H, D, J —13 Hz, C//2OCO) 4.98 (1H, D, J ?=4 Hz, H6) 4.78 (1 H. D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4.05 (111, D,.T = 17 Hz,C//2SO) 3.75 (JH, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3.30 (211, M, piperidin NH2+-iéhez képest «-helyzetű C//2) 2.90 (2H, M, piperidin N//2*-jéhez képest a-helyzetű C//2) 2.66 (1H, M, C//CONH) 1.80 (4H, M, piperidin NH2+-jéhez képest ^-helyzetű C//2) 1,45. (6H, 2S, (C//3)2C). SR 42 816 NMR-spektruma (123) 250 MHz-en: 5 (ppm) 10,25. (1 H, S.e., aromás N//CO) 8,70. (1H, D, J ~ 9 Hz, CON//) 8,50 (1 H, S.e., N//2+, piperidin) 8,25 (1H, S.e., N//2+, piperidin) 8,19 (1 H, S.e., aromás H 2'-helyzetben) 7,86 (1H, D, I = 8 Hz, aromás H 6'-helyzetben) 7,60 (1H, D, J ^=8 Hz, aromás H 4'-helyzetben) 7,42 (1H, T, J = 8 Hz, aromás H 5'-helyzetben) 6,95. (1H, S,// tiazol) 6.00 (1H, DD, Jj = 9 Hz, I2 = 4 Hz, H2) 5.45 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 5.00 (1H, D, J?=4 Hz, H6) 4.81 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4,05 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3,71 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3,30 (2H, M, piperidin NH2+-jéhez képest a-helyzetű C//2) 2.90 (2H, M, piperidin NH2+-jéhez képest a-helyzetű C//2) 2.66 (1H, M, C//CONH) 1,80 (4H, M, piperidin NH2+-jéhez képest ß-helyzetü C//2) 1.45 (6H, 2S, (C//3)2C). SR 42 817 NMR-spektruma (124) 250 MHz-en: 5 (ppm) 10.75 (1H, S.e., aromás NZ/CO) 8.80 (1H, D, J = 9 Hz, CON H) 8.20 (3H, S.e., CHN/Zs4) 7,92 (2H, D, J = 8 Hz, aromás H 2'- és 6'-helyzetben) 7,70 (2H, D, J = 8 Hz, aromás//3'- és 5'-helyzetben) 7.00 (1H, S, //tiazol) 6,q0 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz,//7) 5.45 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 5.00 (1H, D, J —4 Hz, H6) 4.80 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4.00 (2H, M, alanin a- //-je és C//2SO) 3.75 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 1,50 (6H, 2S, (CH3)2C) 1.42 (3H, D, J = 7 Hz, alanin C//3-ja). SR 42 818 NMR-spektruma (125) 250 MHz-en: 6 (ppm) 10.80 (1H, S.e., aromás N//CO) 9.00 (1H, D, J =9 Hz, CON//) 8.20 (3H, S.e., CH-N//^) 7,85 (2H, D, J = 8 Hz, aromás H 2'- és 6'-helyzetben) 7.75 (2H, D, J = 8 Hz, aromás H 3'- és 5'-helyzetben) 7.00 (1 H, S.//tiazol) 6.00 (1H,DD, Ji = 9Hz,J2 = 4 Hz,//7) 5.45 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 5.00 (1H,D,J = 4Hz, H6) 4.80 (1H,D, J = 13 Hz,C//2OCO) 4.00 (2H, M, alanin a-H és CH2SO) 3.75 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 2,40 (4H, M. (g)) 1.80 (2H, M, (h)) 1.43 (3H, D, J = 7 Hz, alanin C//3). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 34
