191622. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo[4,5-c]piridin-származékok, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

191 622

56. példa

3-Metil-4-( 1 -benzotienil-3-metil-tio)-3H-imidazo|4,5-c]piridin, op.: 144-147°C; hidrogcn-malonát op.: 139-140°C; hidrogén-maleát op.: 135-137°C.

5 7. példa

3-Metil-4-(l-benzotienil-2-metil-tio)-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 138-140°C.

58. példa

3-Metil-4-(l-naftil-metil-tio)-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 159-160°C.

59. példa

3-Metil-4-(2-naftil-metil-tio)-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 119-120°C.

60. példa

3-Metil-4-(2-fluor-benzil-tio)-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 93—94°C.

61. példa

3-Metil-4-(2-klór-benzil-tio)-3H-imidazo[4,5-c] piridin, op.: 119— 120°C.

62. példa

3-Metil-4-(4-klór-benzil-tio)-3H-imidazo[4,5-c] piridin, op. : 118-119°C.

63. példa

3-Metil-4-(2-nitro-benzil-tio)-3H-imidazo[4,5-c] piridin, op.: 143°C.

64. példa

3-Metil-4-(3-nitro-benzil-tio)-3H-imidazo[4,5-c] piridin, hidrát, op.: 120°C.

65. példa

3-Metil-4-[2-(trifluor-metil)-benzil-tio]-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 126—128°C.

66. példa

3-Metil-4-(2,4-diklór-benzil-tio)-3H-imidazo [4,5-c]-piridin, op.: 101-102°C.

67. példa

3-Metil-4-(2,5-diklór-benzil-tio)-3H-imidazo [4,5-cj-piridin, op.: 148-150°C.

68. példa

3-Metil-4-(2-klór-6-fluor-benzil-tio)-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 137—139°C.

1 1

69. példa

4-( 1-Benzotienil-3-metil- tio)-1 -etil-1 H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 127-129°C.

70. példa

4-(l-Benzotienil-3-metil-tio)-l-propil-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 118— 121 °C.

71. példa

4-o-Klór-benzil-tio-1 -propil-1 H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 72-76°C.

73. példa

4-(2.4-Diklór-benzil-tio)-l-propil-lH-imidazo-[4.5-c]piridin, op.: 126-128°C.

74. példa

4-(l-Benzotienil-3-metil-tio)-3-etil-3H-imidazo-[4,5-c] piridin, op.: 87-89°C.

75. példa

4-(l-Bgenzotienil-3-metil-tio)-3-propil-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 85-87°C.

76. példa

4-(l-Benzotienil-3-metil-tio)-3-butil-3H-imidazo[4,5-c]piridin, hemifumarát, op.: 110—112°C.

77. példa

4-(l-Benzotienil-3-metil-tio)-3-ciklopropil-metil-3H-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 135-136°C.

78. példa

4-o-Klór-benzil-tio-3-etil-3H-imidazo[4,5-c]piridin, hemifumarát, op.: 126—130°C.

79. példa

4-o-Klór-benzil-tio-3-propil-3H-imidazo[4,5-c]-piridin, diliidroklorid, op.: 125—132°C.

80. példa

1 -Metil-4-( 2-klór-benzil-amino )-l H-imidazo[4,5-c]-piridin előállítása

16.76 g l-metil-4-klór-lH-imidazo[4,5-c]piridin, 35 g 2-klór-benzil-amin és 500 ml xilol elegyét 24 órán át visszafolyató hűtővel forraljuk. A cím szerinti termék lehűléskor kikristályosodik, op.: 173—176°C. Kitermelés 65%.

81. példa

3-Metil-4-(2-fluor-benzil-amino)-3H-imidazo[4,5-c]-piridin előállítása

16.76 g 3-metil-4-klór-3H-imidazo[4,5-c]piridin és 30 g 2-fIuor-benzil-amin ömledékét 2 órán át 180°C hőmérsékleten hevítjük. A szokásos feldolgozás után kapjuk a cím szerinti terméket, op.: 163—164°C. Kitermelés: 80%.

82-95. példák

A 81. példában leírt módon a megfelelő 4-klórirn,dazo[4.5-c]piridin-származékokat a megfelelő aminockal reagáltatva a következő vegyülethez jutunk:

82. példa

l-Metil-4-(l-benzotienil-3-metiI-amino)-lH-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 120-125°C; hidroklorid op.: 303-310°C.

83. példa

1 -Metil-4-( 1 -benzotienil-2-metil-amino)-1 H-imidazo[4,5-cjpiridin, op.: 160-162°C.

84. példa

l-Metil-4-(l-naftil-metil-amino)-lH-imidazo(4,5-c)[4,5-c]piridin, op.: 152-154°C; hidroklorid op.: 317-318°C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7