191606. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxim-éterek előállítására és az ezeket antidotumként tartalmazó készítmények

9

191 606

10

Ál ta hl ban a különböző védőkezelések között például a magcsáváza's és a dugványok (X) általános képletű ellenszerrel való kezelése és a vetésterületnek a herbiciddel való kezelése között hosszabb idő telik el. Az előkezelt vetőmag vagy dugvány a későbbiekben a mezőgazdasági, kertészeti, erdőgazdálkodási műveletek során a legkülönbözőbb mezőgazdasági vegyszerekkel érintkezhet.

Az antidotuinot mindenek előtt ott kell alkalmazni, ahol valamely kultúrnövényt agrokemikáliák károsító hatása ellen kell védeni. Agrokemikália alatt elsősorban a már felsoroltakat, főleg a legkülönbözőbb típusú hatóanyagokat tartalmazó herbicideket, elsősorban a lialogén-acctanilid-származékokat és tiolkarbamát-származékokat tartalmazó herbicideket értjük.

A (I) általános képletű új oxim-éterekkel többek között a halogén-acetanilid-származékok kultúrnövényekre gyakorolt károsító hatása csökkenthető. Számos ilyen vegyületet ismertet például a 2 305 495.,

2 328 340., 2 212 268., 2 726 253. és 2 805 757. sz. NSZK-beii nyilvánosságrahozatali irat, valamint a

3 946 044., 4 022 608. és 4 039 314. sz. USA-beli szabadalmi leírások. Az ilyen halogén-acetanilid-származékok a (XIV) általános képlettel foglalhatók össze. A képletben:

Hal halogénatom, főleg klór- vagy brómatom;

R8 és R9 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, vagy halogén-alkil-csoport;

A metiléricsoport, 1,1- vagy 1,2-etiléncsoport, és Rio 1—4 szénatomos alkoxi-, hidroxi-karbonil-, alkoxi-karbonil-, karbamoil-, ciano-, N-(l-4 szénatomos)-alkil-karbamoil- vagy N,N-di-(l-4 szénatomos)-alkil-karbamoil-csoport.

Halogén-acetanilidként például a következő vegyületek említhetők:

N-etoxi-metil-N-klór-acctil-2-etil-6-inetil-anilm,

N-klór-acetil-N-metoxí-metíI-2,6 dietil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-étil)-2,6-dirnetil-anilin,

N-(2-allil-oxi-etil)-N-klór-acetil-2,6-dimetil-anilin,

N-klór-acelil-N-(2-n-propoxi-ctil)-2,6-dimclil-anilin,

N-klór-acctil-N-(2-izo-propoxi-etil)-2,6-dimctil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-ctil)-2-etil-6-metil-anilin,

N-klór-acetil-N-(metoxi-etil-2,6-dietii-anilin,

N-(2-etoxi-etiI)-N-klór-aceti!-2-etil-6-metil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2-metil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2,6-dmietiianilin,

N-klór-acctil-N-(2-metoxi-l-mctil-ctil)-2,6-dictil-aniiin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2-etil-6-metílanilin,

N-(2-etoxi-etil)-N-klór-acetil-2,6-dietil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-n-propoxi-etil)-2-etil-6-metil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-n-propoxi-etil)-2,6-dictíi-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-izopropoxi-etil)-2-etil-6-metil-anilin,

N-etoxi-karbonil-metil-N-klór-acetil-2,6-dimetil-anilin,

N-etoxi-karbonil-metil-N-klór-acetil-2,6-dietil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2,6-dietil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-l-metil-eti!)-2-etil-6-metilanilin.

N (2 eloxi-clil)-N-klór-neelil-2,6-diotil-anilliJ. N-klór-acetil-N-(2-n-propoxi-ctil)-2-etil-6-metil-auiliii, N-klór-acetil-N-(2-n-propoxi-etil)-2,6-dieti1-anilin, N-klór-acetil-N-(2-izopropoxi-etil)-2-etil-6-metil-anilin, N-etoxi-karbonil-metil-N-klór-acetil-2,6-dimetil-anilin, N-ctoxi-karbonil-mctil-N-klór-acctil-2,6-dieíi! anilin, N-kiór-acetil N-metoxi-karbonil-metil-2,6-diinetilanilin.

N-klór-acetil-N-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dimetil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2,3-dimetilanilin,

N-(2-etoxi-etil)-N-klór-acetil-2-metil-anilin, N-klór-aceti!-N (2-metoxi-etil)-2-metil-anilin, N-klór-accti!-N-(2-mct.oxi-2-mctil-ctil)-2,6-dimctilanilin.

N-(2-etoxi-2-metil-etil)-N-klór-acetil-2-etil-6-metilanilin,

N-klór-aceíjJ-N-(l-etil-2-metoxi-etil)-2,6-dimetil-anilin, N-klór-aeetil-N -(2-metoxi-ctil)-2-metoxi-6-mctiI-anilÍn, N-n-butoxi-mctil-N-klór-acetil-2-terc-butil-anilin, N-(2-etoxi-etil-2 metil-etil)-2,6-dimetil-anilin,

N klór-acetii-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-6-metil-ani!in,

N-(2-etoxí-etiI)-N-k!ór-acctil-2-klór-6-metil-ani!in,

N-(2-etoxi-etil)-N-klór-acetil-2,3,6-trimetil-anilin,

N-klór-acetil-l-(2-metoxi-etil)-2,3,6-trimetil-anilin,

N-klór-acctil-N-ciano-mctil-2,6-dimctil-anilin,

N-but-3-in-l -il-N klór-acct-anilin,

N-klór-acetil-N-propargil-2-etil-6-metil-anilin,

N-klór-acetil-N-(l ,3-dioxolan-2-il-metil)-2,6-dimetilanilin,

N-k!ór-acetil-N-(1,3-dioxolan-2-il-metiI)-2-etil-6-metil anilin,

N-klór-acetil-N-(l ,3-dioxan-2-il-metil)-2-etil-6-metilanilin,

N-klór-acetil-N-(2-furanil-metil)-2,6-dimetil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-furanil-metil)-2-etil-6-metil-anilin,

N-klór-acetil-N-(2-tetrahidro-furanil-metil)-2,6-dimetilanilin,

N klór-acctiI-N-(N-propargil-karbamoil-metil)-2,6-dimctil-ítnilin,

N-klór-acetiJ-N-(N,N-dimetil-karbamoil-metil)-2,6-dimetil -anilin,

N-(n-butoxi-metil)-N-klór-acetil-2,6-dietil-anilin, N-(2-n-butoxi-etil)-N-klór acctil-2,6-dictil-anilin, N-klór-acctil-N-(2-mcloxi-l ,2-dimctil-ctil)-2,6-dimetilanilin,

N-klór-acetil-N-izopropil-2,3-dimetil-anilin,

N-klór-acetil-N-izopropil-2-klór-anilin,

N-klór-aceti) -N-( 1 H pirazol-1 -il-metil)-2,6-dimetilanilin,

N-klór-acetil-N-(lH-pirazol-l-il-metil)-2-etil-6-metilanilin,

N-klór-acetil-N-(lH-l ,2,4-triazol-l-il-metil)-2,6-dimetil -anilin,

N-klór-acetil-N-(lH-l ,2,4-triazol-l -il -me til )-2,6-die tilanilin,

N-bcnzoil-metil-N-klór-acetil-2,6-dimctil-anilin,

N-bcnzoil-metil-N-klór-acetil-2-ctil-6-metil-anilin,

N-klór-acetil-N-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il)-2,6-dietil-anilin,

N-klór-acetil-N-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il)-2-etil-6-metil-anilin,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6