191606. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxim-éterek előállítására és az ezeket antidotumként tartalmazó készítmények
11 191 60ti 12 N-klór-acclil-N-(5-mctil-í ,3,4-oxadiazol-2-il)-2-tcrcbutil-anilin, N-klór-acetil-N-(4-klór-benzoil-metíl)-2,6-dimetilanilin, N-klór-acetil-N-(l metil-5-metiltio-l,3,4-triazol-2-ilmetil)-2,6-dietil-anilin, R, Wegler (Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 8. kötet, 90—93. és 322—327. oldalak) további olyan halogén-acetanilidszármazékokat ismertet, melyeknek kultúrnövényekkel szemben károsító hatását a találmány szerinti, (I) általános képletú' oximokat tartalmazó antidotumok ellensúlyozzák. Ugyancsak számos olyan tiolkarbamát ismeretes, például a 2 913 327., 3 037 853., 3 175 897., 3 185 720., 3 198 786., 3 582 314 és 3 846 115 sz. USA-beli szabadalmi leírásokból, amelyeknek kultúrnövényekre mutatott károsító hatását a találmány szerinti, (I) általános képletü oxim-éter-származékokat tartalmazó antidotumok ellensúlyozzák. Ezen (I) általános képletü oxim-éter-származékok különösen előnyösen alkalmazhatók gabonafélék, rizs és nemesített kölesfajok tiolkarbamátokkal történő kezelése esetén. Azok a tiolkarbamátok, melyeknek kultúrnövényekkel szemben mutatott károsító hatását a találmány szerinti (I) általános képletü oxim-étereket tartalmazó készítmények ellensúlyozzák, előnyösen a (XV) és (XVI) általános képlettel adhatók meg. A képletben R„ 1—4 szénatomos alkil-, alkenil-, klór-allil-, diklór-allil-, triklór-allil-, benzil- vagy 4-klórbenzil-csoport; R,2 2—4 szénatomos alkilcsoport, és Rj 3 2—4 szénatomos alkil- vagy ciklohexilcsoport; vagy R)2 és R,3 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt hexahidro-lH-azepin-, dekahidro-kinolin- vagy 2-metil-dekahidro-kinolin-gyűrűt is alkothat. Tiolkarbamátként például a következő vegyülctek említhetők: S-etil-N -dipropil-tiokarbamát, S-etil-N,N-diizobutil-tiokarbamát, S-2,3-diklór-allil-N ,N-diizo-propil-tiolkarbamát, S-propil-N-butil-N-etil-tiolkarbamát, S-2,3,3-triklór-allil-N,N-diizopropil-tiokarbamát, S-propil-N,N-dipropil-tiolkarbamát, S-e til -N -e til-N-ciki ohexil-tiolkarbamá t, S-etil-N-hexahidro-lH-azepin-l-karbotioát, S-izopropil-N,N-hexametilén-tiolkarbamái, S-(p-klór-benzil)-NJ4-dietil-tiolkarbamát, N-etil-tiokarbonil-cisz-dekahidro-kinolin, N -propil -tiokarbonil-dckah idro-kinaldin, S-etil-N ,N-bisz(n-butil)-tiolkar barnát, S-terc-butil-N,N-bisz(n-propil)-tiolkarbamát. A klór-acetanilid- és tiolkarbamát-típusú herbicideken kívül például a következő anyagok jöhetnek még számításba: Triazinok ds iriazinonok 2,4 -bisz(izopropil-amino)-6 -(metil-tio)-l ,3,5-triazin (,,Prometryn”), 2,4-bisz(etil-amino)-6-(metil-tio)-l,3,-5- triazin („Simetryn”), ^-(l^-dimetil-propil-amino)-4-(ctil-ainiuo)-6-(mctil-tio)-l ,3,5-triazin („Üimethametryn”), 4-amino-6-(terc-butil)4,5-dihidro-3-metiltio-1,2,4-triazin-5-on („Metribuzin”), 2-klór4-(etilamino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin („Atrazin”), 2-klór4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin („Simazin”), 2-(terc-butil-amino)-4-klór-6-(etil-amino)-l,3,5-triazin („Terbuthylazin”), 2-(terc-butil-amino)4-etil-amino-6- metoxi-1,3,5-triazin („Terbumeton”), 2-terc-butilamino4-(etil-amino)-6-metil-tio-l ,3,5-triazin („Terbutryn ”), 2-etil-amino4-izopropil-amino-6-metil-tio-1,3,5-triazin („Ametryn”); Karbamiduk 1 -(benzo-tiazol-2-il)-l ,3-dimetil-karbamid, fenil-karbamidok,például 3-(3-klór-p-tolil)-l,l-dimetil-karbamid („Clortoluron ”), 1,1 -dimetil -3 -(«aa-tri fi uor-m -tol il )-karbamid („Fluometuron”), 3-(4-bróm-3-klór-feni!)- 1-metoxi-1-ntetil-karbamid („Chlorbromuron”), 3-(4- bróm-fenil)-l-metoxi-1 -metil-karbamid („Mctobromu- Ton "), 3-(3,4-diklór-fenil)-l -metoxi-1 -metil karbamid („Linuron ”), 3-(4-klór-fenil)-! -metoxi-1 -metil-karbamid („Monolinuron”), 3-(3,4-diklór-fenil)-l,l-dimet-il-karbamid („Diuron”), 3-(4-klór-fenil)-l,l-dimetilkarbamid („Monuron ”), 3-(3-klór4-metoxi-fenil)-l ,1 - dimetil-karbamid („Metoxuron”); szulfonil-karbamidok, például N-f^-klór-fenil-szulfonilj-N'^-nietoxi-ómetil -1,3,5 -triazin-2 -il)-karbamid, N-(2-metoxi-karbonil - fenil - szulfonil) - N1 - (4,6 - dimetil - pirimidin - 2 - il)-karbamid, N-(2,5-diklór-feni!-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, N-[2-(2-butenil-oxi)fenil-szulfonil]-N,-(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)karbamid, valamint a 44808. és 44809. sz. európai szabadalmi leírásokban ismertetett szulfonil-karbamidok; Klór-acetamid-származdkok N - [1 - izopropil - 2 - metil - propén -1 - il - (1)] - N - (2,-nietoxi-etil)-klór-acetamid; Difenil-eterek és nitro-difenil-éterek 2,4-diklór-fenil4'-nitro-feniléter („Nitrofen”), 2-klór- 1 - (3* - etoxi - 4; - nitrofenoxi) - 4 - trifluor - metil - benzol („Oxyfiuorfen”), 2,,4,-diklór-fenil-3-metoxi4- nítro-fenil-éter („Chlormethoxynil”), 2-[4,-(2',,4"-dik‘ór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metilészter, N-(2’-fénoxi-etil)-2-l5,(2',-klór4"-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]propionsavamid, 2-[2-nitro-5-(2-klór4-trifluor-metilfenoxi)-fenoxi] -propionsav-2-metoxi-etil-észter ; 2-klór- 4 - (trifluor - metil - fenil) - 31 - oxazolin - 2' - íl - 4' - n tro-fenil-éter; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
