191607. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, aralkilcsoporttal helyettesített alkán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

A vcgyillet IR- és NMR-spektruma megegyezik a n p’8 = 1,5902

A vegyület ÍR- és NMR-spektruma megegyezik a B módszer (2) részében ismertetett módon előállított vegyület spektrumaival.

4. Előállítási példa

l-(3-Fenoxi-fenil)-4-[3,4-(metilén-dioxi)-fenil]-4- metil-pentán előállítása

(1) l-(3-Fenoxi-fenil)-4-[3,4-(metilén-dioxi)-fenil]-4-metíl-l-pentén

és l-(3-fenoxi-fenil)-4-[3,4-metilén-dioxi)-fenil]-4-metíl-2-pentén

(a) 10,0 g 2-[2,3-(metilén-dioxi)-fenil|-2-metil-3- butanon, 9,6 g 3-fenoxí-benzaldeliid és 2 g káliumhidroxid 50 ml etanollal készült elegy ét 60 °C-on 30 percen át keverjük, majd 300 ml vízbe öntjük és az így kapott vizes elegyet benzollal extraháljuk. Az extraktumot szárítjuk vizes mosás után, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A 23 g maradékot szilikngélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként benzolt használva. így 15,3 g tiszta l-(3- fenoxi - fenil) - 4 - [3,4 - metilén - dioxi) - fenil] - 4- metil-l-pentén-3-on-t kapunk.

n1^9 = 1,6208

nüm^aSaban 1705> 1620> 1600> 1590, 1515,

1495,1460, 1250, 1080,1070,1050,940, 825, 690.

delta^j (ppm): 1,43 (s, 6H), 5,85 (s, 2H) és 6,36—

7,70 (m, 14H).

(b) Az (a) lépésben kapott termékből 12 g-ot az 1. előállítási példa (1) részének (b) lépésében ismertetett módon kezelve 2,0 g mennyiségben 40 % 1 -(3- lenoxi - fenil) - 4 - [3,4 - (metilén - dioxi) - fenil]-4-metil-2-pentén és 60% l-(3-fenoxi-fenil)-4-[3,4- (metilén-dioxi)-fenil]-4-metil-l-pentén elegyét kapjuk.

n2®’°= 1,5966

nüÖmTxgába" (cm_1); 1600, 1590,1510,1495, 1455, 1250,1220,1050, 945, 820 és 700.

deltáig (ppm): 1,2-1,3 (m, 6H), f2,,39 (d, J=5,9 Hz,

2H-0,6: az 1-pentén metilén-protonjainak felel meg),

3,29 (d, J=5,4 Hz, 2H-0.4: a 2-pentén metilén-protonjainak felel meg), 5,4—6,4 (m, 4H), és 6,5—7,4 (m, 12H).

(2) l-(3-Fenoxi-l'cnil>4-[3,4-(metilén-dioxi)fénil j-4-me til-pen tán

Az (1) rész (b) lépésben ismertetett módon kapott termékelegyet az 1. előállítási példa (2) részében ismertetett módon kezelve kvantitatív hozammal a lépés és egyben a példa címadó vegyületét kapjuk.

n2<D° = 1,5824

nüÖmTxgában fcm_1 ): 1570, 1490, 1475, 1430, 1235, 1200,1150,1095,1025,925,800,740 és 680.

deltád (ppm): 1,07-1,70 (m, 4H), 1,23 (s, 6H),

2,46 (t, 2H), 5,82 (s, 2H) és 6,5-7,4 (m, 12H).

5. Előd Ili iá sí példa

l-(3-Fenoxi-fenil)-4-(4-metoxi-fenil)-4-metil-pentán

előállítása

(1) l-(3-Fenoxi-feml)-4-(4-metoxi-fenil)-4- mctil- 1-pentén

és l-(3-fenoxi-fenil)-4-(4-inetoxi-fenil)-4- metil-2-pentén

(a) 10 g 2-(4-metoxi-fenil)-2-metil-3-butanon,

33,7 g 3-fenoxi-benzaldebid és 4,0 g kálium-hidroxid 80 ml metanollal készült elegyét 40 °C-on 2 órán át keverjük, majd ezután az 1. előállítási példa (1) részének (a) lépésében ismertetett módon feldolgozzuk. Így 25 g l-(3-fenoxi-fenil)-4-(4-metoxi-fenil)-4-metil-l-pentén-3-on-t kapunk.

n$2 = 1,6094

nüm"xgában (cm-1): 1680, 1600, 1575,1480,1230, 1050,880,825,750 és 685.

deltn^ (ppm): 1,44 (s, 6ll), 3,69 (s, 311), és 6,34-7,61 (m, 15H).

(b) Az (a) lépésben kapott vegyületből 23,7 g-ot alkalmazva az 1. példa (1) részének (b) lépésében ismertetett módon 9,0 g mennyiségben 40% l-(3- fenoxi-fenil)-4-(4-metoxi fenil)-4-metil-2-pentén és 60 % l-(3-fenoxi-fenil)-4-(4-metoxi-fenil)-4-metil-l-pentén elegyét kapjuk.

n19’7= 1,5948

y ön in agában zcnl-i y 162o, 1590, 1520, 1500, 1450,

max. v '

1255, 1220, 1190, 1040,835,és 700.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60