191606. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxim-éterek előállítására és az ezeket antidotumként tartalmazó készítmények

5

191

(VI) általános képletnek megfelelő oximokat használhatjuk:

J-fcnil-l-liidroximino-2,2,2-trifluor-c tán,

1 ■(4-inctil-fenil)-l -hidroximino-2,2,2-trifluor-c tán,

1 (4-klór-fenil)-1 -hidroximino-2,2,2-trifl u or-e tán,

1 -(4-fluor-fenil)-1 -hidroximino-2,2,2-trifluor-etán,

l-(4-trifluor-metil-fenil)-l-hidroxiinino-2,2,2-trifluoretán,

l-(3-trifluor-mctil-fcnil)-l-hidroximino-2,2,2-tnfluoretán,

l-(4-metoxi-fenil)-l-hidroxiinino-2,2,2-trifluor-e tán,

1 (4-trifluor-me toxi-fenil)-1 -hidroximino-2,2,2-trifluor-etán,

1 -(3-nitro-fenil)-1 -hidroximino-2,2,2-trifluor-e tán,

1-(3,4-dimetil-fenil)-l-hidroximino-2,2,2-trifluor-e tán,

1 -(3,4-diklór-fenii)-l-hidroximino-2,2,2-trifluor-e tán,

l-(4-klór-fcnil)-l-hidroximino-2,2-dif!uor-etán,

l-(4-klór-fenil)-l-hidroximino-2-kJór-2,2-difluor-etán,

l-(4-meíoxi-fenil)-l-hidroximino-2-klór-2,2-difluoretán,

1 (4-trifluor-me toxi-fenil)-l-hidroximino-2-klór-2,2-difluor elán,

l-(3-nitro-fcnil)-1-hidroximino-2-klór-2,2-difluoret;ín, 1-fcnil-l -hidroximino-2,2,3,3-penta-fluor-p~opán, l-(4-meti!-fenil)-l -hidroximino-2,2,3,3-penta-fluorpropán,

l-(4-klór-fenil)-l -hidroximino-2,2,3,3-penta-fluor-propán,

1-(3-nitro-fenil)-l-hidroximino-2,2,3,3-penta-fluorpropán,

1-fenil-1 -hidroximino-2,2,3,3,4,4,4 -hepta-fluor-bután, I-(4-klór-fenil)-l-hidroximino-2,2,3,3,4,4,4-heptafluor-bután,

1 -(2-klór-fenil)-! -hidroximino-2,2,2-trn!uor-etán, l-(2-fluor-fenil) 1-hidroximino-2,2,2-trifluor-etán,

A (VII) általános képletü halogén-alkil-étereket úgy állíthatjuk elő, hogy (Vila) általános képletű halogénezett alkanolt — n, Hal és R] a fent megadott jelentésű - önmagukban ismert módszerek szerint 1-4 szénatomos alkanollal vagy merkaptánnal vagy megfelelő 1,2-, 1,3-, 1,4-vagy 1,5-alkándiollal, 1,4- alkcuildiollal vagy a megfelelő diinctkapUinokkal reagál tatunk.

Megfelelő halogén-acetálok például a következők:

1 ,l-dimetoxi-2-bróm-etán,

1.1 -dimetoxi-2-bróm-prop ín,

1.1 -die toxi-2 -bróm -e tán,

1 ,l-dimetoxi-3-bróm-propán,

1.1 -dietoxi-3-bróm-bután,

1.3 -dioxolan -2 -il-me til-bromid,

1 -( 1,3 -di oxolan -2 -il)-1 -b rom -e tán,

1(1,3-dioxolan-2-il)-2-bróm-etrin, l-(l,3-dioxo!an-2-il)-bróm-píopán,

4.5- dimetil-l ,3 -dioxolan -2-il-metil-bromid,

4.4.5.5- telrametil-l,3-dioxolan-2-il-metii-bromid,

4,4-dimetil-l,3-dioxolan-2-il-metil-bromid, l-(4,5-dimetil-l,3-dioxolan-2-il)-l bróm-etán,

1 (4,5-dimctil-l ,3-dioxolan-2-il) 2-bróm-ctán, l-(4,5-dimctil-l ,3-dioxolan-2-il)-2-bróm-propán,

1.3 -diamino-2-il -me til-b romid,

6

1- (l,3-dioxan-2-il)-l-bróm-etán,

1 -(1,3-dioxan-2-il)-2-bróm-etán,

1 -(1,3 -dioxan-2-il)-2-bróm-propán,

5,5-dimetil-l ,3-dioxan-2-il-mc til-bromid,

4,4 dimclij-l ,3-dioxan-2-il-mclil-bromid,

4,4,6-trimctil-l,3-dioxan-2-il-metil-bromid,

1 -(4.4,6-írimetil 1,3-dioxan-2-il)-1 -bróm-etán,

1 -(5,5 -dimetil-1,3 -dioxan-2-il)-1 -bróm-etán,

1(5,5 dimetil-l,3-dioxan-2-il)-2-bróm-etán,

1(5,5-dimrtil-l ,3-dioxan-2-il)-2-bróm-propán.

A fent említett reakcióképes acetálok igen változatos módon állíthatók elő, például úgy, hogy a brómacet-aldehid dimetil- vagy dietil-acetálokat olyan 1,2-,

1,3 , 1,4- vagy 1,5-alkán- vagy alkán-diólokkal reagálta tjük, melyek adott esetben metilcsoporttal, klórmetil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi-metil-csoporttui, 2^1 szémitomos alkcnil-oxi-mctü-csoporttal vagy nitrocsoporttal lehetnek szubsztituálva.

Diolokként, dimerkaptánokként vagy vegyes merkapto alkoholokként a következők említendők:

1.2- propándiol,

(+)S-1 ,2-propándiol,

(-)S-l ,2-propándiol,

3-fluor-l ,2-propándiol,

3-klór-l ,2-propándiol,

3-bróm-l ,2-propándiol,

3-jód-l ,2-propándiol,

3-metoxi-l,3 propándiol,

3-ctoxi-l ,3-propándiol,

3-izopropoxi-l ,3-propándiol,

2- nitro-í,3-propándiol,

(+)R-l,2-butándiol,

(—)S-l,2-butándiol,

1.2- butándiol,

1.3- butándiol,

1.4- butándiol, mezo-2,3-butándiol,

(-)2S,3S-2,3-butándiol,

1 butén-2,3-diol,

2.3- pentándiol,

2-metil-l,2-butándiol,

2- mctii-2,3-butándiol,

3- alliloxi-i,2-f)ropándioJ,

3-metalliIoxi-l,2-propándiol,

3-propargil-oxi-l,2-propándiol,

3-acetoxi-l,3-propándiol,

3-meti!-merkapto-l,2-propándiol,

3-klór-allil-merkapto-l,2-propándiol-glicerol,

1.3- propándiol,

2-klór-l,3-propándíol,

2-bróm-l ,3-propándiol,

2-butén-1,4-diol,

2-hidroxi-metíl-2-propén-l-ol,

2-hidroxi-metil-2-butén-l-ol,

2- metil-l,2-propándiol,

3- klór-2-metil-l,2-propándiol,

3-klór-2-klór-metil-l,2-propán diói,

3-metil-l ,3 -propándiol,

2-mctit-2-nitro 1,3-propándiol,

1,2-pcntándiol,

2.4- pentándtol,'

606

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4