191658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására

1

191 658

2

SR 42 781 NMR-spektruma ( 126) 250 MHz-en: S (ppm)

8.45 (1H, D, J = 9 Hz, CON//)

8.00 (311, S.c., NH3+ alanin)

7.90 (3H, S..e., NH3+ tiazol)

6.80 (1H, S, H tiazol)

6.00 (1 H, DD, J, = 9 Hz, J2 = 4 Hz, Hn)

5.20 (1H,M,C7/20C0)

4.95 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4.50 (1H, D, C//2OCO)

3.15 (1H, M, piperidin axiális //2-je)

2.80 (1H, M, piperidin axiális//6-je)

2,60 (1H, M, CZ/C02 piperidin)

1.80 és 1,50 (2H, 2M, piperidin H3 és H5)

1.45 (6H, 2S, (C//3)2C)

1.20 (3H, 2D, C//3CH).

SR 42 782 NMR-spektruma (127) 250 MHz-en: 6 (ppm)

8.43 (1H,D, J = 9 Hz,CON//)

7.50 (6H, S. e„ NHa*)

6.80 (1H,S,//tiazol)

6.00 (1H, DD, Ji = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7)

5.16 (1H, 2D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4.95 (1H.D, J = 4Hz, H6)

4,58 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4.20 (1H, M, piperidin ekvatoriális H2)

3.90 (1H, D, J =17 Hz, C//2SO)

3.64 (1H, M, piperidin ekvatoriális H6)

3.57 (1H, D, J == 17 Hz, C//2SO)

3,07 (111, M, piperidin axiális H2)

2.96 (2H M, C//2NH3+)

2.75 (1H, M, piperidin axiális //6)

2.65 (3H,M,C//C02 ésC//2CON)

1.80 és 1,50 (2H, piperidin H3 és Hs)

1.45 (6H, 2S, (CH3)2C).

SR 42 783 NMR-spektruma (128) 250 MHz-en: 6 (ppm)

8.45 (1H, D, J = 9 Hz, CON//)

7.70 (6H,S.e„NH3)

6.80 (1H, S, H tiazol)

5,98 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7)

5.20 (1 H, 2D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4.96 (1 H, D, J = 4 Hz, H6)

4.58 (1H, D, J = 13 Hz, CH2OCO)

4,18 (1H, piperidin ekvatoriális H2)

3.90 (1 H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

3.75 (1H, M, piperidin ekvatoriális //6)

3,55 (1H D, J 17 Hz, C//2SO)

3.00 (1H, M, piperidin axiális H2)

2.65 (4H, M, C//2NH3+ és piperidin axiális H6 és HA)

2.40 (2H,T, C//2CON)

1.70 (4H, M, CII- C//2—CH2NH3+, piperidin H3 és Hs)

1.50 (2H, M, piperidin IJ3 és //s)

1.44 (611, 2S, (C//3)2C).

SR 42 846 NMR-spektruma (129) 250 MHz-en: 6 (ppm)

8.50 (1H, S,e., NH2+ piperidinium)

8.45 (1H, D, J = 9 Hz, CON//)

8,25 (1H, S.e., NH2+ piperidinium)

7.40 (3H, S.e., N//3+tiazol)

6.80 (1H,S,/Z tiazol)

6.00 (1H, DD, J1 = 9 Hz, J2 = 4Hz,//7)

5.16 (1 H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4,15 (1H, M, piperidin ekvatoriális H2)

3.90 (v2H, M, piperidin ekvatoriális H6 és CH2SO)

3,55 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

3,25. (2H. M, piperidinium ekvatoriális H2 és H6)

3,15 (1H, M, piperidin axiális //2)

2,85 (3H, M, piperidin axiális //6, piperidinium axiális T/2 és H6)

2,70 (2H, M, piperidin HA és piperidinium HA)

1.75 (6H, 2M, piperidinium H3 és H5, piperidin H3 és Hs)

1,50 (2H, 2M, piperidinium H3 és H5, piperidin H3 és Hs)

1.44 (6H, 2S, (C//3)2C).

SR 42 848 NMR-spektruma (130) 250 MHz-en: 6 (ppm)

8.75 (1H, D, J = 9 Hz, CON//)

8,20 (SH^-e^CHíNZ/a4)

7.80 (1H, D, J = 8 Hz, aromás // 6'-helyzetben)

7.45 (2H, M, aromás H 3'- és 5'-helyzetben)

7.00 (1H,S,//tiazol)

6.00 (1H, DD, Ji = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7)

5,42 (1H, D, J = 13 Hz, C7/2OCO)

5.00 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4.80 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4.00 (3H, M, C//2NH3+ és C//2SO)

3.75 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

2.45 (3H, S, CH3 aromás)

1.45 (6H, 2S, (C//3)2C).

SP 42 849 NMR-spektruma (131) 250 MHz-en: 5 (ppm)

8,85

(1H, D, J = 9 Hz, CON//)

8,20

(3H, S..e„ CH2N H3)

7,80

(1H, D, J = 8 Hz, aromás H 6'-helyzetben)

7,45

(2H, M, aromás H 3'- és 5'-helyzetben)

6,95

(1H, S, // tiazol)

6,00

(1H, DD, J4 = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7)

5,45

(1H,D,J = 13Hz,C//2OCO)

5,00

(1H, D, J = 4Hz, H6)

4,80

(1H, D,J = 13Hz,C//2OCO)

4,00

(3H, M, C//2NH3+ és C//2SO)

3,73

(lH,D,J = 17Hz/C//2SO)

2,50

(3H, S, CH3 aromás)

2,40

(4H. M, (g))

1,80

(2H, M, (h)).

SR 42 852 NMR-spektruma (132) 250 MHz-en: S (ppm)

8,80

(1H, D, J = 9 Hz, CON//)

8,10

(3H,S.e.,CH2Ntf3+)

7,55

(1H, S, aromás H)

7,45

(1H, S, aromás H)

7,00

(1H, S, H tiazol)

6,00

(1H, DD, Jx = 9 Hz, J2 = 4 Hz, //7)

5,40

(1H, D, J ?= 13 Hz, C//20C0)

5,00

(1H, D, J = 4 Hz, H6)

4,83

(1H, D, J = 13 Hz,C//2OCO)

3,70

(3H. M, C7/2NH3+ és C//2SO)

3,70

(1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

2,40

(3H, S, aromás CH3}

2,34

(3H, S, aromás CH3)

1,45

(6H, 2S, (C//3)2C).

SR 42 857 NMR-spektruma (133) 250 MHz-en: 5 (ppm)

12,50

(1H, S.e. aromás N//CO)

8,78

(1H, D, J = 9 Hz, CON//)

8,30

(3H, S.e., CH3--CH-N//3+)

8,20

(1H, S, tiazol 3-ff)

7,00

(1H,S.//tiazol)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

35