191658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására
1 191 658 2 8.15 (3H, S.e., CH2-N//3+) 8.05 (1H,S, aromás H 2'-helyzetben) 7.94 (1 H, D, 3 = 7 Hz,aromás H 6'-helyzetben) 7,71 (1H, D, J = 7 Hz, aromás H 4’-helyzetben) 7.55 (1H,T, J = 7 Hz, aromás// 5'-helyzetben) 6.95 (1H,//tiazol) 6.00 (1H,DD,Jj = 9Hz,J2 = 4Hz,//7) 5.45 (1H, D, J= 13 Hz, CH2OCO) 5.00 (1H, D, J = 4 Hz,//é) 4,87 (1H, D, J = 13 Hz, CH2OCO) 4.05 (3H, M, C//2NH3+ és C//2SO) 3,75 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 1,48 (3H, S, C//3) 1.47 (3H, S, CH3). SR 42 321 NMR-spektruma (66) 250 MHz-en: ő (ppm) 8.80 (1 H, D, J = 9 Hz, CON//) 8.05 (3H, S.e., CHjNi/s*) 6.95 (1H, S,// tiazol) 6.00 (1H,DD, J1 = 9Hz,J2 = 4Hz,//7) 5.20 (1H, 2D szuperponálódva, J = 13 Hz, C//2OCO) 5.10 (1H, 2D, J = 4 Hz,//6) 4.56 (1H, 2D szuperponálódva, J = 13 Hz, CH2OCO) 3.90 (4H,M,C//2SOésC//2NH3+) 2.80 (3H, M, C//C02, C//CH2NH3+ és a C02-höz képest a-helyzetben ekvatoriális H) 2.00 (1H, M, C02höz képest a-helyzetben axiális H) 1.50 (6H, 2S, (C//3)2C) 1,20-1,80 (6H, M, ciklohexánra emlékeztető 3 CH2). SR 42 371 NMR-spektruma (67) 250 MHz-en: 5 (ppm) 8.50 (3H, M, N//2+ és CON//) 7.50 (2H,S.e.,N//2 tiazol) 6,79 (1H,S,// tiazol) 5,99 (1H,DD,J, = 9Hz,J2 = 4Hz,//7) 5.16 (1H, 2D, J = 13 Hz, CH2OCO) 4.95 (1H, D, J = 4 Hz,//6) 4,66 (1H, D, J = 13 Hz, OCO) 3,92 (1H, D, J = 17 Hz, C//2S0) 3,58 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SQ) 3,36 (1H,M,C//-NII2+) 3,25 (1 H, M, C//2 a NH2+) 2.95 ()H, M, CH2 a NH2+) 2.60 (2H, 2D szuperponálódva, CH2C02) 1.70 (3H, M, H piperidin) 1.48 (6H, 2S, (C//3)C) 1.45 (3H, M, H piperidin). SR 42 372 NMR-spektruma (68) 250 MHz-en: 5 (ppm) 8.60 (1H, S.e.,N//2+piperidin) 8.45 (1H, S.e., N//2+piperidin) 8.45 (1H, D, J = 9 Hz, CON//) 7.50 (1H, S.e., N//2 tiazol) 6.70 (1H,S.// tiazol) 5.97 (1 H, DD, = 9 Hz, J2= 4 Hz,H7) 5.10 (1H, D, J = 13 Hz, CH20C0) 4.97 (1H, D,J = 4Hz,//6) 4,63 (1H, D, J =13 Hz, C//2OCO) 3.90 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3.57 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SO) 3.20 (2H,M,CH2 aNHí^ 2.70 (2H,M,C//2 aNH2l 2,30 (2H, D, 3 = 7 Hz, C//2C02) 2.05 (1H,M,C//CH2C02) 1,55 (3H, M, C//2 piperidin) 1,48 (6H, 2S, (Ci/3)2C) 1.20 (1H, M, CH2 piperidin) SR 42 374 NMR-spektruma (69) 250 MHz-en: 5 (ppm) 10,9 (1H, S.e., aromás N//CO) 8.45 (1H, D, J = 9 Hz, CON//) 8,15 (4H, 2S, CH2N//3+ és aromás H 2'-helyzetben) 7.81 (1H, D, J = 7 Hz, aromás H 6'-helyzetben) 7,67 (1H, D, J = 7 Hz, aromás H 4'-helyzetben) 7.50 (1H, T, J = 7 Hz, aromás H 5’-helyzetben) 7.20 (2H, S.e., N//2 tiazol) 5,78 (1H, S,7/ tiazol) 6.00 (1H, DD, Jj = 9 Hz, J2 = 4 Hz,//7) 5.45 (1H, D, 3 = 13 Hz, C//2OCO) 5.00 (1H, D, J = 4 Hz,//6) 4,84 (1H, D, 3 = 13 Hz, C//2OCO) 4.00 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3,75 (1H, M, OC-C//2NH3+ és CH2SO) 1.47 (6H, 2S, (C//3)2C). SR 42 379 NMR-spektruma (70) 250 MHz-en: 5 (ppm) 3,70 (1H,D, J = 9 Hz, CON//) 3.50 (3H,S.e.,CH2-N//3+) 3.05 (1H, S, aromás H 2'-helyzetben) 7.80 (1H, D, J = 7 Hz, aromás H 6'-helyzetben) 7,34 (1H, D, J = 7 Hz, aromás H 5'-helyzetben) 5,95 (1H,S,/Ztiazol) 6.00 (1H, DD, J, = 9 Hz, J2 = 4 Hz, H2) 5.45 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 5.05 (lH,D,J = 4Hz,H6) 4.82 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4.05 (3H, M, aromás C//2NH3+ és CH2SO) 3.80 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 2,37 (3H, S, CH3 arom4s) 1.48 (6H,2S,(C//3^C). SR 42 380 NMR-spektruma (71) 250 MHz-en: 6 (ppm) 8.70 (1H, D, J = 9 Hz, CON//) 8.50 (9H,S.e.,CHíN//3+) 7.78 (2H, M, aromás H 2'-és 6' helyzetben 7.50 (1H, D, J = 7 Hz, aromás H 5'-helyzetben) 6,92 (1H, S, //tiazol) 6.00 (1H, DD, Ji = 9 Hz, J2 = 4 Hz,//7) 5.45 (1H, D, 1 = 13 Hz, C//20C0) 4,05 (3H, M, aromás C//2NH3+ és CH2SO) 3,75 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 2,36 (3H, S aromás CH3) 1.47 (6H. 2S, (C//3)2C). SR 42 395 NMR-spektruma (72) 250 MHz-en: 5 (ppm) 8.70 (1 H, D, 3 = 9 Hz, CON//) 7.95 (2H, D, J = 8 Hz, aromás H a 2'- és 6'-helyzetben) 7,67 (211, D, 3 = 8 Hz, aromás H 3'- és 5'-helyzetben) 6.95 (lH,S,/7 tiazol) 6.00 (1H, DD, J, = 9 Hz, 32 = 4 Hz,//7) 5.45 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 5.00 (1H, D, 3 = 4 Hz,//6) 4,82 (1 H, D, J = 13 Hz, C//2OCO) 4,16 (2H, M. aromás C//2NHCH3) <5,08 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO) 3.78 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SO) 2,43 (3H, S, C//3N) 1.48 (6H,2S,(C//3)2C). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 27
